1緒論1 
1.1有機化學和有機化合物1 
1.1.1有機化學的產(chǎn)生和發(fā)展1 
1.1.2有機化學的研究對象2 
1.1.3有機化合物的特性3 
1.1.4有機化合物的分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式4 
1.2有機化合物中的共價鍵5 
1.2.1共價鍵的形成5 
1.2.2共價鍵的屬性8 
1.2.3共價鍵的斷裂方式和有機反應的類型11 
1.3酸堿的概念11 
1.3.1Br¨onsted酸堿理論12 
1.3.2Lewis酸堿理論13 
1.3.3硬軟酸堿原理13 
1.4分子間相互作用力14 
1.4.1范德華力14 
1.4.2氫鍵15 
1.5有機化合物的分類15 
1.5.1按碳架分類15 
1.5.2按官能團分類16 
1.6有機化學與其他學科的關系17 
閱讀材料天然殺蟲劑——大自然并非總是綠色的18 
習題19 
2有機化合物的波譜分析20 
2.1電磁波和吸收光譜20 
2.2紅外光譜21 
2.2.1基本原理21 
2.2.2表示方法22 
2.2.3有機化合物基團的特征頻率23 
2.2.4紅外光譜在有機化合物結(jié)構(gòu)分析中的應用23 
2.3紫外-可見光譜26 
2.3.1基本原理26 
2.3.2表示方法27 
2.3.3電子躍遷類型及其特征吸收27 
2.3.4紫外-可見光譜在有機化合物結(jié)構(gòu)分析中的應用28 
2.4核磁共振譜30 
2.4.1基本原理30 
2.4.2化學位移31 
2.4.3表示方法31 
2.4.4自旋偶合與自旋裂分32 
2.4.5核磁共振氫譜在有機化合物結(jié)構(gòu)分析中的應用34 
2.4.6核磁共振碳譜簡介35 
閱讀材料生物大分子質(zhì)譜電離技術及核磁共振三維結(jié)構(gòu)測定方法36 
本章小結(jié)37 
習題38 
3烷烴和環(huán)烷烴40 
3.1烷烴40 
3.1.1烷烴的結(jié)構(gòu)40 
3.1.2烷烴的同分異構(gòu)43 
3.1.3烷烴的命名46 
3.1.4烷烴的物理性質(zhì)48 
3.1.5烷烴的化學性質(zhì)50 
3.1.6烷烴的來源和用途55 
3.1.7烷烴的重要化合物55 
3.2環(huán)烷烴56 
3.2.1環(huán)烷烴的分類和異構(gòu)現(xiàn)象56 
3.2.2環(huán)烷烴的命名57 
3.2.3環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性58 
3.2.4環(huán)烷烴的物理性質(zhì)60 
3.2.5環(huán)烷烴的化學性質(zhì)60 
3.2.6環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象62 
閱讀材料石油及其加工產(chǎn)品64 
本章小結(jié)66 
習題67 
4烯烴、炔烴和二烯烴68 
4.1烯烴68 
4.1.1烯烴的結(jié)構(gòu)68 
4.1.2烯烴的同分異構(gòu)69 
4.1.3烯烴的命名69 
4.1.4烯烴的物理性質(zhì)72 
4.1.5烯烴的化學性質(zhì)72 
4.1.6烯烴的重要化合物80 
4.2炔烴81 
4.2.1炔烴的結(jié)構(gòu)81 
4.2.2炔烴的構(gòu)造異構(gòu)82 
4.2.3炔烴的命名82 
4.2.4炔烴的物理性質(zhì)83 
4.2.5炔烴的化學性質(zhì)83 
4.2.6炔烴的重要化合物86 
4.3二烯烴87 
4.3.1二烯烴的分類和命名87 
4.3.2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應88 
4.3.3共軛二烯烴的化學性質(zhì)89 
閱讀材料烯烴復分解反應91 
本章小結(jié)92 
習題93 
5芳香烴95 
5.1芳香烴的分類和構(gòu)造異構(gòu)95 
5.2苯的結(jié)構(gòu)96 
5.2.1凱庫勒結(jié)構(gòu)式96 
5.2.2苯分子結(jié)構(gòu)的價鍵觀點97 
5.3單環(huán)芳香烴的命名97 
5.3.1單環(huán)芳烴的命名97 
5.3.2單環(huán)芳烴衍生物的命名98 
5.4單環(huán)芳香烴的物理性質(zhì)99 
5.5單環(huán)芳香烴的化學性質(zhì)99 
5.5.1芳環(huán)上的親電取代反應100 
5.5.2芳環(huán)的加成反應103 
5.5.3芳環(huán)的氧化反應103 
5.5.4芳環(huán)側(cè)鏈上的反應104 
5.6芳環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律105 
5.6.1兩類定位基105 
5.6.2芳環(huán)上親電取代定位規(guī)律的理論解釋105 
5.6.3二元取代苯的親電取代定位規(guī)則106 
5.6.4親電取代定位規(guī)律在有機合成上的應用107 
5.7單環(huán)芳香烴的重要化合物108 
5.8稠環(huán)芳烴108 
