目錄
前言
第0章　緒論　1　
0.1　有機化合物與有機化學　1　
0.1.1　兩者的產生與發(fā)展　1　
0.1.2　有機化合物的特點　1　
0.1.3　有機化學的研究內容　3　
0.1.4　學習有機化學的重要性　3　
0.2　有機化合物的結構特征　3　
0.2.1　有機化合物中的化學鍵類型　3　
0.2.2　有機化合物的共價鍵理論　5　
0.2.3　有機化合物的共價鍵性質　7　
0.2.4　有機化合物的共價鍵斷裂　8　
0.3　有機化合物的結構測定　9　
0.3.1　分離提純　9　
0.3.2　純度的判定　9　
0.3.3　實驗式和分子式的確定　9　
0.3.4　結構式的確定　10　
0.4　有機化合物的分類方法　10　
0.4.1　按碳鏈分類　10　
0.4.2　按官能團分類　11
參考文獻　12
習題　12
第1章　烷烴　14　
1.1　烷烴的通式、同系列和構造異構　14　
1.1.1　烷烴的通式和同系列　14　
1.1.2　烷烴的同分異構現象　15　
1.1.3　烷烴中碳原子的類型　17　
1.2　烷烴的命名　18　
1.2.1　普通命名法　18　
1.2.2　烷基的命名　18　
1.2.3　系統命名法　19　
1.3　烷烴的結構　21　
1.3.1　甲烷的結構和sp3雜化軌道　21　
1.3.2　其他烷烴的結構　22　
1.4　烷烴的構象　23　
1.4.1　乙烷的構象　23　
1.4.2　丁烷的構象　24　
1.5　烷烴的物理性質　25　
1.5.1　沸點　26　
1.5.2　熔點　27　
1.5.3　溶解性　27　
1.5.4　密度　27　
1.5.5　折射率　27　
1.5.6　偶極矩　28　
1.6　烷烴的化學性質　28　
1.6.1　氧化反應　28　
1.6.2　熱裂反應　28　
1.6.3　異構化反應　29　
1.6.4　取代反應　29　
1.7　甲烷氯代反應機理及能量變化　31　
1.7.1　甲烷的氯代反應機理　31　
1.7.2　甲烷氯代反應過程中的能量變化　33　
1.8　烷烴的天然來源　34
參考文獻　35
習題　36
第2章　烯烴　38　
2.1　烯烴的結構　38　
2.1.1　乙烯的結構　38　
2.1.2　鍵的特點　39　
2.2　烯烴的同分異構　39　
2.3　烯烴的命名　39　
2.3.1　普通命名法　39　
2.3.2　π系統命名法　39　
2.3.3　烯烴的順反異構　40　
2.3.4　烯基的命名　41　
2.4　烯烴的物理性質　41　
2.5　烯烴的化學性質　42　
2.5.1　催化氫化　42　
2.5.2　親電加成　43　
2.5.3　氧化反應　49　
2.5.4　烯烴ａ-氫的反應　52　
2.5.5　HBr的過氧化物效應　52　
2.5.6　聚合反應　53　
2.6　重要的烯烴　54　
2.7　烯烴的來源和制備54
參考文獻　55
習題　55
第3章　炔烴和二烯烴　58　
3.1　炔烴　58　
3.1.1　炔烴的結構和命名　58　
3.1.2　炔烴的物理性質　59　
3.1.3　炔烴的化學性質　60　
3.1.4　乙炔　64　
3.2　二烯烴　66　
3.2.1　二烯烴的結構和共軛效應　66　
3.2.2　超共軛效應　71　
3.2.3　共軛二烯烴的化學性質　72
參考文獻　74
習題　74
第4章　脂環(huán)烴　77　
4.1　脂環(huán)烴的分類及命名　77　
4.1.1　單環(huán)脂環(huán)烴　77　
4.1.2　雙環(huán)化合物　79　
4.2　脂環(huán)烴的性質　79　
4.2.1　小環(huán)烷烴的加成反應　80　
4.2.2　鹵代反應　80　
4.2.3　氧化反應　81　
4.2.4　環(huán)烯烴和共軛環(huán)二烯烴的反應　81　
4.3　環(huán)烷烴的結構　82　
4.3.1　環(huán)張力與穩(wěn)定性　82　
4.3.2　環(huán)丙烷的環(huán)張力　83　
4.3.3　環(huán)己烷的構象　84　
4.3.4　取代環(huán)己烷椅型構象的穩(wěn)定性　85　
4.3.5　十氫化萘的結構　86
參考文獻　87
習題　87
第5章　核磁共振和紅外光譜　89　
5.1　核磁共振基本原理　89　
5.1.1　原子核的自旋　89　
5.1.2　核磁共振的產生　90　
5.1.3　核磁共振波譜儀　91　
5.2　化學位移　91　
5.2.1　屏蔽常數*　91　
5.2.2　化學位移*　91　
5.2.3　影響化學位移的因素　92　
5.2.4　特征質子的化學位移　94　
