目錄
第四版前言
第三版前言
上篇基本有機(jī)化學(xué)
第1章緒論3
1.1有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物3
1.1.1有機(jī)化學(xué)3
1.1.2有機(jī)化合物與元素周期表3
1.1.3有機(jī)化合物的特點(diǎn)5
1.2有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)7
1.3有機(jī)化合物的來(lái)源與分類7
1.3.1有機(jī)化合物的來(lái)源7
1.3.2有機(jī)化合物的分類8
1.4有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式及其表示方法10
1.4.1分子式和構(gòu)造式10
1.4.2化合物的構(gòu)型和構(gòu)型式12
1.5有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵——共價(jià)鍵12
1.6酸和堿的電子理論15
1.6.1布朗斯臺(tái)德酸和布朗斯臺(tái)德堿15
1.6.2路易斯酸和路易斯堿16
1.7共價(jià)鍵的斷裂和反應(yīng)類型17
1.7.1均裂18
1.7.2異裂18
1.7.3有機(jī)化合物的反應(yīng)類型18
1.8有機(jī)化學(xué)的昨天、今天和明天19
關(guān)鍵詞20
小結(jié)20
習(xí)題21
第2章鏈烴22
2.1鏈烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)現(xiàn)象和命名22
2.1.1鏈烴的結(jié)構(gòu)22
2.1.2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)27
2.1.3鏈烴的異構(gòu)現(xiàn)象28
2.1.4鏈烴的命名33
2.2鏈烴的性質(zhì)39
2.2.1鏈烴的物理性質(zhì)39
2.2.2鏈烴的化學(xué)性質(zhì)41
2.3電子效應(yīng)和鏈烴的反應(yīng)歷程51
2.3.1誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)51
2.3.2反應(yīng)歷程53
關(guān)鍵詞58
小結(jié)58
主要反應(yīng)總結(jié)58
閱讀材料60
習(xí)題61
第3章環(huán)烴64
3.1脂環(huán)烴64
3.1.1脂環(huán)烴的分類和命名64
3.1.2環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)65
3.1.3脂環(huán)烴的性質(zhì)70
3.2芳香烴71
3.2.1苯的結(jié)構(gòu)72
3.2.2苯的共振式和共振論的簡(jiǎn)介73
3.2.3苯的同系物的異構(gòu)現(xiàn)象和命名76
3.2.4苯及其同系物的性質(zhì)78
3.2.5苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的歷程83
3.2.6苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律85
3.2.7苯及其主要同系物90
3.3多環(huán)芳香烴91
3.3.1萘91
3.3.2蒽和菲93
3.3.3致癌芳香烴93
3.4非苯型芳香烴和休克爾規(guī)則95
3.4.1環(huán)丙烯基正離子95
3.4.21,3-環(huán)戊二烯基負(fù)離子95
3.4.31,3,5-環(huán)庚三烯基正離子96
3.4.4環(huán)丁烯基二價(jià)正離子及1,3,5,7-環(huán)辛四烯基二價(jià)負(fù)離子96
3.4.5薁96
3.4.6輪烯96
3.4.7富勒烯97
關(guān)鍵詞98
小結(jié)99
主要反應(yīng)總結(jié)99
閱讀材料100
習(xí)題101
第4章立體化學(xué)104
4.1物質(zhì)的旋光性104
4.1.1平面偏振光104
4.1.2旋光性和比旋光度105
4.2化合物的旋光性與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系106
4.2.1鏡像、手性及對(duì)映體106
4.2.2分子的對(duì)稱性107
4.2.3不對(duì)稱碳原子109
4.3旋光異構(gòu)體的構(gòu)型110
4.3.1費(fèi)歇爾投影式110
4.3.2絕對(duì)構(gòu)型和相對(duì)構(gòu)型111
4.3.3構(gòu)型的表示方法112
4.4含多個(gè)手性碳原子的分子115
4.4.1非對(duì)映體115
4.4.2外消旋體115
4.4.3內(nèi)消旋體116
4.4.4含兩個(gè)以上手性碳原子的分子117
4.4.5不含手性碳原子的手性分子117
4.5手性化合物的制備120
4.5.1手性源合成120
4.5.2化學(xué)拆分法120
4.5.3不對(duì)稱合成121
4.5.4酶催化合成122
4.6立體異構(gòu)體與生物活性123
關(guān)鍵詞124
小結(jié)125
閱讀材料126
習(xí)題126
第5章鹵代烴129
5.1鹵代烴的分類和命名129
5.1.1鹵代烴的分類129
5.1.2鹵代烴的命名130
5.2鹵代烴的物理性質(zhì)131
5.3鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)132
5.3.1親核取代反應(yīng)132
5.3.2β-消除反應(yīng)135
