1緒論1
1.1有機化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展1
1.1.1有機化學(xué)的產(chǎn)生1
1.1.2有機化學(xué)的發(fā)展1
1.2有機化合物的特性3
1.2.1數(shù)量龐大和結(jié)構(gòu)復(fù)雜3
1.2.2熱穩(wěn)定性差和容易燃燒3
1.2.3熔點和沸點低3
1.2.4難溶于水3
1.2.5化學(xué)反應(yīng)速率慢4
1.2.6反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜4
閱讀材料航天科技與有機材料4
1.3有機化合物中的共價鍵5
1.3.1碳原子的雜化與成鍵方式5
1.3.2共價鍵的類型5
1.3.3共價鍵的性質(zhì)6
1.4共價鍵的斷裂方式7
1.4.1均裂7
1.4.2異裂7
1.5有機化學(xué)中的酸堿概念7
1.5.1Brnsted酸堿質(zhì)子理論8
1.5.2Lewis酸堿電子理論8
1.6研究有機化合物的一般程序和方法8
1.6.1分離提純8
1.6.2元素的定性和定量9
1.6.3分子量的測定9
1.6.4結(jié)構(gòu)式的確定9
1.7有機化學(xué)與其他學(xué)科的關(guān)系9
閱讀材料“有機合成之父”R.B.伍德沃德10
習(xí)題11

2有機化合物的分類和命名12
2.1有機化合物的分類12
2.1.1按碳架分類12
2.1.2按官能團分類13
2.2有機化合物的表示方式14
2.2.1有機化合物構(gòu)造式的表示方式14
2.2.2有機化合物的同分異構(gòu)體15
2.3有機化合物的命名15
2.3.1烷烴的命名15
2.3.2環(huán)烷烴的命名17
2.3.3不飽和烴的命名18
2.3.4芳香烴的命名20
2.3.5鹵代烴的命名22
2.3.6醇、酚和醚的命名23
2.3.7醛、酮的命名24
2.3.8羧酸及其衍生物的命名25
2.3.9含氮化合物的命名27
2.3.10雜環(huán)化合物的命名28
習(xí)題30

3飽和烴32
3.1烷烴32
3.1.1烷烴的分子結(jié)構(gòu)32
3.1.2烷烴的物理性質(zhì)36
3.1.3烷烴的化學(xué)性質(zhì)38
3.1.4典型化合物42
閱讀材料1石油與石油化工43
閱讀材料2自由基及其對人體的危害45
3.2環(huán)烷烴46
3.2.1環(huán)烷烴的分類和異構(gòu)現(xiàn)象46
3.2.2環(huán)烷烴的物理性質(zhì)47
3.2.3環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)47
3.2.4環(huán)烷烴的分子結(jié)構(gòu)48
閱讀材料3烴類化合物有張力極限嗎？53
習(xí)題53

4不飽和烴56
4.1烯烴56
4.1.1烯烴的結(jié)構(gòu)56
4.1.2烯烴的物理性質(zhì)56
4.1.3烯烴的化學(xué)性質(zhì)57
4.1.4典型化合物65
4.2炔烴65
4.2.1炔烴的結(jié)構(gòu)66
4.2.2炔烴的物理性質(zhì)66
4.2.3炔烴的化學(xué)性質(zhì)67
4.2.4典型的炔烴——乙炔69
4.3二烯烴70
4.3.1二烯烴的分類70
4.3.2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)71
4.3.3共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)73
閱讀材料陸熙炎和陸氏\[3+2\]環(huán)化反應(yīng)75
習(xí)題75

5芳香烴77
5.1芳香烴的結(jié)構(gòu)77
5.1.1苯的結(jié)構(gòu)和表達式77
5.1.2聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)78
5.1.3多苯代脂烴的結(jié)構(gòu)78
5.1.4稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)和表達式78
5.1.5足球烯的結(jié)構(gòu)78
5.2單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)79
5.3單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)79
5.3.1取代反應(yīng)79
5.3.2加成反應(yīng)82
5.3.3氧化反應(yīng)82
5.3.4芳烴α-H自由基的取代反應(yīng)83
5.4苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律83
5.4.1定位規(guī)律83
5.4.2定位規(guī)律的解釋84
5.4.3二元取代苯的定位規(guī)則85
5.4.4定位規(guī)律的應(yīng)用85
5.5稠環(huán)芳烴86
5.5.1萘的性質(zhì)86
5.5.2蒽和菲的性質(zhì)87
5.5.3其他稠環(huán)芳烴88
5.6Hückel規(guī)則和非苯芳香體系88
閱讀材料3,4-苯并芘89
習(xí)題89