5.3　自旋-自旋耦合　95　
5.3.1　自旋耦合和自旋裂分　95　
5.3.2　耦合常數J　96　
5.3.3　化學等價和磁等價　96　
5.3.4　耦合裂分規(guī)律　97　
5.3.5　積分曲線和積分面積　97　
5.4　核磁共振氫譜　99　
5.4.1　配制樣品、作圖　99　
5.4.2　核磁共振氫譜譜圖解析　99　
5.5　核磁共振碳譜　101　
5.5.1　核磁共振碳譜的概述　101　
5.5.2　核磁共振碳譜的化學位移　101　
5.5.3　核磁共振碳譜譜圖解析　102　
5.6　紅外光譜　104　
5.6.1　波長和波數　104　
5.6.2　遠紅外、中紅外、近紅外　104　
5.6.3　紅外光譜的產生　105　
5.6.4　雙原子分子的紅外吸收頻率　105　
5.6.5　多原子分子的紅外吸收頻率　105　
5.6.6　紅外光譜儀　106　
5.6.7　官能團的特征吸收頻率　106　
5.6.8　影響官能團吸收頻率的因素　108　
5.6.9　紅外光譜圖解析　109
參考文獻　110
習題　110
第6章　芳香烴　116　
6.1　苯的結構　116　
6.1.1　凱庫勒結構式　116　
6.1.2　苯分子結構的近代概念　117　
6.2　單環(huán)芳烴的異構和命名　120　
6.3　單環(huán)芳烴的性質　121　
6.3.1　親電取代反應　122　
6.3.2　烷基苯側鏈的反應　127　
6.4　苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律　128　
6.4.1　取代基的定位效應　128　
6.4.2　定位效應的理論解釋　128　
6.4.3　二取代苯的定位效應　131　
6.5　單環(huán)芳烴的來源與制備及重要的單環(huán)芳烴　132　
6.5.1　單環(huán)芳烴的來源與制備　132　
6.5.2　重要的單環(huán)芳烴　132　
6.6　稠環(huán)芳烴　133　
6.6.1　萘　133　
6.6.2　其他稠環(huán)芳烴　135　
6.7　非苯芳烴　136　
6.7.1　休克爾規(guī)則　136　
6.7.2　非苯芳烴舉例　137
參考文獻　139
習題　139　
第7章　立體化學　143　
7.1　旋光性及其產生的原因　143　
7.1.1　旋光性　143　
7.1.2　旋光性產生的原因　145　
7.2　分子的對稱性和手性　146　
7.2.1　分子的對稱性　147　
7.2.2　手性因素　148　
7.3　對映異構體及構型的表示、標記　149　
7.3.1　對映異構體　149　
7.3.2　構型的表示　149　
7.3.3　構型的標記　150　
7.4　特定情形的手性化合物　153　
7.4.1　含兩個及以上手性碳的化合物　153　
7.4.2　環(huán)狀化合物的立體異構　155　
7.4.3　不含手性中心的手性化合物　156　
7.5　外消旋體的拆分及光學純度和對映體過量　158　
7.5.1　外消旋體的拆分　158　
7.5.2　光學純度和對映體過量　160　
7.6　有機反應中的立體化學　161　
7.6.1　不涉及手性碳原子的反應　161　
7.6.2　涉及手性碳原子的反應　161　
7.6.3　產生手性碳原子的反應　162　
7.6.4　立體選擇性反應　162
參考文獻　164
習題　164
第8章　鹵代烴　168　
8.1　鹵代烴的分類、命名與結構　168　
8.1.1　鹵代烴的分類　168　
8.1.2　命名與結構　169　
8.2　一鹵代烷烴　170　
8.2.1　物理性質　170　
8.2.2　化學性質及轉化　171　
8.3　飽和碳原子上的親核取代反應機理　176　
8.3.1　親核取代反應的動力學方程和反應級數　176　
8.3.2　兩種親核取代反應機理：SN2與SN1　177　
8.3.3　親核取代反應的影響因素　180　
8.4　*-消除反應機理　185　
8.4.1　雙分子消除反應（E2）　185　
8.4.2　單分子消除反應（E1）　186　
8.4.3　消除反應的影響因素　187　
8.5　烯基鹵代烴和芳基鹵代烴　188　
8.5.1　烯基鹵代烴　188　
8.5.2　芳基鹵代烴　189　
8.6　多鹵代烴與氟代烴　191　
8.6.1　多鹵代烴　191　
8.6.2　氟代烴　194
參考文獻　195
習題　195
第9章　醇、酚、醚　199　
9.1　醇　199　
9.1.1　醇的分類、命名和結構　199　
