《材料有機化學(xué)》按照有機化合物官能團編排，將飽和烴（烷烴和環(huán)烷烴），不飽和烴（烯烴，炔烴和二烯烴），芳烴，鹵代烴，醇、酚、醚，醛、酮、醌，羧酸及其衍生物，β二羰基化合物等各自設(shè)章，較系統(tǒng)地闡述了各類有機化合物的分類、命名、性質(zhì)、重要的反應(yīng)機理、來源和用途等。專章介紹了合成高分子聚合物的基本概念、結(jié)構(gòu)、合成、性質(zhì)及重要應(yīng)用，著重強化了結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系。在每一章拓展知識部分還介紹了與材料類專業(yè)或生產(chǎn)生活緊密相關(guān)的化學(xué)知識，以拓展學(xué)生知識面。
《材料有機化學(xué)》可作為高等學(xué)校材料類等相關(guān)專業(yè)的教材，也可作為其他專業(yè)的學(xué)生、教師及科技工作者的參考用書。
19世紀初，瑞典化學(xué)家貝采利烏斯提出“有機化學(xué)”的概念，它是作為“無機化學(xué)”的對立物而命名的。當(dāng)時許多化學(xué)家相信，有機化合物只能夠在生物體中產(chǎn)生，而不能在實驗室里合成。直至19世紀20年代，德國化學(xué)家維勒利用氰水解合成草酸，又無意中用加熱的方法使氰酸銨轉(zhuǎn)化為尿素，這說明有機化合物是可以通過人工合成的。此后，越來越多的有機化合物不斷地在實驗室中合成出來。目前，有機化學(xué)作為一門研究有機化合物的基礎(chǔ)學(xué)科，已經(jīng)成為化學(xué)學(xué)科及相關(guān)學(xué)科如化工、材料、醫(yī)藥、農(nóng)林、環(huán)境、生命等的重要基礎(chǔ)。因此，建設(shè)好這門課程的教材，對提高高校相關(guān)學(xué)科的人才培養(yǎng)質(zhì)量具有重要的實際意義。
材料科學(xué)是一門涵蓋物理、化學(xué)、電子、生物等諸多研究領(lǐng)域的交叉學(xué)科，其專業(yè)的設(shè)立是為了培養(yǎng)符合國民經(jīng)濟和科學(xué)技術(shù)發(fā)展需求，具備材料科學(xué)相關(guān)的基礎(chǔ)知識、實踐技能，能夠從事材料科學(xué)與工程基礎(chǔ)理論研究，新材料、新工藝和新技術(shù)的開發(fā)，具有高綜合素質(zhì)及創(chuàng)新能力的“知識能力結(jié)合型”人才。隨著教學(xué)改革的不斷深入，各高校都本著加強專業(yè)基礎(chǔ)、拓寬專業(yè)口徑的原則，積極拓展專業(yè)方向，培養(yǎng)既掌握材料科學(xué)與工程的基礎(chǔ)知識，又知曉有機高分子功能材料專業(yè)知識的復(fù)合型工程技術(shù)人才。特別是中國作為“華盛頓協(xié)議”的正式成員，正在持續(xù)構(gòu)建與國際實質(zhì)等效的工程教育專業(yè)認證體系。因此，我們根據(jù)材料科學(xué)與工程類專業(yè)特點和工程教育專業(yè)認證的要求，并結(jié)合編者多年從事有機化學(xué)教學(xué)積累的經(jīng)驗，在廣泛吸收兄弟院校有機化學(xué)教材優(yōu)點的基礎(chǔ)上，編寫了本書。
本教材既考慮到課程自身的系統(tǒng)性，又注意教學(xué)時限和專業(yè)要求，在內(nèi)容上，力求簡明扼要，通俗易懂，實用夠用，注重基礎(chǔ)知識的講授，刪除一些理論性較強、較難及實用性不強的內(nèi)容；在編排上，以官能團為主線，以結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系為重點，力圖做到重點突出、文字簡練。在每一章后面介紹了與材料類專業(yè)或生產(chǎn)生活緊密相關(guān)的化學(xué)知識，以拓展學(xué)生知識面，增加趣味性。同時，加強習(xí)題的基礎(chǔ)性、探究性和創(chuàng)新提高性，使學(xué)生更好地理解和掌握有機化學(xué)的基本理論和基礎(chǔ)知識，提高分析和解決復(fù)雜工程問題的能力，為后續(xù)課程的學(xué)習(xí)和從事科技工作打好必要的專業(yè)基礎(chǔ)。
