本書是高等農(nóng)林院校“十三五核心課程”規(guī)劃教材,是在中國農(nóng)業(yè)大學(xué)非化學(xué)專業(yè)本科生的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)多年經(jīng)驗(yàn)積累的基礎(chǔ)上,以及參考國內(nèi)外相關(guān)教材及部分研究論文的基礎(chǔ)上編寫而成。全書共分成5章,主要介紹了有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本知識、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作、有機(jī)化合物的合成、天然產(chǎn)物的提取及分離以及微波有機(jī)合成等內(nèi)容。內(nèi)容詳實(shí),貼近實(shí)際。
本書可作為高等農(nóng)林院校農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、生命科學(xué)、食品科學(xué)、環(huán)境科學(xué)等專業(yè)本科生的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教材使用,也可供相關(guān)院校和農(nóng)林專業(yè)的技術(shù)人員參考。
適讀人群 :本書可作為高等農(nóng)林院校農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、生命科學(xué)、食品科學(xué)、環(huán)境科學(xué)等專業(yè)本科生的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教材,也可供相關(guān)院校和農(nóng)林專業(yè)的技術(shù)人員參考。
本教材選取了與生活生產(chǎn)密切相關(guān)的內(nèi)容以及當(dāng)下發(fā)展的新技術(shù),通俗易懂,且引導(dǎo)性強(qiáng)。全書遵循由簡單到復(fù)雜、由單步反應(yīng)到多步反應(yīng)的原則,條理性強(qiáng),同時(shí)實(shí)驗(yàn)安全及和環(huán)保節(jié)約等理念也貫穿于每一項(xiàng)實(shí)驗(yàn)中,是一本極其實(shí)用的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教材。
我國高等農(nóng)林院校承擔(dān)著培養(yǎng)21世紀(jì)高素質(zhì)農(nóng)業(yè)人才的任務(wù)。“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”課程的開設(shè),在學(xué)生構(gòu)建完整的知識體系、培養(yǎng)其理論聯(lián)系實(shí)際的能力、促使其創(chuàng)新思維的形成、使之具備良好的科研技能和科學(xué)素養(yǎng)等方面具有不可替代的作用。該課程已成為作物、園藝、遺傳育種、植物保護(hù)、動(dòng)醫(yī)動(dòng)科、食品科學(xué)、生命科學(xué)、環(huán)境科學(xué)及農(nóng)業(yè)工程等專業(yè)本科生重要的基礎(chǔ)實(shí)踐課程。
當(dāng)今有機(jī)化學(xué)研究的深度及廣度、學(xué)科的交叉融合及實(shí)驗(yàn)技術(shù)的革新等方面都進(jìn)入了一個(gè)快速發(fā)展階段,一本適合農(nóng)林專業(yè)學(xué)生使用的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教材,既要保證知識體系的系統(tǒng)性和科學(xué)性,又要兼顧農(nóng)林院校專業(yè)設(shè)置特點(diǎn)和后續(xù)相關(guān)課程的需求,同時(shí)能引導(dǎo)學(xué)生養(yǎng)成良好的實(shí)驗(yàn)室工作習(xí)慣、科學(xué)的思維習(xí)慣和培養(yǎng)其良好的科學(xué)素養(yǎng)。
針對我!笆濉焙诵恼n程建設(shè)的目標(biāo)和多年來的教學(xué)實(shí)踐,并參考國內(nèi)相關(guān)教材內(nèi)容以及結(jié)合有機(jī)化學(xué)研究進(jìn)展,特組織我校有機(jī)化學(xué)教研室編寫了這本教材,以適應(yīng)高素質(zhì)農(nóng)業(yè)人才培養(yǎng)的需要。本教材的特色如下:
、 對實(shí)驗(yàn)基本操作技術(shù)進(jìn)行了模塊化介紹,增加了該技術(shù)在食品科學(xué)和生物科學(xué)領(lǐng)域應(yīng)用實(shí)例,如:白酒中乙醇含量的測定、藥物組分的薄層色譜分離等。
、 鑒于有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)課程對理論學(xué)習(xí)和實(shí)驗(yàn)技能培養(yǎng)的重要作用,選取了藥物硝苯地平(心痛定)、阿司匹林、植物生長調(diào)節(jié)劑苯氧乙酸、汽油抗爆劑甲基叔丁基醚的合成等與生產(chǎn)生活密切相關(guān)的內(nèi)容,以激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣;同時(shí)對于傳統(tǒng)的合成實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目,也注重實(shí)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的綠色化,如乙酸乙酯的合成中,使用了有機(jī)酸作為催化劑;另外通過引入扁桃酸和苯基吲哚的合成使學(xué)生學(xué)習(xí)相轉(zhuǎn)移催化和雜環(huán)合成等現(xiàn)代有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)技術(shù)。