9.1.2　醇的物理性質　201　
9.1.3　醇的光譜性質　203　
9.1.4　醇的化學性質　203　
9.1.5　醇的制備　214　
9.1.6　重要的醇　216　
9.2　酚　218　
9.2.1　酚的結構　218　
9.2.2　酚的命名　219　
9.2.3　酚的物理性質　219　
9.2.4　酚的光譜性質　220　
9.2.5　酚的化學性質　220　
9.2.6　酚的制備　225　
9.2.7　重要的酚　226　
9.3　醚　227　
9.3.1　醚的分類和命名　227　
9.3.2　醚的物理性質和光譜性質　228　
9.3.3　醚的化學性質　229　
9.3.4　醚的制備　230　
9.3.5　環(huán)氧化合物的開環(huán)反應　232　
9.3.6　冠醚　233　
9.3.7　重要的醚　234
參考文獻　236
習題　236
第10章　醛、酮、醌　242　
10.1　醛、酮的結構和命名　242　
10.2　醛、酮的物理性質　244　
10.3　醛、酮的化學性質　247　
10.3.1　加成反應　247　
10.3.2�。�-氫原子的活性　255　
10.3.3　氧化還原反應　260　
10.4　醛、酮的制備　264　
10.4.1　醇的氧化和脫氫　264　
10.4.2　炔烴水合　265　
10.4.3　烯烴的臭氧化水解　265　
10.4.4　同碳二鹵化物水解　266　
10.4.5　傅瑞德爾-克拉夫茨�；�化反應　266　
10.4.6　芳烴側鏈的氧化　267　
10.4.7　羰基合成　267　
10.5　重要的醛和酮　268　
10.5.1　甲醛　268　
10.5.2　苯甲醛　268　
10.5.3　乙醛　269　
10.5.4　丙酮　269　
10.5.5　環(huán)己酮　270　
10.6　醌　270　
10.6.1　苯醌　270　
10.6.2　萘醌　272　
10.6.3　蒽醌　273
參考文獻　274
習題　275
第11章　羧酸及其衍生物、*-二羰基化合物　278　
11.1　羧酸概述　278　
11.2　羧酸的化學性質　280　
11.2.1　羧酸的酸性　280　
11.2.2　羧酸ａ-位的反應　284　
11.2.3　羧羥基的反應　285　
11.2.4　羧羰基的反應　286　
11.2.5　脫羧反應　291　
11.2.6　二元羧酸的反應　293　
11.3　羧酸的制備　294　
11.3.1　氧化法制備　294　
11.3.2　水解法制備　295　
11.3.3　金屬有機化合物與二氧化碳反應制備　296　
11.4　羧酸衍生物概述　296　
11.5　羧酸衍生物的化學性質　298　
11.5.1　羧酸衍生物結構與反應活性　298　
11.5.2　酰鹵的反應　300　
11.5.3　酸酐的反應　303　
11.5.4　酯的反應　305　
11.5.5　酰胺的反應　313　
11.5.6　腈的反應　315　
11.6　羧酸衍生物的制備　316　
11.7　*-二羰基化合物的應用　318　
11.7.1　脫羧　319　
11.7.2�。�-位烴基化及�；�化　320　
11.7.3�。�-位烴基化及�；�化　321
參考文獻　322　
習題　322
第12章　硝基化合物、胺、季銨鹽與季銨堿　327　
12.1　硝基化合物　327　
12.1.1　硝基化合物的分類和命名　327　
12.1.2　硝基化合物的結構和物理性質　328　
12.1.3　硝基化合物的化學性質　329　
12.2　胺　332　
12.2.1　胺的分類和命名　332　
12.2.2　胺的結構和物理性質　333　
12.2.3　胺的化學性質　336　
12.2.4　胺的制備方法　342　
12.3　季銨鹽與季銨堿　344　
12.3.1　季銨鹽　344　
12.3.2　季銨堿　346
參考文獻　347　
習題　347
第13章　重氮及偶氮化合物　351　
13.1　重氮鹽的制備　351　
13.2　重氮鹽的性質　352　
13.2.1　放氮反應　352　
13.2.2　留氮反應　356　
13.3　重要的重氮和偶氮化合物　358　
13.4　卡賓　362　
13.4.1　卡賓的特點　362　
13.4.2　卡賓的化學反應　363　
13.5　疊氮化合物　364
參考文獻　365　
習題　365
第14章　雜環(huán)化合物　369　
14.1　雜環(huán)化合物的定義、分類及命名　369　
14.2　五元單雜環(huán)化合物　369　