本教材共13章，第1～5章由溫娜編寫，第6～9章由呂海霞編寫，第10～13章由李寶銘編寫，全書由呂海霞主編并進行統(tǒng)稿。
在編寫過程中編者參考了國內(nèi)外教材，并引用了其中的一些圖表、數(shù)據(jù)和習(xí)題等。在此謹向他們表示衷心的感謝！
由于編者水平有限，書中難免有不當(dāng)之處，敬請廣大讀者批評指正。
編者
2016年5月
第1章緒論1
1.1有機化合物和有機化學(xué)1
1.2有機化合物的分類2
1.2.1按基本骨架分類2
1.2.2按官能團分類3
1.3有機化合物中的共價鍵3
1.3.1價鍵理論3
1.3.2碳原子的雜化軌道理論4
1.3.3分子軌道理論 6
1.3.4共價鍵的鍵參數(shù)6
1.4有機化學(xué)反應(yīng)的基本類型8
1.4.1共價鍵斷裂方式8
1.4.2有機反應(yīng)的類型9
拓展知識有機化合物與人們的生活9
習(xí)題10
第2章飽和烴（烷烴和環(huán)烷烴）11
2.1烷烴11
2.1.1烷烴的通式及異構(gòu)現(xiàn)象11
2.1.2烷烴的結(jié)構(gòu)13
2.1.3烷烴的命名15
2.1.4烷烴的物理性質(zhì)18
2.1.5烷烴的化學(xué)性質(zhì)20
2.1.6烷烴的來源和用途25
2.2環(huán)烷烴26
2.2.1環(huán)烷烴的分類及命名26
2.2.2環(huán)烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象27
2.2.3環(huán)烷烴的物理性質(zhì)31
2.2.4環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)31
2.2.5環(huán)烷烴的來源及制備33
拓展知識一火箭的動力——推進劑33
拓展知識二一種新型烈性炸藥——八硝基立方烷34
習(xí)題35
第3章不飽和烴（烯烴、炔烴和二烯烴）38
3.1烯烴和炔烴38
3.1.1烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu) 38
3.1.2烯烴和炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象39
3.1.3烯烴和炔烴的命名40
3.1.4烯烴和炔烴的物理性質(zhì)44
3.1.5烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)45
3.1.6烯烴和炔烴的來源和制法56
3.1.7重要的烯烴和炔烴57
3.2二烯烴58
3.2.1二烯烴的分類、命名及結(jié)構(gòu)58
3.2.2共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)62
3.2.3共軛二烯烴的用途66
拓展知識導(dǎo)電有機聚合物66
習(xí)題68
第4章芳烴70
4.1芳烴的分類、同分異構(gòu)及命名70
4.1.1芳烴的分類70
4.1.2芳烴的同分異構(gòu)及命名71
4.2苯的結(jié)構(gòu)73
4.3單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)75
4.4單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)76
4.4.1苯環(huán)上的反應(yīng)76
4.4.2烷基苯側(cè)鏈上的反應(yīng)82
4.5苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則83
4.5.1兩類定位基83
4.5.2二取代苯親電取代的定位規(guī)則85
4.5.3定位規(guī)則的應(yīng)用86
4.6多環(huán)芳烴87
4.6.1萘87
4.6.2其他多環(huán)芳烴88
4.7重要的芳烴的用途和來源89
拓展知識多環(huán)芳烴與癌癥90
習(xí)題90
第5章對映異構(gòu)94
5.1異構(gòu)體的分類94
5.2分子的手性和對稱性95
5.2.1手性95
5.2.2對稱面96