6鹵代烴91
6.1鹵代烴的分類91
6.2鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)91
6.3鹵代烷烴的物理性質(zhì)92
6.4鹵代烷烴的化學(xué)性質(zhì)93
6.4.1親核取代反應(yīng)93
6.4.2消除反應(yīng)94
6.4.3鹵代烷烴與金屬的反應(yīng)94
6.4.4親核取代反應(yīng)歷程96
6.4.5消除反應(yīng)歷程98
6.4.6親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的競爭與共存99
6.5鹵代烯烴和鹵代芳烴100
6.5.1鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)活性100
6.5.2鹵代烯烴和鹵代芳烴的結(jié)構(gòu)101
6.6典型化合物101
閱讀材料1氯代有機化合物和環(huán)境102
閱讀材料2溴甲烷的困境：非常有用但毒性太高103
習(xí)題103

7旋光異構(gòu)107
7.1偏振光和旋光活性107
7.1.1偏振光107
7.1.2旋光度107
7.1.3比旋光度108
7.2物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系109
7.2.1手性、手性碳原子和手性分子109
7.2.2手性與對稱因素的關(guān)系110
7.3含有一個手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)111
7.3.1對映體111
7.3.2外消旋體112
7.3.3費歇爾投影式112
7.4旋光異構(gòu)體構(gòu)型的表示法113
7.4.1D/L標記法113
7.4.2R/S標記法114
7.5含兩個手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)115
7.5.1含兩個不同手性碳原子的化合物115
7.5.2含兩個相同手性碳原子的化合物116
7.5.3其他立體異構(gòu)現(xiàn)象117
7.6某些有機反應(yīng)中的立體化學(xué)118
7.6.1SN2的立體化學(xué)118
7.6.2親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)119
7.6.3E2的立體化學(xué)120
閱讀材料1手性藥物：是外消旋，還是純的對映體？120
閱讀材料2青蒿素121
習(xí)題122

8醇、酚、醚124
8.1醇124
8.1.1醇的分類124
8.1.2醇的結(jié)構(gòu)124
8.1.3醇的物理性質(zhì)124
8.1.4醇的化學(xué)性質(zhì)126
8.1.5典型化合物130
8.2酚131
8.2.1酚的分類131
8.2.2酚的結(jié)構(gòu)131
8.2.3酚的物理性質(zhì)131
8.2.4酚的化學(xué)性質(zhì)132
8.2.5典型化合物134
8.3醚134
8.3.1醚的分類134
8.3.2醚的結(jié)構(gòu)135
8.3.3醚的物理性質(zhì)135
8.3.4醚的化學(xué)性質(zhì)135
8.3.5典型化合物136
閱讀材料生物燃料乙醇的現(xiàn)狀與發(fā)展137
習(xí)題139

9醛、酮、醌141
9.1醛和酮141
9.1.1醛和酮的分類141
9.1.2醛和酮的結(jié)構(gòu)141
9.1.3醛和酮的物理性質(zhì)141
9.1.4醛和酮的化學(xué)性質(zhì)142
9.2醌148
9.2.1醌的結(jié)構(gòu)148
9.2.2醌的化學(xué)性質(zhì)148
9.3典型化合物149
閱讀材料黃鳴龍——有機化學(xué)人名反應(yīng)中國第一人150
習(xí)題151

10羧酸、羧酸衍生物和取代酸153
10.1羧酸153
10.1.1羧酸的分類153
10.1.2羧酸的結(jié)構(gòu)153
10.1.3羧酸的物理性質(zhì)154
10.1.4羧酸的化學(xué)性質(zhì)155
10.1.5典型化合物158
10.2羧酸衍生物159
10.2.1羧酸衍生物的物理性質(zhì)159
10.2.2羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)159
10.3取代酸160
10.3.1羥基酸160
10.3.2羰基酸162
習(xí)題164

