第1部分 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本常識 1
1.1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)須知 1
1.2 實(shí)驗(yàn)室安全知識和事故預(yù)防與急救 2
1.2.1 化學(xué)品安全信息獲取 3
1.2.2 化學(xué)實(shí)驗(yàn)室中的防護(hù)設(shè)備和應(yīng)急設(shè)備 4
1.2.3 化學(xué)實(shí)驗(yàn)室中的安全防護(hù) 6
1.2.4 化學(xué)實(shí)驗(yàn)事故應(yīng)急與救援 9
1.3 實(shí)驗(yàn)室加熱、制冷與攪拌技術(shù) 11
1.3.1 加熱技術(shù) 11
1.3.2 制冷技術(shù) 12
1.3.3 攪拌裝置 12
1.4 實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)、記錄和實(shí)驗(yàn)報(bào)告 14
1.4.1 實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí) 14
1.4.2 實(shí)驗(yàn)記錄 14
1.4.3 實(shí)驗(yàn)報(bào)告 15
1.5 文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)及資料查詢簡介 16
1.5.1 文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)簡介 16
1.5.2 網(wǎng)絡(luò)工具書 17
1.5.3 網(wǎng)絡(luò)學(xué)術(shù)期刊 19
1.5.4 文摘檢索平臺 22

第2部分 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作 25
2.1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用玻璃儀器、洗滌和干燥 25
2.1.1 常用玻璃儀器 25
2.1.2 儀器的洗滌 27
2.1.3 儀器的干燥 28
2.2 塞子的鉆孔和簡單玻璃工操作 28
2.2.1 塞子的選擇與鉆孔 28
2.2.2 簡單玻璃工操作 29
實(shí)驗(yàn)1 簡單玻璃切割和燒制 31
2.3 回流 31
實(shí)驗(yàn)2 回流制備乙酸正丁酯 34

第3部分 有機(jī)化合物的分離和提純 35
3.1 重結(jié)晶 35
3.1.1 基本原理 35
3.1.2 溶劑選擇 36
3.1.3 溶樣 37
3.1.4 脫色 37
3.1.5 熱過濾 38
3.1.6 冷卻結(jié)晶 39
3.1.7 收集晶體及干燥 39
實(shí)驗(yàn)3 精制苯甲酸 40
3.2 升華 40
3.2.1 常壓升華 41
3.2.2 減壓升華 42
3.3 萃取 42
3.3.1 液-液分次萃取 42
3.3.2 液-液連續(xù)萃取 44
3.3.3 固-液分次萃取 45
3.3.4 固-液連續(xù)萃取 45
3.3.5 化學(xué)萃取 45
實(shí)驗(yàn)4 萃取洗滌法純化苯甲酸 46
3.4 蒸餾 46
3.4.1 常壓蒸餾 46
實(shí)驗(yàn)5 蒸餾操作練習(xí) 48
3.4.2 減壓蒸餾 48
實(shí)驗(yàn)6 減壓蒸餾操作練習(xí) 50
3.4.3 水蒸氣蒸餾 50
實(shí)驗(yàn)7 水蒸氣蒸餾操作練習(xí) 53
3.5 分餾 53
實(shí)驗(yàn)8 分餾操作練習(xí) 54
3.6 干燥 54
3.6.1 液體的干燥 55
3.6.2 固體有機(jī)化合物的干燥 56
3.6.3 氣體的干燥 57
3.7 溶劑純化 58
實(shí)驗(yàn)9 乙醇的純化 59
實(shí)驗(yàn)10 乙醚的純化 60
3.8 色譜技術(shù) 61
3.8.1 薄層色譜 62
實(shí)驗(yàn)11 薄層色譜操作練習(xí) 65
3.8.2 柱色譜 66
實(shí)驗(yàn)12 柱色譜操作練習(xí) 68
3.8.3 紙色譜 69

第4部分 有機(jī)化合物物理常數(shù)的測定方法 71
4.1 熔點(diǎn)的測定 71
實(shí)驗(yàn)13 微量法測熔點(diǎn) 76
4.2 沸點(diǎn)的測定 76
實(shí)驗(yàn)14 微量法測沸點(diǎn) 78
4.3 折射率的測定 78
實(shí)驗(yàn)15 折射率的測定 81
4.4 旋光度的測定 81
實(shí)驗(yàn)16 旋光度的測定 83
4.5 相對密度的測定 84
實(shí)驗(yàn)17 相對密度的測定 85