14.2.1　含有一個雜原子的五元雜環(huán)——呋喃、噻吩、吡咯370　
14.2.2　含有兩個雜原子的五元雜環(huán)——唑、噻唑、咪唑　376　
14.3　六元單雜環(huán)化合物　378　
14.3.1　含有一個雜原子的六元雜環(huán)——吡啶　379　
14.3.2　含有兩個雜原子的六元雜環(huán)——嘧啶　383　
14.4　幾種重要的稠并雜環(huán)化合物　386　
14.4.1　含有一個雜原子的五元雜環(huán)苯并體系——吲哚　386　
14.4.2　含有一個雜原子的六元雜環(huán)苯并體系——喹啉　388　
14.4.3　含有多個雜原子的嘧啶和咪唑并環(huán)體系——嘌呤　392
參考文獻　393　
習題　393
第15章　糖類化合物　395　
15.1　單糖　395　
15.1.1　單糖的分類和構型　396　
15.1.2　單糖的化學性質　397　
15.1.3　重要的單糖及其衍生物　404　
15.2　低聚糖　405　
15.2.1　重要的二糖　405　
15.2.2　其他重要的低聚糖　407　
15.3　多糖　407　
15.3.1　同聚多糖　407　
15.3.2　雜聚多糖　409　
15.3.3　復合糖類　410
參考文獻　410　
習題　410
第16章　蛋白質和核酸　412　
16.1　蛋白質的結構單位——氨基酸　412　
16.1.1　氨基酸的一般結構特點及其分類　412　
16.1.2　氨基酸的性質　414　
16.2　肽和蛋白質　421　
16.2.1　肽　421　
16.2.2　蛋白質　422　
16.3　核酸　427　
16.3.1　核苷酸的結構　428　
16.3.2　核酸的結構　430　
16.3.3　核酸的性質　431　
16.3.4　核酸的分析技術　432
參考文獻　433　
習題　433
第17章　元素有機化合物　436　
17.1　有機鋰化合物　436　
17.1.1　制備方法　437　
17.1.2　性質和應用　438　
17.2　有機鎂化合物　439　
17.2.1　格氏試劑的制備　439　
17.2.2　格氏試劑的應用　440　
17.3　有機硅化合物　441　
17.3.1　制備方法和性質　442　
17.3.2　有機硅化合物的應用　443　
17.4　有機磷化合物　444　
17.4.1　制備方法和性質　445　
17.4.2　維蒂希反應　446　
17.4.3　有機磷化合物的應用　447
參考文獻　450　
習題　451
第18章　周環(huán)反應　454　
18.1　周環(huán)反應理論　454　
18.1.1　周環(huán)反應的特征　454　
18.1.2　分子軌道對稱性守恒原理　454　
18.1.3　前線軌道理論　455　
18.2　電環(huán)化反應　456　
18.2.1　4n個π電子體系的電環(huán)化　457　
18.2.2　4n+2個π電子體系的電環(huán)化　458　
18.3　環(huán)加成反應　459　
18.3.1　[2+2]環(huán)加成　459　
18.3.2　[4+2]環(huán)加成　461　
18.4　*鍵遷移反應　463　
18.4.1　[1,j] *鍵遷移　464　
18.4.2　[3,3] *鍵遷移　466
參考文獻　467　
習題　467　
第19章　紫外光譜與質譜　471　
19.1　紫外光譜的基礎知識　471　
19.1.1　紫外光譜的產生　472　
19.1.2　電子躍遷類型　472　
19.1.3　紫外光譜表示方法　474　
19.1.4　紫外光譜常用術語　474　
19.1.5　影響紫外吸收波長的因素　475　
19.2　紫外光譜的應用　476　
19.2.1　確定雙鍵位置　476　
19.2.2　異構體判別　476　
19.3　質譜基礎知識　477　
19.3.1　質譜的產生和表示方法　477　
19.3.2　離子化方法　478　
19.4　離子裂解類型　479　
19.4.1�。�-裂解　479　
19.4.2　*-裂解　480　
19.4.3　*-裂解　480　
19.4.4　*-裂解　481　
19.4.5　麥氏重排　481　
19.5　常見有機化合物的質譜特征　482　
19.5.1　飽和烷烴　482　
19.5.2　烯烴　482　
19.5.3　芳香烴　482　
19.5.4　醇、酚、醚　483　
19.5.5　胺類化合物　484　
19.5.6　鹵代烴　484　
19.5.7　羰基類化合物　484
參考文獻　486　
習題　486