第一章總論001
本章學習目標001
第一節(jié)有機合成及其發(fā)展001
一、有機合成的任務、目的及內(nèi)容001
二、有機合成的發(fā)展歷史、現(xiàn)狀及趨勢002
第二節(jié)精細有機合成的單元反應003
第三節(jié)精細有機合成課程的性質(zhì)、討論范圍及學習方法005
本章小結(jié)005
習題與思考題006
第二章精細有機合成的理論與技術(shù)基礎007
本章學習目標007
第一節(jié)精細有機合成基礎知識007
一、有機反應中的電子效應與空間效應007
二、有機反應試劑012
三、有機反應溶劑與催化劑014
四、合成反應器018
五、有機合成反應計算020
第二節(jié)有機反應類型及其基本原理023
一、取代反應023
二、加成反應031
三、消除反應032
四、重排反應034
五、自由基反應035
第三節(jié)新型精細有機合成技術(shù)037
一、微波照射有機合成技術(shù)037
二、聲化學有機合成技術(shù)039
三、電解有機合成技術(shù)040
四、微反應器技術(shù)042
五、超臨界合成技術(shù)044
本章小結(jié)046
習題與思考題046
第三章磺化及硫酸化048
本章學習目標048
第一節(jié)概述048
一、磺化與硫酸化反應及其重要性048
二、引入磺（酸）基的方法049
第二節(jié)磺化及硫酸化反應基本原理049
一、磺化劑及硫酸化劑049
二、磺化及硫酸化反應歷程及動力學051
三、磺化及硫酸化的影響因素054
第三節(jié)磺化方法及硫酸化方法058
一、磺化方法058
二、硫酸化方法062
第四節(jié)磺化產(chǎn)物的分離064
一、加水稀釋法064
二、直接鹽析法064
三、中和鹽析法064
四、脫硫酸鈣法065
五、萃取分離法065
第五節(jié)磺化與硫酸化反應的應用實例065
一、用三氧化硫磺化生產(chǎn)十二烷基苯磺酸鈉065
二、用過量硫酸磺化法生產(chǎn)萘系磺化物067
三、用共沸脫水磺化法生產(chǎn)苯磺酸067
四、用三氧化硫或氯磺酸硫酸化生產(chǎn)脂肪醇硫酸鈉068
本章小結(jié)070
習題與思考題070
第四章硝化及亞硝化072
本章學習目標072
第一節(jié)概述072
一、硝化反應及其重要性072
二、硝化反應的特點073
三、硝化反應的方法073
第二節(jié)硝化反應的基本原理073
一、硝化劑及其硝化活潑質(zhì)點073
二、硝化反應歷程及動力學074
三、硝化反應的影響因素076
第三節(jié)混酸硝化079
一、混酸組成的選擇079
二、混酸的配制081
三、硝化操作方式及硝化反應器082
四、硝化產(chǎn)物的分離083
五、廢酸的處理084
第四節(jié)應用實例085
一、用混酸硝化法制備苯系硝化物085
二、用濃硝酸硝化制備1,4-二甲氧基-2-硝基苯087
第五節(jié)亞硝化反應087
一、亞硝化劑及反應活潑質(zhì)點087
二、典型的亞硝化反應087
本章小結(jié)088
習題與思考題089
第五章鹵化090
本章學習目標090
第一節(jié)概述090
一、鹵化反應及其重要性090
二、鹵化類型及鹵化劑091
第二節(jié)取代鹵化091
一、芳環(huán)上的取代鹵化091
二、脂肪烴及芳烴側(cè)鏈的取代鹵化095
三、應用實例097
第三節(jié)加成鹵化100
一、鹵素與不飽和烴的加成鹵化100
二、鹵化氫與不飽和烴的加成鹵化101
三、其他鹵化物與不飽和烴的加成鹵化102
四、應用實例103
第四節(jié)置換鹵化104
一、羥基的置換鹵化104
二、芳環(huán)上硝基、磺酸基和重氮基的置換鹵化105
三、置換氟化106
四、應用實例107
本章小結(jié)108
習題與思考題108
第六章烷基化110
本章學習目標110
第一節(jié)概述110
一、烷基化反應及其重要性110
二、烷基化反應的類型111
第二節(jié)芳環(huán)上的C-烷基化反應111
一、C-烷基化反應基本原理112
二、C-烷基化方法116
三、相轉(zhuǎn)移催化C-烷基化117
第三節(jié)N-烷基化反應118
一、N-烷基化劑及反應類型118
二、N-烷基化的方法119
三、相轉(zhuǎn)移催化N-烷基化123
第四節(jié)O-烷基化反應124
一、用鹵烷的O-烷基化124
二、用酯的O-烷基化124
三、用環(huán)氧乙烷O-烷基化124
四、相轉(zhuǎn)移催化O-烷基化125
第五節(jié)應用實例126
一、芳烴C-烷基化應用實例126
二、N-烷基化生產(chǎn)實例——N,N-二甲基苯胺生產(chǎn)129
本章小結(jié)130
習題與思考題130
第七章酰基化132
本章學習目標132
第一節(jié)概述132
一、酰基化反應及其重要性132
二、�；瘎�133
第二節(jié)N-�；磻�133
一、N-�；磻驹�133
二、N-�；椒�134
三、應用實例140
第三節(jié)C-�；磻�141
一、C-酰化反應原理141
二、C-酰化方法144
三、生產(chǎn)實例145
第四節(jié)O-酰化(酯化)反應145
一、O-酰化(�；�)的工業(yè)方法與反應類型145
二、酯化反應基本原理148
三、酯化技術(shù)與反應裝置152
四、酯化工藝實例154