第5部分 基礎(chǔ)有機(jī)合成實(shí)驗(yàn) 86
5.1 傅-克反應(yīng) 86
實(shí)驗(yàn)18 乙酰二茂鐵的制備 87
5.2 鹵化反應(yīng) 89
實(shí)驗(yàn)19 溴乙烷的制備 91
實(shí)驗(yàn)20 正溴丁烷的制備 93
5.3 消除反應(yīng) 95
實(shí)驗(yàn)21 環(huán)己烯的制備 96
5.4 格氏反應(yīng) 97
實(shí)驗(yàn)22 2-甲基己-2-醇的制備 98
5.5 氧化、還原反應(yīng) 100
5.5.1 氧化反應(yīng) 100
實(shí)驗(yàn)23 正丁醛的合成 101
實(shí)驗(yàn)24 環(huán)己酮的制備 103
實(shí)驗(yàn)25 己二酸的制備 106
5.5.2 還原反應(yīng) 108
實(shí)驗(yàn)26 苯胺的制備 109
5.5.3 自身氧化還原反應(yīng) 110
實(shí)驗(yàn)27 苯甲酸和苯甲醇的制備 111
實(shí)驗(yàn)28 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備 113
5.6 酯化反應(yīng) 115
實(shí)驗(yàn)29 乙酸異戊酯的合成 115
實(shí)驗(yàn)30 亞硝酸異戊酯的制備 117
實(shí)驗(yàn)31 乙酰水楊酸的制備 118
5.7 重氮鹽反應(yīng) 119
實(shí)驗(yàn)32 甲基橙的制備 120
實(shí)驗(yàn)33 甲基紅的制備 122
5.8 水解反應(yīng) 124
實(shí)驗(yàn)34 肥皂的制備 124
5.9 縮合反應(yīng) 126
實(shí)驗(yàn)35 正丁醚的制備 126
實(shí)驗(yàn)36 苯乙醚的制備 128
實(shí)驗(yàn)37 巴比妥酸的合成 130
實(shí)驗(yàn)38 肉桂酸的制備 132
實(shí)驗(yàn)39 二苯亞甲基丙酮的合成 134
實(shí)驗(yàn)40 查耳酮的制備 136
5.10 手性拆分 137
實(shí)驗(yàn)41 外消旋α-苯乙胺的拆分 138
實(shí)驗(yàn)42 1，1'-聯(lián)萘-2，2'-二酚的合成與手性拆分 140
實(shí)驗(yàn)43 DL-蘇氨酸的合成和拆分 144
5.11 不對稱合成 147
實(shí)驗(yàn)44 脯氨酸催化的不對稱羥醛縮合反應(yīng) 147
5.12 微波合成 149
實(shí)驗(yàn)45 微波輻射合成乙酰水楊酸 150
實(shí)驗(yàn)46 廢聚酯飲料瓶微波法制備對苯二甲酸 151
5.13 光化學(xué)反應(yīng) 153
實(shí)驗(yàn)47 苯頻哪醇的光化學(xué)制備 154
實(shí)驗(yàn)48 馬來酸酐光化二聚制備1，2，3，4-環(huán)丁基四羧酸四甲酯 156
5.14 相轉(zhuǎn)移催化合成 158
實(shí)驗(yàn)49 水溶液中漢斯酯1，4-二氫吡啶的一鍋法合成 158

第6部分 多步驟有機(jī)合成實(shí)驗(yàn) 161
6.1 磺胺類藥物 161
實(shí)驗(yàn)50 乙酰苯胺的制備 162
實(shí)驗(yàn)51 對氨基苯磺酰胺的合成 165
6.2 局部麻醉劑 167
實(shí)驗(yàn)52 苯佐卡因的合成 168
6.3 安息香縮合及安息香的轉(zhuǎn)化 171
實(shí)驗(yàn)53 安息香的輔酶合成 173
實(shí)驗(yàn)54 二苯基乙二酮的合成 175
實(shí)驗(yàn)55 二苯基羥乙酸的合成 176
實(shí)驗(yàn)56 5，5-二苯基乙內(nèi)酰脲的合成 178
6.4 乙酰乙酸乙酯的合成與應(yīng)用 179
實(shí)驗(yàn)57 乙酰乙酸乙酯的制備 180
實(shí)驗(yàn)58 庚-2-酮的合成 182