③ 鑒于天然產(chǎn)物化學(xué)在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)生活中的重要應(yīng)用,以及天然產(chǎn)物的提取對培養(yǎng)學(xué)生綜合實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ淖饔茫滩膶?shí)驗(yàn)內(nèi)容的選取借鑒了國外教材和科研論文的研究成果,如肉豆蔻和青蒿素等物質(zhì)的分離與提取等。
、 結(jié)合現(xiàn)代有機(jī)合成技術(shù)的發(fā)展,本教材也介紹了微波合成實(shí)驗(yàn),使學(xué)生直觀認(rèn)識現(xiàn)代實(shí)驗(yàn)技術(shù)對有機(jī)合成的促進(jìn)作用。
、 為培養(yǎng)學(xué)生的理解能力和對實(shí)驗(yàn)內(nèi)容條理化的歸納總結(jié)能力,本教材在有機(jī)合成和天然產(chǎn)物提取的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的編寫中增加了實(shí)驗(yàn)流程圖。
、 本教材在實(shí)驗(yàn)內(nèi)容安排上遵循由簡單到復(fù)雜、由單步反應(yīng)到多步反應(yīng)的原則。同時(shí)安全、環(huán)保、節(jié)約等理念也貫穿于每一項(xiàng)實(shí)驗(yàn)中。
本教材在編寫過程中力求內(nèi)容詳盡而語言精練。鑒于篇幅和學(xué)時(shí)所限, 紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜等譜圖解析內(nèi)容在本教材沒有介紹,特此說明。
本書可供高等農(nóng)林院校作物、園藝、水產(chǎn)、畜牧、獸醫(yī)、環(huán)境、森林、生物、農(nóng)業(yè)工程等相關(guān)專業(yè)本科生使用,也可供其他院校師生和農(nóng)林科研工作者參考使用。
傅濱教授對此教材的總體結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)提出了寶貴建議,并對書稿進(jìn)行了審閱。本書編寫及出版過程中,還得到了化學(xué)工業(yè)出版社的關(guān)心支持。特此致謝!
鑒于本書編者水平有限,疏漏之處在所難免,懇請廣大師生、同仁批評指正!
編者
2017年8月15日于北京
肖玉梅,中國農(nóng)業(yè)大學(xué)理學(xué)院,教授,博導(dǎo)。自1997年4月開始,在中國農(nóng)業(yè)大學(xué)理學(xué)院應(yīng)化系從事有機(jī)化學(xué)方面的教學(xué)和科研工作,主講有機(jī)化學(xué)及有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)等課程;主編和副主編有機(jī)化學(xué)教材共計(jì)4本;發(fā)表教學(xué)論文16篇,主持和主要參加校級教改課題6項(xiàng)。同時(shí)從事有機(jī)化學(xué)方面的科研工作,在新農(nóng)藥創(chuàng)制、應(yīng)用和農(nóng)藥作用機(jī)制方面的研究工作中,具有深厚的積累,在ChemComm, Org.letter, Phytochemistry和European Journal of Soil Biology 等國際期刊發(fā)表SCI論文40余篇,獲授權(quán)國家發(fā)明專利4項(xiàng),所在的“植物病原菌與殺菌劑互作及病害防控技術(shù)創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)”獲得2015年中華農(nóng)業(yè)科技獎(jiǎng)創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)獎(jiǎng)。2013年作為公派訪問學(xué)者,到美國NIH進(jìn)行殺菌劑作用機(jī)制方面的研究工作。
代表性論文:
1)Yumei Xiao, Hongchao Guo*, Ohyun Kwon*. Aldrichimica Acta., 2016, 49(1), 3-13 IF: 12.083
2)Chang Wang, Zhenzhen Gao, Leijie Zhou, Chunhao Yuan, Zhanhu Sun, Yumei Xiao*, Hongchao Guo. Org. Lett. 2016, 18, 3418-3421. IF: 6.8
3) Xiuyun Li, Xiaoqiang Han, Meng He, Yumei Xiao*, Zhaohai Qin*. Bioorganic & medicinal chemistry letters, 2016, 26(24), 5936-5942.