5.8.1萘108 
5.8.2蒽和菲110 
5.8.3其他稠環(huán)芳烴111 
5.9芳香性和非苯芳烴112 
5.9.1Hückel規(guī)則112 
5.9.2非苯芳烴和芳香性的判斷112 
閱讀材料富勒烯113 
本章小結(jié)113 
習題114 
6旋光異構(gòu)117 
6.1物質(zhì)的旋光性117 
6.1.1偏振光與旋光性117 
6.1.2旋光度118 
6.1.3比旋光度118 
6.2旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關系118 
6.2.1手性、手性碳原子和手性分子118 
6.2.2手性與對稱因素的關系119 
6.3含一個手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu)119 
6.3.1對映異構(gòu)體119 
6.3.2外消旋體120 
6.4旋光異構(gòu)體的構(gòu)型表示式及構(gòu)型標記120 
6.4.1Fischer投影式120 
6.4.2D/L標記法121 
6.4.3R/S標記法121 
6.5含兩個手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu)122 
6.5.1含兩個不相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)122 
6.5.2含兩個相同手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)123 
6.6不含手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu)124 
6.6.1丙二烯型化合物124 
6.6.2聯(lián)苯型化合物124 
6.7親電加成反應的立體化學125 
閱讀材料手性藥物126 
本章小結(jié)126 
習題127 
7鹵代烴128 
7.1鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)128 
7.2鹵代烴的分類和命名128 
7.3鹵代烷烴的物理性質(zhì)130 
7.4鹵代烷烴的化學性質(zhì)130 
7.4.1親核取代反應130 
7.4.2消除反應131 
7.4.3與金屬的反應132 
7.5親核取代反應和消除反應機理133 
7.5.1親核取代反應機理133 
7.5.2消除反應機理136 
7.5.3親核取代反應和消除反應的競爭138 
7.6鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質(zhì)139 
7.6.1乙烯型和苯基型鹵代烴的化學性質(zhì)140 
7.6.2烯丙型和芐基型鹵代烴的化學性質(zhì)140 
7.6.3孤立型鹵代烴的化學性質(zhì)140 
7.7鹵代烴的重要化合物141 
7.7.1三氯甲烷141 
7.7.2有機氟化物141 
7.7.3血防846141 
閱讀材料鹵代烷滅火劑142 
本章小結(jié)143 
習題143 
8醇、酚和醚145 
8.1醇145 
8.1.1醇的結(jié)構(gòu)145 
8.1.2醇的分類和命名146 
8.1.3醇的物理性質(zhì)147 
8.1.4醇的化學性質(zhì)148 
8.1.5醇的重要化合物151 
8.2酚152 
8.2.1酚的結(jié)構(gòu)152 
8.2.2酚的分類和命名153 
8.2.3酚的物理性質(zhì)153 
8.2.4酚的化學性質(zhì)154 
8.2.5酚的重要化合物157 
8.3醚157 
8.3.1醚的結(jié)構(gòu)157 
8.3.2醚的分類和命名158 
8.3.3醚的物理性質(zhì)159 
8.3.4醚的化學性質(zhì)160 
8.3.5醚的重要化合物161 
閱讀材料植物多酚簡介162 
本章小結(jié)163 
習題164 
9醛、酮和醌166 
9.1醛和酮的結(jié)構(gòu)166 
9.2醛和酮的分類和命名166 
9.2.1醛和酮的分類166 
9.2.2醛和酮的命名167 
9.3醛和酮的物理性質(zhì)168 
9.4醛和酮的化學性質(zhì)169 
9.4.1加成反應169 
9.4.2α-氫原子的反應172 
9.4.3氧化和還原反應174 
9.5醛和酮的重要化合物176 
9.6醌的結(jié)構(gòu)和命名176 
9.7醌的化學性質(zhì)177 
9.7.1加成反應177 
9.7.2氧化還原平衡178 
閱讀材料二氯二氰基苯醌的合成及其在合成中的應用178 
本章小結(jié)180 
習題181 
10羧酸、羧酸衍生物和取代酸185 
10.1羧酸185 
10.1.1羧酸的結(jié)構(gòu)185 
10.1.2羧酸的分類和命名186 
10.1.3羧酸的物理性質(zhì)187 
10.1.4羧酸的化學性質(zhì)188 
10.1.5羧酸的重要化合物192 
10.2羧酸衍生物193 
10.2.1羧酸衍生物的命名193 
10.2.2羧酸衍生物的物理性質(zhì)194 