本章小結(jié)156
習題與思考題157
第八章還原158
本章學習目標158
第一節(jié)概述158
一、還原反應及其重要性158
二、還原方法的分類158
第二節(jié)催化加氫159
一、催化加氫的基本原理159
二、催化加氫反應類型162
三、催化加氫工藝方法167
四、還原反應安全操作要求169
第三節(jié)化學還原169
一、在電解質(zhì)溶液中的鐵屑還原169
二、鋅粉還原172
三、用含硫化合物的還原173
四、水合肼還原176
五、其他化學還原177
第四節(jié)電解還原178
一、電解還原基本過程178
二、電解還原影響因素178
三、應用實例179
本章小結(jié)180
習題與思考題180
第九章氧化182
本章學習目標182
第一節(jié)概述182
一、氧化反應及其重要性182
二、氧化劑及氧化方法183
第二節(jié)空氣催化氧化183
一、空氣液相催化氧化183
二、空氣氣-固相接觸催化氧化188
三、氧化反應安全技術(shù)190
第三節(jié)化學氧化191
一、化學氧化劑及其類型191
二、錳化合物氧化191
三、硝酸氧化193
四、過氧化合物氧化193
第四節(jié)電解氧化194
一、直接電解氧化194
二、間接電解氧化194
本章小結(jié)195
習題與思考題195
第十章氨解197
本章學習目標197
第一節(jié)概述197
一、氨解反應及其重要性197
二、氨解劑198
第二節(jié) 氨解反應基本原理199
一、脂肪族化合物氨解反應歷程199
二、芳香族化合物氨解反應歷程199
三、氨解反應影響因素202
第三節(jié)氨解方法204
一、鹵代烴氨解204
二、酚與醇的氨解205
三、硝基與磺酸基的氨解206
四、其他氨解方法207
第四節(jié)應用實例210
一、芳胺的制備210
二、脂肪胺的制備212
三、環(huán)胺的制備214
本章小結(jié)215
習題與思考題215
第十一章重氮化與重氮鹽的轉(zhuǎn)化216
本章學習目標216
第一節(jié)概述216
一、重氮化反應及其特點216
二、重氮鹽的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)217
三、重氮化反應的應用217
第二節(jié)重氮化反應218
一、重氮化反應歷程218
二、反應影響因素219
三、重氮化操作方法、設備及安全生產(chǎn)220
第三節(jié)重氮化合物的轉(zhuǎn)化反應224
一、偶合反應224
二、重氮鹽的置換225
三、重氮鹽的還原228
本章小結(jié)228
習題與思考題229
第十二章羥基化231
本章學習目標231
第一節(jié)概述231
一、羥基化反應及其重要性231
二、羥基化方法231
第二節(jié)芳磺酸鹽的堿熔232
一、堿熔反應及其影響因素232
二、堿熔方法233
三、應用實例234
第三節(jié)有機化合物的水解234
一、鹵化物的水解234
二、重氮鹽的水解236
三、芳伯胺的水解237
四、硝基化合物的水解238
五、應用實例238
第四節(jié)其他羥基化反應239
一、烴類的氧化-酸解制酚239
二、芳羧酸的氧化-脫羧制酚241
本章小結(jié)242
習題與思考題242
第十三章縮合244
本章學習目標244
第一節(jié)概述244
一、縮合反應及其重要性244
二、縮合反應的類型244
第二節(jié)醛酮縮合245
一、羥醛縮合245
二、胺甲基化反應（Mannich反應）248
第三節(jié)醛酮與羧酸及其衍生物的縮合250
一、珀金（Perkin）反應250
二、諾文葛耳-多布納(Knoevenagel-Doebner)縮合反應251
三、達曾斯(Darzens)縮合反應253
第四節(jié)醛酮與醇的縮合254
一、醛酮與醇的縮合反應及其特點254
二、應用實例255
第五節(jié)酯的縮合256
一、酯-酯縮合257
二、酯-酮縮合258
第六節(jié)烯鍵參加的縮合259
一、普林斯(Prins)縮合259
二、邁克爾(Michael)反應和羅賓遜(Robinson)反應260
第七節(jié)成環(huán)縮合261
一、成環(huán)縮合反應類型及基本規(guī)律261
二、形成六元碳環(huán)的縮合262
三、形成雜環(huán)的縮合264
本章小結(jié)267
習題與思考題267
第十四章精細有機合成路線設計基本方法與評價270
本章學習目標270
第一節(jié)逆向合成法及其常用術(shù)語270
一、逆向合成法的概念270
二、逆向合成法常用術(shù)語271
第二節(jié)逆向合成路線設計技巧273
一、逆向切斷的原則273
二、逆向切斷的技巧274
三、幾類常見物質(zhì)的逆向切斷技巧277
第三節(jié)導向基和保護基的應用282
一、導向基及其應用282
二、官能團的保護284
第四節(jié)合成路線的評價標準285
一、合成步數(shù)與反應總收率286
二、原料和試劑的選擇286
三、中間體的分離與穩(wěn)定性287
四、過程裝備條件287
五、安全生產(chǎn)及環(huán)境保護288
本章小結(jié)289
習題與思考題289
參考文獻290
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