4 ) Hongli Ma, Xiaojing Yan, Yumei Xiao, Dekai Yun, Huazhen Zhang, Bin Fu, Huizhu Yuan. 2016, 36, 158-164, IF: 2.2
5) Zhenzhen Gao, Chang Wang, Chunhao Yuan, Leijie Zhou, Zhanhu Sun,Yumei Xiao*,Hongchao Guo*. RSC Adv., 2015, 5, 105359-105362
6) Zhenzhen Gao, Chang Wang, Chunhao Yuan, Leijie Zhou, Yumei Xiao*, Hongchao Guo*. ChemComm. 2015, 51, 12653-12656. IF: 6.834 top 10
7) Yumei Xiao, Lothar Esser, Fei Zhou, Chang Li, Yi-Hui, Zhou, Chang-An Yu, Zhao-Hai Qin*, Di Xia*. PLoS One. 2014, 9, e93765. IF:3.5 top 10~20
8)Wenjian Liu, Xiaoqiang Han, Yumei Xiao*, Jinlong Fan, Yuanzhi Zhang, Huizhe Lu, Mingan Wang, Zhaohai Qin*. Phytochemistry 2013, 96, 72-80. IF: 3.575, top 10
9)Xiaoqiang Han, Jinlong Fan, Huizhe Lu, Chuan Wan, Xiuyun Li, Hong Li, Dongyan Yang, Yuanzhi Zhang,Yumei Xiao*, Zhaohai Qin*. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2015, 23, 6210-6217. IF: 2.703
10)Chuan Wan, Yuanzhi Zhang, Dongy an Yang, Xiaoqiang Han, Xiuyun Li, Hong Li, Yumei Xiao*, Zhaohai Qin*. Phytochemistry Letters, 2015, 12, 267-272. IF: 1.549
11)Xiaoqiang Han, Chuan Wan, Xiuyun Li, Hong Li, Dongyan Yang,Shijie Du, Yumei Xiao*, Zhaohai Qin*. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2015, 25, 2438-2441. IF: 2.42
12)Zhenzhen Gao, Lei Zhang, Zhanhu Sun, Hao Yu, Yumei Xiao*, Hongchao Guo*. Org. Biomol. Chem.2014, 12, 5691-5697. IF:3.49
13) Dan Xiong,Yajin Li,Yanmei Xiong, Yu Xiao,Zhaohai Qin,Yumei Xiao*. European Journal of Soil Biology. 2014, 61, 1-5. IF:2.146
14) Yumei Xiao, Zhanhu Sun, Hongchao Guo*, Ohyun Kwon*. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2089-2121. IF:2.803 Xiao*, Zhaohai Qin*. Molecules 2013, 10776-10788. IF:2.67
第1章有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本知識1
1.1實(shí)驗(yàn)室安全規(guī)則1
1.2實(shí)驗(yàn)室安全知識2
1.2.1事故的預(yù)防和處理3
1.2.2水電安全知識7
1.2.3實(shí)驗(yàn)室常用急救藥品8
1.2.4廢物的處理8
1.3試劑的使用規(guī)則8
1.3.1化學(xué)試劑的規(guī)格8
1.3.2試劑的取用9
1.4有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用儀器和設(shè)備10
1.4.1常用玻璃儀器和實(shí)驗(yàn)裝置10