5.2.3對稱中心97
5.3物質(zhì)的旋光性97
5.3.1偏振光與旋光性97
5.3.2旋光儀與比旋光度98
5.4構(gòu)型的表示及標記方法99
5.4.1構(gòu)型的表示方法99
5.4.2構(gòu)型的標記方法100
5.5含有一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)102
5.6含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)103
5.6.1含有兩個不同手性碳原子的構(gòu)型異構(gòu)103
5.6.2含有兩個相同手性碳原子的構(gòu)型異構(gòu)103
5.7手性分子的藥物作用104
拓展知識對映異構(gòu)現(xiàn)象在藥物上的應(yīng)用106
習(xí)題107
第6章鹵代烴109
6.1鹵代烴的分類和命名109
6.1.1鹵代烴的分類109
6.1.2鹵代烴的命名109
6.2鹵代烴的制備方法110
6.2.1由烴鹵代制備111
6.2.2由不飽和烴與鹵素或鹵化氫加成111
6.2.3由醇制備112
6.2.4由鹵素的置換制備112
6.3鹵代烴的性質(zhì)113
6.3.1鹵代烴的物理性質(zhì)113
6.3.2鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)113
6.4親核取代反應(yīng)歷程116
6.4.1單分子親核取代反應(yīng)（SN1）機理117
6.4.2雙分子親核取代反應(yīng)（SN2）機理117
6.4.3影響親核取代反應(yīng)的因素118
6.5消除反應(yīng)歷程120
6.5.1單分子消除反應(yīng)（E1）機理120
6.5.2雙分子消除反應(yīng)（E2）機理121
6.5.3消除反應(yīng)的取向121
6.5.4影響消除反應(yīng)的因素121
6.6親核取代和消除反應(yīng)的競爭122
6.6.1烷基結(jié)構(gòu)的影響122
6.6.2進攻試劑的影響123
6.6.3溶劑的影響123
6.6.4反應(yīng)溫度的影響123
拓展知識鹵代烴對人類生活的影響124
習(xí)題125
第7章醇、酚、醚130
7.1醇130
7.1.1醇的分類130
7.1.2醇的命名130
7.1.3醇的制備131
7.1.4醇的物理性質(zhì)134
7.1.5醇的化學(xué)性質(zhì)135
7.2酚139
7.2.1酚的分類139
7.2.2酚的命名140
7.2.3酚的制備141
7.2.4酚的物理性質(zhì)142
7.2.5酚的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)性分析143
7.2.6酚的化學(xué)性質(zhì)144
7.3醚146
7.3.1醚的分類和命名146
7.3.2醚的制備147
7.3.3醚的物理性質(zhì)148
7.3.4醚的化學(xué)性質(zhì)149
拓展知識雙酚A型環(huán)氧樹脂151
習(xí)題152
第8章醛、酮和醌156
8.1醛、酮156
8.1.1醛、酮的分類和命名156
8.1.2醛、酮的制備157
8.1.3醛、酮的物理性質(zhì)158
8.1.4醛、酮的化學(xué)性質(zhì)159
8.1.5α,β-不飽和醛酮的加成反應(yīng)167
8.2醌168
8.2.1醌的結(jié)構(gòu)和命名168
8.2.2醌的制備168
8.2.3醌的物理性質(zhì)169
8.2.4醌的化學(xué)性質(zhì)169
拓展知識有機玻璃簡述170
習(xí)題170
第9章羧酸及其衍生物174
9.1羧酸174
9.1.1分類和命名174
9.1.2羧酸的制法175
9.1.3羧酸的物理性質(zhì)176
9.1.4羧酸的化學(xué)性質(zhì)177
9.2羧酸衍生物181
9.2.1羧酸衍生物的分類和命名181
9.2.2羧酸衍生物的物理性質(zhì)183
9.2.3羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)183