5.3.3與金屬反應(yīng)生成有機(jī)金屬化合物136
x有 機(jī) 化 學(xué)目錄ix5.4親核取代反應(yīng)歷程136
5.4.1 雙分子親核取代反應(yīng)歷程137
5.4.2單分子親核取代反應(yīng)歷程138
5.4.3鹵代烴的類型與鹵原子的種類對(duì)反應(yīng)活性的影響139
5.5β-消除反應(yīng)歷程139
5.5.1雙分子消除反應(yīng)歷程140
5.5.2單分子消除反應(yīng)歷程141
5.5.3消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)142
5.6重要的鹵代烴142
5.6.1三氯甲烷142
5.6.2二氟二氯甲烷142
5.6.3氟烷143
5.6.4四氟乙烯143
5.6.5三氯殺蟲酯143
關(guān)鍵詞143
小結(jié)144
主要反應(yīng)總結(jié)144
閱讀材料145
習(xí)題145
第6章有機(jī)波譜學(xué)148
6.1紫外-可見光譜148
6.1.1基本原理和基本概念148
6.1.2紫外光譜在有機(jī)化合物
結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用150
6.2紅外光譜151
6.2.1分子振動(dòng)和紅外光譜的產(chǎn)生151
6.2.2紅外光譜圖152
6.2.3某些官能團(tuán)在紅外譜圖中的位置153
6.2.4紅外光譜的解析154
6.3核磁共振譜156
6.3.1核磁共振基本原理156
6.3.2屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移157
6.3.3影響化學(xué)位移的因素158
6.3.4吸收峰的面積與氫原子數(shù)目159
6.3.5自旋-自旋偶合與吸收峰的裂分160
6.3.6核磁共振譜的應(yīng)用161
6.3.7磁共振成像技術(shù)在臨床醫(yī)學(xué)中的應(yīng)用164
6.3.8電子順磁共振譜164
6.4質(zhì)譜165
6.4.1基本原理165
6.4.2質(zhì)譜圖165
6.4.3有機(jī)化合物裂解的一般規(guī)律166
6.4.4質(zhì)譜的應(yīng)用167
6.4.5色譜-質(zhì)譜聯(lián)機(jī)168
關(guān)鍵詞168
小結(jié)169
習(xí)題170
第7章醇、酚和醚173
7.1醇173
7.1.1醇的分類和命名174
7.1.2醇的物理性質(zhì)176
7.1.3醇的化學(xué)性質(zhì)178
7.1.4重要的醇186
7.2酚187
7.2.1酚的分類和命名187
7.2.2 酚的物理性質(zhì)188
7.2.3酚的化學(xué)性質(zhì)189
7.2.4重要的酚193
7.3醚194
7.3.1醚的分類和命名194
7.3.2醚的物理性質(zhì)195
7.3.3醚的化學(xué)性質(zhì)196
7.3.4重要的醚199
關(guān)鍵詞200
小結(jié)200
主要反應(yīng)總結(jié)201
習(xí)題204
第8章醛、酮和醌207
8.1醛和酮207
8.1.1醛和酮的結(jié)構(gòu)及分類207
8.1.2醛和酮的命名208
8.1.3醛和酮的物理性質(zhì)209
8.1.4醛和酮的化學(xué)性質(zhì)213
8.1.5α,β-不飽和醛、酮232
8.1.6重要的醛和酮235
8.2醌237
8.2.1醌的結(jié)構(gòu)237
8.2.2醌的性質(zhì)238
8.2.3α-萘醌239
8.2.4蒽醌239
關(guān)鍵詞240
小結(jié)240
主要反應(yīng)總結(jié)241
習(xí)題244
第9章羧酸及取代羧酸248
9.1羧酸248
9.1.1羧酸的分類與存在248
9.1.2羧酸的命名249
9.1.3羧酸的物理性質(zhì)250
9.1.4羧酸的結(jié)構(gòu)253
9.1.5羧酸的化學(xué)性質(zhì)253
9.1.6羧酸的制法260
9.1.7重要的羧酸261
9.2羥基酸261
9.2.1羥基酸的結(jié)構(gòu)及分類261
9.2.2羥基酸的命名262
9.2.3羥基酸的物理性質(zhì)262
9.2.4羥基酸的化學(xué)性質(zhì)262
9.2.5重要的羥基酸265
9.3羰基酸267
9.3.1羰基酸的結(jié)構(gòu)及命名267
9.3.2羰基酸的化學(xué)性質(zhì)267
9.3.3互變異構(gòu)現(xiàn)象268
9.3.4重要的羰基酸270
關(guān)鍵詞271
小結(jié)271
主要反應(yīng)總結(jié)271
閱讀材料274
習(xí)題275
第10章羧酸衍生物277
10.1羧酸衍生物的命名277
10.2羧酸衍生物的物理性質(zhì)279
10.3紅外光譜280
10.4羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)281
10.4.1酰基親核取代反應(yīng)281
10.4.2還原反應(yīng)284
10.4.3克萊森酯縮合反應(yīng)285
10.5碳酸衍生物286
10.5.1光氣286
10.5.2脲286
10.5.3胍286
關(guān)鍵詞287
小結(jié)287
主要反應(yīng)總結(jié)287
習(xí)題288
第11章含氮有機(jī)化合物291
11.1硝基化合物291
11.1.1硝基化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu)291
11.1.2硝基化合物的性質(zhì)292
11.2胺294
11.2.1胺的分類和命名294
