本書針對應用化學專業(yè)和一些對有機化學知識要求較高的非化學專業(yè)學習的需要,深入研究和廣泛吸收國內外經典教材的優(yōu)點,并結合編者多年的教改成果編寫而成。
全書共分21章。第一至第十五章是本書的重點。第一章屬于基礎理論部分,主要包括從高中化學、大學化學原埋和無機化學到有機化學的過渡性和共性的基礎理論知識,以及學習有機化學所必需的一些基礎理論知識。第二至第十四章(第三、第七章除外)主要按照官能團分類來分別介紹各類有機化合物的結構和性質。第三章和第七章分別介紹立體化學和有機化合物結構的波譜分析。第十五章根據(jù)反應類型重點介紹周環(huán)反應。第十六章介紹各類有機化合物的制備方法,主要介紹各單官能團之間的相互轉化,既是對前面各章知識的復習,又是對各章知識的綜合應用。第十七至第二十章分別介紹四類重要的生物大分子。第二十一章簡單介紹合成高分子化合物。
本書在每章末都介紹了與之相應的或與有機化學有關的一些拓展性知識,其目的是提高讀者學習有機化學的興趣,了解有機化學的應用及其發(fā)展方向。
本書可作為高等院校應用化學、醫(yī)學、農藥、生物技術、生物工程和制藥工程等專業(yè)本科生的基礎課教材,也可供自學者和工程技術人員參考。
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近十幾年來,應用化學作為一個新興專業(yè)得到了迅猛發(fā)展。目前,無論是開設應用化學專業(yè)的高校,還是應用化學專業(yè)的在讀學生都已超過了傳統(tǒng)的化學專業(yè)。但是,應用化學的相關教材建設卻遠遠落后于專業(yè)自身的發(fā)展。目前大多數(shù)學校應用化學專業(yè)所使用的有機化學教材都是化學專業(yè)的教材,還有個別學校采用的是生物類或工科類的教材。對于應用化學專業(yè)來說,這些教材的內容不是太多、太深,就是太少、太淺。因此,迫切需要加強應用化學專業(yè)的教材建設。這是編寫本書的原因之一。另外,隨著各學科的快速發(fā)展,學科間的交叉、融合也日益加強。有機化學知識越來越多地滲透到與有機化學密切相關的生物類、醫(yī)學、藥學和制藥工程、材料等專業(yè)中。針對這些專業(yè)對現(xiàn)用有機化學教材提出的意見、建議和要求,我們認為有必要對這些與有機化學關系密切的專業(yè)進行分類和分層次教學,以適應和滿足這些專業(yè)的不斷發(fā)展對有機化學知識的需要。這是我們編寫本書的第二個原因。
根據(jù)應用化學和其他相關專業(yè)的特點和需要,同時結合我們多年的教改成果,并且廣泛吸收國內外經典教材的優(yōu)點,我們在編寫本書的指導思想、編排體系和教學內容上都有較大的改革和突破,具體體現(xiàn)在以下幾方面:
(1)在滿足學生對有機化學知識需求的同時,將提高學生的自學能力、培養(yǎng)學生分析問題和解決問題的能力作為首要目的。不僅要求學生知道是什么,更重要的是要求學生知道為什么。為此,將“有機化合物的構性相關規(guī)則”應用并貫穿于所有章節(jié),以培養(yǎng)學生逐漸掌握以結構為中心的分析問題和解決問題的習慣和能力,避免學生養(yǎng)成過分依賴死記硬背的習慣。
目錄
前言
第一章 有機化學導論 1
第一節(jié) 原子結構與化學鍵 1
第二節(jié) 極性共價鍵與酸堿理論 9
第三節(jié) 有機化合物的結構表示 15
第四節(jié) 官能團與有機化合物的分類 18
第五節(jié) 電子效應 21
第六節(jié) 有機反應概述 24
第七節(jié) 有機化合物的構性分析 33
第八節(jié) 有機化合物的結構、性能與功能 34
習題 35
綠色化學簡介 37
第二章 蝶姬和環(huán)娓炬 38
第一節(jié) 炕短與同分異構現(xiàn)象 38
