《精細有機合成》是根據(jù)高等職業(yè)技術(shù)院校精細化學(xué)品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)的行業(yè)需求和教學(xué)實際編寫而成的,由三部分組成:有機合成單元反應(yīng)、有機合成綜合反應(yīng)、有機合成基本技能。第一部分分為12個單元,每個單元在完成各單元反應(yīng)基礎(chǔ)知識介紹后,以典型產(chǎn)品合成為任務(wù),介紹目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)、合成方法、合成操作、產(chǎn)品檢測等,并對典型產(chǎn)品工業(yè)生產(chǎn)進行了介紹。第二部分介紹了通過多步反應(yīng)獲得的幾種典型精細化工產(chǎn)品。第三部分進行了有機合成基本技能介紹。
《精細有機合成》可作為高等職業(yè)技術(shù)院校精細化學(xué)品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)及化工相關(guān)專業(yè)教材用書,也可作為成人高校、本科院校舉辦的二級職業(yè)技術(shù)學(xué)院和民辦高校的精細化學(xué)品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)選用教材,還可供從事精細化工行業(yè)的工作人員參考。
《精細有機合成》是根據(jù)高等職業(yè)技術(shù)院校精細化學(xué)品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)的行業(yè)需求和教學(xué)實際編寫而成的。《精細有機合成》打破了傳統(tǒng)的有機合成知識體系,將理論知識與小試合成、工業(yè)生產(chǎn)相結(jié)合,采用“由淺入深、由實驗到生產(chǎn)、由簡單到復(fù)雜”的編寫思路,將必要的精細有機合成知識融入各典型產(chǎn)品合成實驗及工業(yè)操作流程之中,便于學(xué)生掌握精細化學(xué)品合成工作中所需要的必備知識和專業(yè)技能,并將精細有機合成知識學(xué)習(xí)和能力的培養(yǎng)與實際生產(chǎn)任務(wù)緊密結(jié)合起來,增強學(xué)習(xí)的目的性、針對性;激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣與求知欲望。更加符合高職高專院校對技能型人才的培養(yǎng)目標(biāo)和要求。
全書共由三部分組成:有機合成單元反應(yīng)、有機合成綜合反應(yīng)、有機合成基本技能。第一部分各單元先進行單元反應(yīng)基礎(chǔ)知識介紹,再進行典型產(chǎn)品小試合成、典型產(chǎn)品工業(yè)生產(chǎn)介紹,并對典型產(chǎn)品小試合成、典型產(chǎn)品工業(yè)生產(chǎn)的知識目標(biāo)、能力目標(biāo)提出明確要求。第一部分每個單元在完成各單元反應(yīng)基礎(chǔ)知識介紹后,以某單元反應(yīng)典型產(chǎn)品合成為任務(wù),內(nèi)容包括目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)、合成方法、合成操作、產(chǎn)品檢測、分析與討論等內(nèi)容;在完成各單元的典型產(chǎn)品小試合成學(xué)習(xí)任務(wù)之后,為使學(xué)生更好地了解實際生產(chǎn)、將理論與實際相結(jié)合,再對典型產(chǎn)品工業(yè)生產(chǎn)進行介紹。由于在實際生產(chǎn)中只經(jīng)過一步就能完成的情況很少,一般都要經(jīng)過幾步、甚至幾十步的反應(yīng)才能得到一個較為復(fù)雜的產(chǎn)物分子,所以第二部分介紹了通過多步反應(yīng)獲得的幾種典型精細化工產(chǎn)品,以提高學(xué)生的實驗技巧和實踐經(jīng)驗。為使學(xué)生能更好地了解掌握精細有機合成反應(yīng)實驗操作,第三部分進行了有機合成基本技能介紹。另外,第一部分在每個學(xué)習(xí)單元后面,還增附了一則人物小知識,以拓展學(xué)生的知識面,提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。