11.2.2胺的結(jié)構(gòu)296
11.2.3胺的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)297
11.2.4胺的化學(xué)性質(zhì)299
11.3季銨鹽和季銨堿306
11.3.1季銨鹽306
11.3.2季銨堿307
11.4重氮和偶氮化合物308
11.4.1芳香族重氮鹽的制備——重氮化反應(yīng)308
11.4.2芳香族重氮鹽的性質(zhì)308
11.4.3偶氮化合物310
關(guān)鍵詞311
小結(jié)311
主要反應(yīng)總結(jié)311
習(xí)題313
下篇生物活性化合物
第12章雜環(huán)化合物及生物堿317
12.1雜環(huán)化合物317
12.1.1雜環(huán)化合物的分類317
12.1.2雜環(huán)化合物的命名318
12.1.3五元雜環(huán)化合物321
12.1.4六元雜環(huán)化合物324
12.1.5稠雜環(huán)化合物325
12.1.6重要的含氮雜環(huán)化合物及其衍生物326
12.2生物堿328
12.2.1生物堿的概念328
12.2.2生物堿的分類和命名328
關(guān)鍵詞333
小結(jié)333
閱讀材料334
習(xí)題335
第13 章含硫、含磷及含砷有機(jī)化合物337
13.1含硫有機(jī)化合物337
13.1.1硫醇337
13.1.2硫醚340
13.1.3磺酸及其衍生物343
13.2含磷、含砷有機(jī)化合物346
13.2.1含磷有機(jī)化合物346
13.2.2含砷的有機(jī)化合物349
關(guān)鍵詞351
小結(jié)351
閱讀材料352
習(xí)題353
第14章脂類、甾族和萜類化合物354
14.1油脂354
14.1.1油脂的組成、結(jié)構(gòu)與命名354
14.1.2油脂的物理性質(zhì)356
14.1.3油脂的化學(xué)性質(zhì)356
14.2磷脂和糖脂359
14.2.1磷脂359
14.2.2糖脂362
14.3甾族化合物363
14.3.1甾族化合物的結(jié)構(gòu)363
14.3.2重要的甾族化合物365
14.4萜類化合物372
14.4.1萜類化合物的結(jié)構(gòu)372
14.4.2單萜類化合物373
14.4.3青蒿素375
關(guān)鍵詞376
小結(jié)376
閱讀材料377
習(xí)題378
第15章氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)380
15.1氨基酸380
15.1.1氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名380
15.1.2氨基酸的性質(zhì)382
15.2肽387
15.2.1肽的分類和命名387
15.2.2肽鏈序列的測(cè)定388
15.2.3多肽的合成389
15.2.4生物活性肽392
15.3蛋白質(zhì)393
15.3.1蛋白質(zhì)的元素組成393
15.3.2蛋白質(zhì)的分類394
15.3.3蛋白質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)394
15.3.4蛋白質(zhì)的性質(zhì)397
關(guān)鍵詞399
小結(jié)399
主要反應(yīng)總結(jié)400
閱讀材料401
習(xí)題402
第16章糖類404
16.1單糖404
16.1.1單糖的結(jié)構(gòu)405
16.1.2單糖的性質(zhì)410
16.1.3重要的單糖及其衍生物415
16.2低聚糖417
16.2.1二糖的結(jié)構(gòu)和化學(xué)
性質(zhì)417
16.2.2重要的二糖418
16.3多糖419
16.3.1多糖的結(jié)構(gòu)419
16.3.2重要的多糖420
16.4苷425
16.4.1性質(zhì)426
16.4.2重要的糖苷426
關(guān)鍵詞428
小結(jié)429
主要反應(yīng)總結(jié)429
閱讀材料430
習(xí)題431
第17章核酸433
17.1核酸的分類和組成433
17.1.1分類433
17.1.2核酸的化學(xué)組成434
17.2核苷和核苷酸的結(jié)構(gòu)及
命名436
17.2.1核苷的結(jié)構(gòu)及命名436
17.2.2核苷酸的結(jié)構(gòu)及命名437
17.3核酸的結(jié)構(gòu)439
17.3.1核酸的一級(jí)結(jié)構(gòu)439
17.3.2DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)440
17.3.3RNA的二級(jí)結(jié)構(gòu)443
17.4核酸的性質(zhì)443
17.4.1核酸的物理性質(zhì)443
17.4.2核酸的兩性電離及凝膠電泳444
17.4.3核酸的變性和復(fù)性444
17.4.4核酸的雜交445
關(guān)鍵詞445
小結(jié)445
閱讀材料446
習(xí)題446
第18章維生素和輔酶447
18.1維生素447
18.1.1分類447
18.1.2結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)447
18.2輔酶456
18.2.1分類456
18.2.2結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)457
關(guān)鍵詞463
小結(jié)463
閱讀材料463
習(xí)題464
參考文獻(xiàn)465
外國(guó)人名索引466