第7部分 天然有機(jī)化合物的提取與合成 184
實(shí)驗(yàn)59 從菠菜中提取色素 184
實(shí)驗(yàn)60 從茶葉中提取咖啡因 186
實(shí)驗(yàn)61 從薄荷中提取薄荷油 188
實(shí)驗(yàn)62 槐花米中蘆丁的提取與分離 189
實(shí)驗(yàn)63 紅辣椒中紅色素的提取與分離 191
實(shí)驗(yàn)64 褪黑激素的合成 192

第8部分 有機(jī)化合物官能團(tuán)鑒定 197
8.1 烯烴和炔烴的鑒定 197
8.1.1 溴的四氯化碳溶液試驗(yàn) 197
8.1.2 高錳酸鉀溶液試驗(yàn) 198
8.1.3 鑒定炔類化合物試驗(yàn) 198
8.2 鹵代烴的鑒定 198
8.2.1 硝酸銀試驗(yàn) 198
8.2.2 碘化鈉(鉀)試驗(yàn) 199
8.3 醇和酚的鑒定 199
8.3.1 醇的鑒定 199
8.3.2 酚的鑒定 200
8.4 醛和酮的鑒定 200
8.4.1 2，4-二硝基苯肼試驗(yàn) 201
8.4.2 Tollens試驗(yàn) 201
8.4.3 鉻酸試驗(yàn) 201
8.4.4 碘仿試驗(yàn) 202
8.5 羧酸的鑒定 202
8.5.1 溶解度和酸性試驗(yàn) 202
8.5.2 中和當(dāng)量 202
8.6 羧酸衍生物的鑒定 202
8.6.1 酯的鑒定 203
8.6.2 酰氯的鑒定 203
8.6.3 酰胺的鑒定 203
8.7 胺的鑒定 204
8.7.1 溶解度與堿性試驗(yàn) 204
8.7.2 Hinsberg試驗(yàn) 205
8.7.3 亞硝酸試驗(yàn) 205
8.8 糖的鑒定 205
8.8.1 α-萘酚試驗(yàn)(Molish試驗(yàn)) 206
8.8.2 Fehling試驗(yàn) 206
8.8.3 Benedict試驗(yàn) 206
8.8.4 Tollens試驗(yàn) 206
8.8.5 成脎反應(yīng) 206
8.8.6 淀粉水解 207
8.9 氨基酸及蛋白質(zhì)的鑒定 207
8.9.1 茚三酮反應(yīng) 207
8.9.2 縮二脲反應(yīng) 207
8.9.3 蛋白黃反應(yīng) 208
8.9.4 乙酸鉛反應(yīng) 208

第9部分 有機(jī)化合物的波譜分析 209
9.1 紫外可見吸收光譜 209
9.1.1 紫外可見吸收光譜的基本原理 209
9.1.2 紫外可見吸收光譜的常用術(shù)語 209
9.1.3 紫外可見分光光度計(jì) 210
9.1.4 紫外可見分光光度計(jì)的應(yīng)用 212
9.2 紅外吸收光譜 212
9.2.1 紅外吸收光譜的基本原理 213
9.2.2 紅外吸收光譜的常用術(shù)語 214
9.2.3 紅外吸收光譜的分區(qū) 214
9.2.4 紅外吸收光譜儀 215
9.2.5 紅外吸收光譜儀的應(yīng)用 215
9.3 核磁共振譜 217
9.3.1 核磁共振光譜的基本原理 217
9.3.2 核磁共振光譜的常用術(shù)語 218
9.3.3 核磁共振儀 219
9.3.4 核磁共振儀的應(yīng)用 219
9.4 質(zhì)譜 220
9.4.1 質(zhì)譜的基本原理 221
9.4.2 質(zhì)譜的常用術(shù)語 221
9.4.3 質(zhì)譜中離子的種類 221
9.4.4 質(zhì)譜儀 222
9.4.5 質(zhì)譜儀的應(yīng)用 225

附錄 227
附錄1 化學(xué)試劑純度的分級 227
附錄2 化學(xué)危險(xiǎn)品的分類及保管 228
附錄3 常用元素原子量表 229
附錄4 常用酸堿溶液密度及百分組成表 229
附錄5 常用有機(jī)溶劑的性質(zhì)及純化 233
附錄6 部分二元及三元共沸混合物性質(zhì) 236
附錄7 反應(yīng)原料化學(xué)安全信息表 237
附錄8 部分實(shí)驗(yàn)產(chǎn)物紅外光譜圖 248

參考文獻(xiàn) 262