全書第一部分單元1、單元3、單元7由揚州職業(yè)大學(xué)楊錦耀老師編寫,單元2、單元4~單元6、單元9、單元10由揚州工業(yè)職業(yè)技術(shù)學(xué)院王富花老師編寫,單元8、單元11由甘肅聯(lián)合大學(xué)莊善學(xué)老師編寫,單元12由中州大學(xué)董彩霞老師編寫;第二部分由揚州工業(yè)職業(yè)技術(shù)學(xué)院王富花老師編寫;第三部分由甘肅聯(lián)合大學(xué)王斌老師編寫。全書由王富花、楊錦耀老師統(tǒng)稿。
《精細有機合成》可作為高等職業(yè)技術(shù)院校精細化學(xué)品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)及化工相關(guān)專業(yè)教材用書,也可作為成人高校、本科院校舉辦的二級職業(yè)技術(shù)學(xué)院和民辦高校的精細化學(xué)品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)選用教材,還可供從事精細化工行業(yè)的工作人員參考。
教材編寫將理論知識與小試合成、工業(yè)生產(chǎn)相結(jié)合,由于目前還沒有成熟固定的模式可循,尚在不斷的探索和創(chuàng)新之中,因此在編寫過程中難免存在不足之處,懇請讀者提出寶貴意見,我們將進一步改正和完善,為高職高專精細化學(xué)品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)人才的培養(yǎng)作出應(yīng)有的貢獻。
編者
2018年2月
王富花,揚州工業(yè)職業(yè)技術(shù)學(xué)院化學(xué)工程學(xué)院,副教授 教研室主任,2010年主持校級精品課程《精細化工生產(chǎn)運行與操控》,課程建設(shè)的階段性成果得到校內(nèi)專家及同行的一致認可,同時,與實體教學(xué)相支撐的網(wǎng)絡(luò)課堂受到學(xué)生歡迎,2012年12月通過驗收;自2010年主持省教育科學(xué)研究院課題“從‘行動領(lǐng)域’到‘學(xué)習(xí)情境’課程模式的研究—基于德國化學(xué)技工學(xué)習(xí)領(lǐng)域的課程研究”,通過深入研究德國“化學(xué)技工”“學(xué)習(xí)領(lǐng)域”課程設(shè)計思想和教學(xué)實施過程研究,探索進行了本土化的改造之路,2012年12月通過驗收;2011年排名前三完成江蘇省教育科學(xué)研究院課題“基于現(xiàn)代信息技術(shù)條件下高職教師素質(zhì)的培養(yǎng)實踐研究”,結(jié)題并獲一等獎;自2009年作為主持人主持院級重點課題“精細化學(xué)品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教改”,進行了本專業(yè)職業(yè)能力行動領(lǐng)域分析,形成了相應(yīng)專業(yè)行動領(lǐng)域,制定了基于工作過程系統(tǒng)化的精細化學(xué)品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)人才培養(yǎng)方案,新的人才培養(yǎng)方案目前已對本專業(yè)學(xué)生進行實施,效果較好;主持并完成了院級課題“提高化工仿真教學(xué)效果研究”,分析了化工仿真教學(xué)存在問題,提出提高教學(xué)效果的方法及措施并已將其應(yīng)用于教學(xué)實踐,學(xué)生評價較好,2011年12月通過結(jié)題;主持并完成了院級課題《精細化工生產(chǎn)運行與操控》項目化教學(xué)的研究與實踐”,2013年3月結(jié)題;參與省級特色專業(yè)“應(yīng)用化工技術(shù)”建設(shè),該課題已2011年通過驗收;以作者公開發(fā)表了“對德國‘化工操作工’學(xué)習(xí)領(lǐng)域課程方案的研究”、“多媒體在《有機化工生產(chǎn)技術(shù)》教學(xué)中的應(yīng)用”、“理實一體化在《精細化工工藝學(xué)》課程教學(xué)中的應(yīng)用與思考”、 “高職化工仿真實訓(xùn)教學(xué)實踐與探索” 、“(1R)-Cis-二溴菊酸的合成研究”、“麥草畏合成工藝研究進展”等教科研論文13篇。
第一部分 有機合成單元反應(yīng)
單元1 鹵化反應(yīng)2
第一節(jié) 鹵化反應(yīng)基礎(chǔ)知識介紹2
一、鹵化反應(yīng)2
二、鹵化劑及反應(yīng)影響因素3
第二節(jié) 溴苯的合成9
一、溴苯簡介9
二、制備溴苯的方法9
三、溴苯的合成9
四、知識拓展11
單元2 磺化反應(yīng)15
第一節(jié) 磺化反應(yīng)基礎(chǔ)知識介紹15
一、磺化反應(yīng)15
二、磺化劑15
三、磺化反應(yīng)的影響因素17
四、磺化反應(yīng)的控制17
五、中和成鹽18
六、磺化反應(yīng)后處理方法18
第二節(jié) 十二烷基苯磺酸鈉的合成18
一、合成方法分析19
二、磺化反應(yīng)過程分析20
三、合成操作21
四、知識拓展22
單元3 烷基化反應(yīng)24
第一節(jié) 烷基化反應(yīng)基礎(chǔ)知識介紹24
一、烷基化反應(yīng)的類型25
二、芳環(huán)上的C-烷基化反應(yīng)25
三、N-烷基化反應(yīng)32
四、O-烷基化反應(yīng)36
五、相轉(zhuǎn)移烷基化反應(yīng)37
第二節(jié) 正丁醚的合成39
一、制備正丁醚的方法39
二、正丁醚的合成40
第三節(jié) 長鏈烷基苯的工業(yè)生產(chǎn)42
一、氟化氫法42
二、三氯化鋁法43
第四節(jié) N,N-二甲基苯胺的工業(yè)生產(chǎn)44
一、N,N-二甲基苯胺合成反應(yīng)44
二、工業(yè)生產(chǎn)44
單元4 酰基化反應(yīng)47
第一節(jié) ;磻(yīng)基礎(chǔ)知識介紹47
一、C-;磻(yīng)48
二、N-;磻(yīng)51
三、O-;磻(yīng)53
第二節(jié) 對甲基苯乙酮的合成55
一、制備方法分析56
二、對甲基苯乙酮的實驗室合成56
三、對甲基苯乙酮的工業(yè)生產(chǎn)57
單元5 氧化反應(yīng)59
第一節(jié) 氧化反應(yīng)基礎(chǔ)知識介紹59
一、催化氧化59
二、化學(xué)試劑氧化62
三、電解氧化63
第二節(jié) 氧化合成苯甲酸64
一、合成苯甲酸方法分析64
二、高錳酸鉀氧化合成苯甲酸65
三、合成步驟66
四、苯甲酸工業(yè)生產(chǎn)方法簡介68
第三節(jié) 鄰苯二甲酸酐的工業(yè)生產(chǎn)69
一、鄰苯二甲酸酐概述69
二、鄰苯二甲酸酐的工業(yè)生產(chǎn)方法69
三、鄰二甲苯固定床氣相氧化法生產(chǎn)鄰苯二甲酸酐70
四、空氣氣相催化氧化反應(yīng)器71
單元6 還原反應(yīng)73
第一節(jié) 還原反應(yīng)基礎(chǔ)知識介紹73
一、化學(xué)還原法73
二、催化加氫還原82
三、電解還原87
第二節(jié) 二苯甲醇的合成87
一、二苯甲醇的合成方法分析88
二、合成操作88
三、還原反應(yīng)典型工業(yè)生產(chǎn)89
單元7 縮合反應(yīng)92
第一節(jié) 縮合反應(yīng)基礎(chǔ)知識介紹92
一、醛酮縮合反應(yīng)93
二、胺甲基化反應(yīng)97
三、醛酮與羧酸的縮合100
四、醛酮與醇的縮合103
五、酯的縮合105
六、烯鍵參與的縮合108
七、成環(huán)縮合110
第二節(jié) 肉桂酸的合成113