拓展知識聚酯塑料(PET)的制備187
習(xí)題187
第10章β-二羰基化合物及有機合成192
10.1酮-烯醇互變異構(gòu)192
10.1.1酮式和烯醇式192
10.1.2酮式-烯醇式互變異構(gòu)的機理193
10.2β-二羰基化合物的合成194
10.2.1克萊森縮合194
10.2.2混合克萊森縮合195
10.2.3狄克曼成環(huán)195
10.2.4酮和酯的縮合反應(yīng)195
10.3β-二羰基化合物在有機合成中的應(yīng)用196
10.3.1酮的合成196
10.3.2乙酰乙酸乙酯的應(yīng)用196
10.3.3丙二酸二酯的應(yīng)用197
10.3.4邁克爾加成198
10.3.5浦爾金反應(yīng)199
10.3.6克腦文格反應(yīng)200
拓展知識二次有機氣溶膠201
習(xí)題201
第11章含氮、磷化合物203
11.1胺203
11.1.1胺的分類和命名203
11.1.2胺的結(jié)構(gòu)204
11.1.3胺的波譜性質(zhì)204
11.1.4胺的物理性質(zhì)206
11.1.5胺的堿性206
11.1.6季銨鹽的相轉(zhuǎn)移催化作用208
11.1.7胺的合成208
11.1.8胺的化學(xué)性質(zhì)211
11.2芳香硝基化合物217
11.2.1芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)218
11.2.2芳香硝基化合物的物理性質(zhì)218
11.2.3芳香硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)218
11.3有機磷化合物220
11.3.1有機磷化合物的分類和命名220
11.3.2有機磷化合物的合成221
11.3.3磷葉立德的合成222
11.3.4磷葉立德的反應(yīng)223
11.3.5威蒂格（Wittig）反應(yīng)224
拓展知識2,4,6-三硝基甲苯225
習(xí)題225
第12章雜環(huán)化合物228
12.1雜環(huán)化合物的分類228
12.2雜環(huán)化合物的命名228
12.3吡咯和吡啶的酸堿性230
12.4雜環(huán)化合物的合成230
12.4.1五元雜環(huán)化合物的合成230
12.4.2六元雜環(huán)化合物的合成232
12.5雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)233
12.5.1五元雜環(huán)化合物的化學(xué)反應(yīng)233
12.5.2六元雜環(huán)化合物的化學(xué)反應(yīng)234
拓展知識DNA235
習(xí)題236
第13章合成高分子聚合物238
13.1基本概念238
13.1.1高分子聚合物238
13.1.2單體238
13.1.3重復(fù)單元238
13.1.4端基239
13.1.5聚合度239
13.2高分子聚合物的分類239
13.2.1碳鏈、雜鏈和元素有機高分子聚合物239
13.2.2塑料、橡膠和纖維240
13.3高分子聚合物的命名240
13.4高分子聚合物的分子量和分子量分布241
13.4.1高分子聚合物的分子量241
13.4.2高分子聚合物的分子量分布242
13.5高分子聚合物的合成243
13.5.1自由基聚合243
13.5.2縮合聚合245
13.6高分子聚合物的結(jié)構(gòu)246
13.6.1線型、支化和交聯(lián)聚合物246
13.6.2聚集態(tài)結(jié)構(gòu)247
13.6.3熱轉(zhuǎn)變溫度249
13.6.4力學(xué)性能250
13.7合成高分子聚合物的應(yīng)用251
13.7.1塑料251
13.7.2橡膠253
13.7.3纖維253
13.7.4涂料254
13.7.5膠黏劑255
13.7.6聚合物基復(fù)合材料255
13.7.7功能高分子材料256
拓展知識高分子材料發(fā)展史257
習(xí)題258
參考文獻259
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