10.2.3羧酸衍生物的化學性質(zhì)195 
10.2.4羧酸衍生物的代表化合物196 
10.3取代酸199 
10.3.1取代酸的命名199 
10.3.2取代酸的化學性質(zhì)199 
10.3.3取代酸的重要化合物201 
閱讀材料有機酸的來源及用途203 
本章小結(jié)203 
習題204 
11含氮有機化合物207 
11.1硝基化合物208 
11.1.1硝基化合物的結(jié)構(gòu)208 
11.1.2硝基化合物的分類和命名208 
11.1.3硝基化合物的物理性質(zhì)209 
11.1.4硝基化合物的化學性質(zhì)209 
11.2胺209 
11.2.1胺的結(jié)構(gòu)209 
11.2.2胺的分類和命名210 
11.2.3胺的物理性質(zhì)212 
11.2.4胺的化學性質(zhì)213 
11.2.5芳胺的特性216 
11.3季銨鹽和季銨堿218 
11.4有機含氮的重要化合物219 
11.4.1甲胺、二甲胺、三甲胺219 
11.4.2苯胺219 
11.4.3己二胺219 
11.4.4膽堿220 
11.4.5多巴胺220 
閱讀材料生物固氮220 
本章小結(jié)221 
習題222 
12含硫和含磷有機物224 
12.1含硫有機物224 
12.1.1含硫有機物的分類和命名224 
12.1.2硫醇和硫酚225 
12.1.3硫醚227 
12.1.4磺酸227 
12.1.5磺胺類藥物228 
12.1.6有機硫殺菌劑229 
12.2含磷有機化合物230 
12.2.1含磷有機化合物的分類和命名230 
12.2.2有機磷農(nóng)藥簡介230 
閱讀材料有機磷農(nóng)藥的利與弊232 
本章小結(jié)233 
習題233 
13雜環(huán)化合物和生物堿235 
13.1雜環(huán)化合物235 
13.1.1雜環(huán)化合物的分類和命名235 
13.1.2雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性237 
13.1.3雜環(huán)化合物的物理性質(zhì)238 
13.1.4雜環(huán)化合物的化學性質(zhì)238 
13.1.5與生物有關的雜環(huán)化合物及其衍生物241 
13.2生物堿246 
13.2.1生物堿的一般性質(zhì)246 
13.2.2生物堿的一般提取方法247 
13.2.3重要生物堿247 
閱讀材料鴉片、嗎啡、海洛因249 
本章小結(jié)250 
習題250 
14糖類化合物252 
14.1單糖252 
14.1.1單糖的結(jié)構(gòu)253 
14.1.2單糖的物理性質(zhì)258 
14.1.3單糖的化學性質(zhì)258 
14.1.4重要的單糖及其衍生物264 
14.2二糖266 
14.2.1還原性二糖267 
14.2.2非還原性二糖268 
14.3多糖269 
14.3.1淀粉269 
14.3.2糖原272 
14.3.3纖維素272 
14.3.4甲殼素273 
14.3.5半纖維素273 
14.3.6果膠質(zhì)274 
14.3.7瓊脂275 
閱讀材料氨基糖與血型276 
本章小結(jié)276 
習題277 
15氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸279 
15.1氨基酸279 
15.1.1氨基酸的分類、命名和構(gòu)型279 
15.1.2氨基酸的物理性質(zhì)281 
15.1.3氨基酸的化學性質(zhì)281 
15.2多肽283 
15.2.1多肽的組成和命名283 
15.2.2多肽的結(jié)構(gòu)測定284 
15.3蛋白質(zhì)285 
15.3.1蛋白質(zhì)的組成和分類285 
15.3.2蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)286 
15.3.3蛋白質(zhì)的性質(zhì)287 
15.4核酸289 
15.4.1核酸的組成289 
15.4.2核酸的結(jié)構(gòu)和生物功能291 
閱讀材料神奇的DNA修復術293 
本章小結(jié)293 
習題294 
16油脂和類脂化合物296 
16.1油脂296 
16.1.1油脂的組成與結(jié)構(gòu)296 
16.1.2油脂的性質(zhì)298 
16.2磷脂和蠟300 
16.2.1磷脂300 
16.2.2蠟301 
16.3肥皂及合成表面活性劑302 
16.3.1肥皂的組成及乳化作用302 
16.3.2合成表面活性劑302 
16.4萜類化合物303 
16.4.1單萜303 
16.4.2倍半萜304 
16.4.3二萜304 
16.4.4三萜305 
16.4.5四萜305 
16.4.6多萜305 
16.5甾族化合物306 
16.5.1甾體化合物的結(jié)構(gòu)306 
16.5.2重要的甾體化合物307 
閱讀材料人工合成脂類物質(zhì)——脂肪替代物308 
本章小結(jié)309 
習題309 
習題參考答案311 
參考文獻332