1.4.2常用電器設(shè)備15
1.5有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的預(yù)習(xí)、記錄和實(shí)驗(yàn)報(bào)告17
1.5.1實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)17
1.5.2實(shí)驗(yàn)記錄18
1.5.3實(shí)驗(yàn)報(bào)告18
1.6有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)文獻(xiàn)21
1.6.1詞典、手冊與大全21
1.6.2化學(xué)期刊及數(shù)據(jù)庫介紹22
1.6.3網(wǎng)絡(luò)檢索數(shù)據(jù)庫24
第2章有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作25
2.1有機(jī)化合物物理常數(shù)的測定25
實(shí)驗(yàn)一熔點(diǎn)的測定25
實(shí)驗(yàn)二沸點(diǎn)的測定30
實(shí)驗(yàn)三液體化合物折射率的測定32
實(shí)驗(yàn)四白酒中乙醇含量的測定36
實(shí)驗(yàn)五旋光度的測定37
2.2萃取40
2.2.1液-液萃取40
實(shí)驗(yàn)六水中苯酚的萃取40
2.2.2固-液萃取43
2.3蒸餾44
實(shí)驗(yàn)七常壓蒸餾44
實(shí)驗(yàn)八分餾48
實(shí)驗(yàn)九減壓蒸餾50
實(shí)驗(yàn)十水蒸氣蒸餾54
2.4脫色58
2.5干燥和干燥劑的使用59
2.5.1液態(tài)有機(jī)化合物的干燥60
2.5.2固體的干燥62
2.5.3氣體的干燥63
2.6過濾63
2.6.1常壓過濾63
2.6.2減壓過濾(抽氣過濾)63
2.6.3熱過濾64
2.6.4離心過濾65
2.7重結(jié)晶66
實(shí)驗(yàn)十一乙酰苯胺和水楊酸的重結(jié)晶66
2.8升華71
2.9色譜分離技術(shù)72
2.9.1柱色譜72
實(shí)驗(yàn)十二甲基橙和亞甲基藍(lán)的分離72
2.9.2紙色譜77
實(shí)驗(yàn)十三苯胺和鄰苯二胺的分離77
2.9.3薄層色譜79
實(shí)驗(yàn)十四間硝基苯胺和偶氮苯的分離79
實(shí)驗(yàn)十五鎮(zhèn)痛藥片APC組分的分離83
2.10回流冷凝84
第3章有機(jī)化合物的合成86
實(shí)驗(yàn)十六正溴丁烷的合成88
實(shí)驗(yàn)十七乙酸乙酯的合成91
實(shí)驗(yàn)十八阿司匹林(乙酰水楊酸)的合成94
實(shí)驗(yàn)十九苯乙酮的合成96
實(shí)驗(yàn)二十糠酸(呋喃甲酸)和糠醇(呋喃甲醇)的合成98
實(shí)驗(yàn)二十一乙酰苯胺的合成100
實(shí)驗(yàn)二十二甲基橙的合成103
實(shí)驗(yàn)二十三肉桂醇的合成105
實(shí)驗(yàn)二十四扁桃酸的合成107
實(shí)驗(yàn)二十五甲基叔丁基醚的合成109
實(shí)驗(yàn)二十六硝苯地平(心痛定)的合成111
實(shí)驗(yàn)二十七植物生長調(diào)節(jié)劑苯氧乙酸的合成113
實(shí)驗(yàn)二十八己二酸的合成115
實(shí)驗(yàn)二十九2-苯基吲哚的制備118
第4章天然產(chǎn)物的提取與分離122
實(shí)驗(yàn)三十從茶葉中提取咖啡因122
實(shí)驗(yàn)三十一從黃連中提取黃連素125
實(shí)驗(yàn)三十二從煙葉中提取煙堿128
實(shí)驗(yàn)三十三從橙皮中提取橙油130
實(shí)驗(yàn)三十四菠菜葉中菠菜色素的提取和鑒定133
實(shí)驗(yàn)三十五從牛奶中分離酪蛋白和乳糖136
實(shí)驗(yàn)三十六槐花米中蘆丁的提取和鑒定139
實(shí)驗(yàn)三十七肉豆蔻酯的提取141
實(shí)驗(yàn)三十八青蒿素的提取143
第5章微波有機(jī)合成148
實(shí)驗(yàn)三十九微波輻射合成乙酰苯胺150
實(shí)驗(yàn)四十微波輻射合成正溴丁烷151
實(shí)驗(yàn)四十一微波輻射合成肉桂酸152
實(shí)驗(yàn)四十二微波輻射合成α-苯乙胺154
實(shí)驗(yàn)四十三微波輻射合成己二酸二乙酯155
實(shí)驗(yàn)四十四微波輻射合成乙酸乙酯156
附錄159
參考文獻(xiàn)173