一、肉桂酸的制備方法113
二、肉桂酸的實驗室合成114
三、幾種典型縮合反應(yīng)產(chǎn)物的工業(yè)合成介紹116
單元8 硝化反應(yīng)122
第一節(jié) 硝化反應(yīng)基礎(chǔ)知識介紹122
一、硝化方法122
二、硝化反應(yīng)特點125
三、硝化反應(yīng)理論125
四、影響硝化反應(yīng)的因素126
五、硝化設(shè)備128
第二節(jié) 間二硝基苯的合成129
一、間二硝基苯簡介129
二、間二硝基苯的實驗室合成129
第三節(jié) 2-硝基-1,3-苯二酚的制備130
一、制備方法131
二、合成操作131
第四節(jié) 對硝基氯苯的工業(yè)生產(chǎn)133
一、生產(chǎn)對硝基氯苯的方法133
二、生產(chǎn)流程134
第五節(jié) 1,4-二甲氧基-2-硝基苯的合成135
一、合成反應(yīng)方程135
二、實驗裝置135
三、合成操作135
四、實驗注意事項136
單元9 氨解反應(yīng)138
第一節(jié) 氨解反應(yīng)基礎(chǔ)知識介紹138
一、氨解反應(yīng)的基本原理138
二、氨解反應(yīng)的影響因素141
三、氨解方法142
第二節(jié) 氨解法合成苯胺的工業(yè)生產(chǎn)145
一、苯酚氣相氨解制苯胺工業(yè)合成路線146
二、三廢處理147
三、知識拓展147
單元10 羥基化反應(yīng)149
第一節(jié) 羥基化反應(yīng)基礎(chǔ)知識介紹149
一、鹵化物的水解149
二、芳環(huán)上鹵原子的水解150
三、芳環(huán)上硝基的水解151
四、芳環(huán)上氨基的水解151
五、酯類的水解152
六、碳水化合物的水解153
第二節(jié) 2,4-二硝基苯酚的合成153
一、制備2,4-二硝基苯酚的方法153
二、反應(yīng)機理及影響因素154
三、2,4-二硝基苯酚的實驗室合成155
四、知識拓展156
單元11 酯化反應(yīng)158
第一節(jié) 酯化反應(yīng)基礎(chǔ)知識介紹158
第二節(jié) 對羥基苯甲酸丙酯的合成162
一、合成方法162
二、合成操作162
第三節(jié) 乙酸正丁酯的合成163
一、反應(yīng)原理164
二、合成操作164
第四節(jié) 鄰苯二甲酸二辛酯的工業(yè)生產(chǎn)166
一、鄰苯二甲酸二辛酯簡介166
二、用酸酐酯化的原理166
三、鄰苯二甲酸二辛酯的合成167
單元12 重氮化反應(yīng)170
第一節(jié) 重氮化反應(yīng)基礎(chǔ)知識介紹170
一、重氮化反應(yīng)170
二、偶合反應(yīng)173
第二節(jié) 甲基橙的合成175
一、制備甲基橙的方法175
二、甲基橙的實驗室合成176
第三節(jié) 酸性嫩黃G的工業(yè)合成177
一、合成原理178
二、合成路線178
第二部分 有機合成綜合反應(yīng)
單元13 有機合成綜合反應(yīng)182
第一節(jié) 農(nóng)藥除草醚的合成182
一、基本性質(zhì)183
二、合成路線183
三、合成操作183
第二節(jié) 香蘭素的合成184
一、香蘭素的性質(zhì)和作用184
二、香蘭素合成方法185
三、合成操作187
第三節(jié) 對氨基苯甲酸乙酯(苯佐卡因)的合成189
一、基本性質(zhì)189
二、制備方法189
第四節(jié) 磺胺藥物對氨基苯磺酰胺的合成195
一、乙酰苯胺的合成197
二、對氨基苯磺酰胺合成方法199
三、合成操作199
第五節(jié) 苯酚的工業(yè)生產(chǎn)201
一、基本性質(zhì)202
二、苯酚的生產(chǎn)方法202
三、異丙苯法生產(chǎn)苯酚202
第三部分 有機合成基本技能
附錄 有機合成基本技能210
附錄1 常見有機合成反應(yīng)裝置及操作210
附錄2 物質(zhì)的分離和提純212
附錄3 物質(zhì)的結(jié)構(gòu)鑒定216
參考文獻