第二節(jié) 燒怪的命名 40
第三節(jié) 燒短的結構與性質 45
第四節(jié) 環(huán)炕炬 56
第五節(jié) 燒怪的立體化學 63
第六節(jié) 環(huán)燒煌的構象 67
習題 74
石油化學簡介 76
第三章 立體化學 78
第一節(jié) 手性分子及其光學活性 78
第二節(jié) 子性分子的判定 81
第三節(jié) 手性分子的構型及其表示 84
第四節(jié) 含多個手性碳的化合物 87
第五節(jié) 不含于性碳的手性分子 89
第六節(jié) 潛手性碳和潛手性面 91
第七節(jié) 旋光異構體的理化性質 93
第八節(jié) 外消旋體的拆分 94
第九節(jié) 天然手性分子的生物活性 95
習題 96
手性藥物簡介 97
第四章 烯姬 99
第一節(jié) 烯煌的分類和命名 99
第二節(jié) 烯煌的構造異構和幾何異構 100
第三節(jié) 烯短的結構與性質 103
第四節(jié) 共輒工烯怪的結構與化學性質 126
第五節(jié) 同分異構現(xiàn)象小結 133
習題 134
有機反應式的書寫 137
第五章 炔炬 138
第一節(jié) 炔炬的分類和命名 138
第二節(jié) 炔炬的結構與性質 139
習題 147
天然族類化合物簡介 148
第六章 鹵代短 150
第一節(jié) 鹵代煌的分類和命名 150
第二節(jié) 鹵代怪的結構與性質 152
習題 180
氟效應在藥物分子設計中的應用 182
第七章 有機化合物結構的法譜分析 184
第一節(jié) 電磁波和吸收光譜 184
第二節(jié) 紫外-可見光譜 185
第三節(jié) 紅外光譜 189
第四節(jié) 核磁共振波譜 193
第五節(jié) 質譜 207
習題 213
保羅勞特伯與核磁共振成像技術 214
第八章 芳香炬 216
第一節(jié) 芳香烴的分類和命名 216
第二節(jié) 苯的結構與芳香性 220
第三節(jié) 芳香烴的結構與性質 226
第四節(jié) 親電取代反應的取代基效應 241
第五節(jié) 定位規(guī)律在有機合成設計中的應用 248
習題 249
色譜技術簡介 252
第九章 醇、酣、酶 254
第一節(jié) 分類和命名 254
第二節(jié) 結構與性質 257
第三節(jié) 冠隧簡介 274
第四節(jié) 硫回事和硫化物 274
習題 277
天然黃酮類化合物簡介 279
第十章 醛和酮 280
第一節(jié) 醛和酮的分類與命名 280
第二節(jié) 醛、酮的結構與性質 282
習題 296
抗體酶及其在有機化學中的應用 297
第十一章 羧酸 299
第一節(jié) 羧酸的分類與命名 299
第二節(jié) 羧酸的結構與性質 300
習題 310
組合化學 311
第十二章 羧酸衍生物 313
第一節(jié) 羧酸衍生物的分類與命名 313
第二節(jié) 羧酸衍生物的結構與性質 314
習題 333
起分子化學簡介 333
第十三章 量最基r取代反應和戴基縮合反應 335
第一節(jié) 援基r取代反應 335
第二節(jié) 量最基縮合反應 344
習題 350
有機合成藝術 351
第十四章 肢 353
第一節(jié) 膠的分類和命名 353
第二節(jié) 膀的結構與性質 355
第三節(jié) 季鍍鹽類表面活性劑 382
習題 385
生物堿簡介 387
第十五章 周環(huán)反應 389
第一節(jié) 周環(huán)反應的類型 389
第二節(jié) 分子軌道理論和周環(huán)反應 391
第三節(jié) 電環(huán)化反應 392
第四節(jié) 環(huán)加成反應 397
第五節(jié) σ遷移反應 403