11含氮有機化合物166
11.1硝基化合物166
11.1.1硝基化合物的分類和命名166
11.1.2硝基化合物的結(jié)構(gòu)167
11.1.3硝基化合物的物理性質(zhì)167
11.1.4硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)167
11.2胺168
11.2.1胺的分類168
11.2.2胺的結(jié)構(gòu)169
11.2.3胺的物理性質(zhì)169
11.2.4胺的化學(xué)性質(zhì)170
11.3酰胺176
11.3.1酰胺的分類176
11.3.2酰胺的結(jié)構(gòu)176
11.3.3酰胺的物理性質(zhì)177
11.3.4酰胺的化學(xué)性質(zhì)177
11.3.5典型化合物179
習(xí)題181

12含硫、含磷有機化合物183
12.1含硫有機化合物183
12.1.1含硫有機化合物的分類183
12.1.2硫醇和硫酚184
12.1.3硫醚186
12.1.4有機硫殺菌劑186
12.2含磷有機化合物187
12.2.1含磷有機化合物的分類和命名187
12.2.2膦酸和膦酸酯類化合物188
12.2.3磷酸酯和硫代磷酸酯189
閱讀材料磺胺類藥物190
習(xí)題190

13雜環(huán)化合物和生物堿192
13.1雜環(huán)化合物192
13.1.1雜環(huán)化合物的分類192
13.1.2雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性192
13.1.3雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)194
13.1.4雜環(huán)化合物及其衍生物選述195
13.2生物堿203
13.2.1生物堿概述203
13.2.2生物堿的一般性質(zhì)204
13.2.3生物堿的一般提取方法204
13.2.4典型化合物205
閱讀材料鴉片和海洛因206
習(xí)題207

14氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸、萜類和甾類化合物209
14.1氨基酸209
14.1.1氨基酸的分類和結(jié)構(gòu)209
14.1.2氨基酸的物理性質(zhì)211
14.1.3氨基酸的化學(xué)性質(zhì)211
14.2蛋白質(zhì)214
14.2.1蛋白質(zhì)的組成和分類214
14.2.2蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)214
14.2.3蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)216
14.2.4典型化合物217
14.3核酸218
14.3.1核酸的組成218
14.3.2核苷218
14.3.3核苷酸和脫氧核苷酸219
14.3.4核酸的結(jié)構(gòu)220
14.3.5核酸的理化性質(zhì)221
14.4萜類化合物221
14.4.1單萜221
14.4.2倍半萜222
14.4.3二萜222
14.4.4三萜223
14.4.5四萜223
14.4.6多萜223
14.5甾類化合物223
閱讀材料結(jié)晶牛胰島素225
習(xí)題226

15糖類228
15.1單糖228
15.1.1單糖的分類228
15.1.2單糖的構(gòu)型229
15.1.3單糖的結(jié)構(gòu)230
15.1.4單糖的物理性質(zhì)233
15.1.5單糖的化學(xué)性質(zhì)234
15.1.6重要的單糖及其衍生物239
15.2二糖241
15.2.1還原性二糖241
15.2.2非還原性二糖242
15.3多糖244
15.3.1均多糖244
15.3.2雜多糖249
習(xí)題252

16油脂和類脂255
16.1油脂255
16.1.1油脂的組成與結(jié)構(gòu)255
16.1.2油脂的理化性質(zhì)256
16.1.3油脂的利用258
16.2類脂259
16.2.1蠟259
16.2.2磷脂259
16.2.3典型化合物261
閱讀材料人工合成脂類物質(zhì)——脂肪替代物262
習(xí)題263

17有機化合物的波譜知識264
17.1電磁波譜的一般概念264
17.1.1轉(zhuǎn)動光譜265
17.1.2振動光譜265
17.1.3電子光譜265
17.2紫外光譜266
17.2.1電子躍遷類型266
17.2.2紫外光譜圖267
17.2.3紫外光譜圖與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系268
17.2.4紫外光譜的應(yīng)用270
17.3紅外光譜271
17.3.1分子振動和紅外光譜271
17.3.2有機物官能團的紅外光譜273
17.4核磁共振譜276
17.4.1核磁共振的基本知識277
17.4.2化學(xué)位移278
17.4.3自旋偶合與自旋裂分279
17.4.4核磁共振譜的應(yīng)用280
17.5質(zhì)譜281
17.5.1質(zhì)譜的基本原理282
17.5.2質(zhì)譜的表示方法282
17.5.3質(zhì)譜圖的解析282
閱讀材料生物大分子三維結(jié)構(gòu)的測定284
習(xí)題284

附錄化學(xué)文獻與網(wǎng)絡(luò)資源288

參考文獻294