習題 410
維生素D簡介 411
第十六章 有機化合物的制備 413
第一節(jié) 娃類的制備 413
第二節(jié) 含氧化合物的制備 419
第三節(jié) 含氮化合物的制備 436
第四節(jié) 鹵代短的制備 441
習題 446
有機合成簡介 447
第十七章 碳水化合物 449
第一節(jié) 分類與命名 449
第二節(jié) 糖的立體化學和費歇爾投影式 450
第三節(jié) 單糖的環(huán)狀結構 453
第四節(jié) 單糖的結構與性質 456
第五節(jié) 雙糖 464
第六節(jié) 多糖 467
第七節(jié) 其他重要的糖 470
第八節(jié) 細胞膜表面的多糖和糖疫苗 471
習題 473
維生素C簡介 474
第十八章 氨基酸、多膚和蛋白質 476
第一節(jié) 氨基酸的分類與命名 476
第二節(jié) 氨基酸拆分 479
第三節(jié) 氨基酸的結構與性質 480
第四節(jié) 膚 484
第五節(jié) 蛋白質 490
第六節(jié) 酶 497
習題 500
手性合成技術 501
第十九章 油脂和類脂 503
第一節(jié) 油脂和蠟的結構 503
第二節(jié) 油脂和蠟的性質 506
第三節(jié) 類脂 510
第四節(jié) 暗類化合物和笛族化合物的生物合成 521
習題 523
生物柴油簡介 524
第二十章雜環(huán)化合物和核酸 526
第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類與命名 526
第二節(jié) 五元芳雜環(huán)的結構與性質 529
第三節(jié) 六元芳雜環(huán)的結構與性質 535
第四節(jié) 稠雜環(huán) 540
第五節(jié) 核酸和核苦酸 544
第六節(jié) DNA的序列測定 547
第七節(jié) DNA的化學合成 548
習題 550
盧內耽膝類抗生素簡介 551
第二十一章 合成高分子化合物 553
第一節(jié) 概述 553
第二節(jié) 高分子的結構和性能的關系 557
第三節(jié) 有機高分子的合成 562
第四節(jié) 高分子的應用與發(fā)展 574
習題 580
功能高分子材料簡介 581
主要參考文獻 582
第一章 有機化學導論
第一節(jié) 原子結構與化學鍵
一、原子結構
原子是由原子核和核外電子組成的,其半徑約為10-10m。其中,原子核是由帶正電荷的質子和電中性的中子組成的,因此,原子核整體上帶正電荷。相對于原子而言,原子核體積非常小,半徑10-14~10-15m,但其卻幾乎包含了原子所有的質量。電子的質量對于原子來說可以忽略不計。電子在距離原子核10-10m以內的范圍內繞原子核運動。
不同原子是用其原子核中的質子數(shù)來表示的,即原子序數(shù)。原子的質量數(shù)則是原子核中的質子數(shù)和中子數(shù)之和。具有相同原子序數(shù)但原子質量不同的原子互稱同位素。通常所說的某元素相對原子質量是指該元素天然存在的各種同位素的相對原子質量按照其天然豐度比進行計算后所得的平均值。
(一)原子軌道
按照量子化學的原子模型,原子核外特定電子的運動行為可以用薛定諤方程來表示。薛定諤方程的解稱為波函數(shù)或軌道,常用希臘字母ψ表示。
波函數(shù)的平方(ψ2)可以繪制成三維空間圖像,這個三維圖像所包圍的空間即表示對應電子在核外運動的區(qū)域,這就是我們通常所說的原子軌道(atomicobital)。但是電子在其軌道的不同空間位置出現(xiàn)的概率是不相等的,如果在電子運動的區(qū)域內用小點的密集程度表示電子運動出現(xiàn)的概率大小,則原子軌道就變成了不同運動狀態(tài)的電子的分布形狀,即電子云。