《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》主要包含實(shí)驗(yàn)基本要求、基礎(chǔ)知識(shí)和基本操作技能、基本操作實(shí)驗(yàn)、基礎(chǔ)有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)、創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)以及有機(jī)化合物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)共六個(gè)部分。其中,在基礎(chǔ)知識(shí)和基本操作技能部分增加了現(xiàn)代大型儀器及操作方法,簡(jiǎn)要介紹了有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)查閱方法;創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)部分細(xì)分為綠色合成、綜合性和設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn),旨在開拓學(xué)生視野,鍛煉學(xué)生查閱文獻(xiàn)、總結(jié)、歸納、推理等能力;更注重跨學(xué)科的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容安排,如將有機(jī)化學(xué)與藥物合成,天然產(chǎn)物的提取、分離和波譜分析等結(jié)合起來(lái),加強(qiáng)藥學(xué)專業(yè)基礎(chǔ)課和專業(yè)課的內(nèi)在聯(lián)系!队袡C(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》可作為高等學(xué)校藥學(xué)類專業(yè)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教材,各高校可根據(jù)實(shí)際教學(xué)需求,選取相應(yīng)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容開展有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)。
有機(jī)化學(xué)作為藥學(xué)專業(yè)基礎(chǔ)課程,其相關(guān)實(shí)踐課程為培養(yǎng)學(xué)生的基本操作能力發(fā)揮了重要的作用。然而傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)在內(nèi)容設(shè)置上基于培養(yǎng)學(xué)生綜合能力和創(chuàng)新能力的綜合性、設(shè)計(jì)性合成實(shí)驗(yàn)所占比例過(guò)少,且與藥物化學(xué)、天然藥物化學(xué)、藥物分析等藥學(xué)學(xué)科專業(yè)課的交叉性實(shí)驗(yàn)涉及較少,學(xué)科知識(shí)難以相互滲透。隨著當(dāng)代科學(xué)技術(shù)日新月異的發(fā)展,有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)應(yīng)著眼于既要訓(xùn)練好學(xué)生的基本操作,又要培養(yǎng)好學(xué)生科學(xué)的實(shí)驗(yàn)思維和創(chuàng)新能力。因此,我們?cè)谟袡C(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教材編寫中力求將基本操作和綜合性創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn),經(jīng)典合成和合成新方法,有機(jī)化學(xué)與藥學(xué)類相關(guān)學(xué)科知識(shí)等融會(huì)貫通。
本教材紙質(zhì)版內(nèi)容包含實(shí)驗(yàn)基本要求、基礎(chǔ)知識(shí)和基本操作技能、基本操作實(shí)驗(yàn)、基礎(chǔ)有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)、創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)以及有機(jī)化合物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn),共六個(gè)部分。其主要特點(diǎn)是:(1)在基礎(chǔ)知識(shí)和基本操作技能章節(jié)增加了現(xiàn)代大型儀器及操作方法,有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)查閱方法,使學(xué)生具備基本的科學(xué)研究素養(yǎng)。(2)將創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)劃分為綠色合成、綜合性和設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)部分,綠色合成部分選擇了光、聲輔助合成新技術(shù)及水相合成方法;綜合性實(shí)驗(yàn)不僅強(qiáng)調(diào)多種基本操作的結(jié)合,更注重跨學(xué)科的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容安排,如將有機(jī)化學(xué)與藥物合成、藥物分析和儀器分析等有機(jī)結(jié)合,加強(qiáng)了藥學(xué)類專業(yè)基礎(chǔ)課和專業(yè)課的內(nèi)在聯(lián)系,避免了基礎(chǔ)、專業(yè)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容脫節(jié)及不必要的重復(fù);設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)圍繞著原料、反應(yīng)條件、實(shí)驗(yàn)方法等進(jìn)行設(shè)計(jì),可鍛煉學(xué)生查閱文獻(xiàn)、歸納、總結(jié)、推理等能力,從中受到科學(xué)的訓(xùn)練。本教材還將配套課件、基本技能微視頻、實(shí)驗(yàn)安全考試等數(shù)字資源與紙質(zhì)版教材融合,以促進(jìn)學(xué)生自主學(xué)習(xí),便于教師開展個(gè)性化教學(xué)。
本教材在選材和教材內(nèi)容的組織方面,注意將培養(yǎng)學(xué)生的分析問(wèn)題的能力、動(dòng)手能力、良好的實(shí)驗(yàn)習(xí)慣等貫穿全書。要求學(xué)生實(shí)事求是,以科學(xué)的態(tài)度和嚴(yán)謹(jǐn)?shù)淖黠L(fēng)進(jìn)行實(shí)驗(yàn),培養(yǎng)科學(xué)的思維能力和創(chuàng)新能力,為創(chuàng)新型藥學(xué)類人才的培養(yǎng)打下了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。本書共列35個(gè)獨(dú)立實(shí)驗(yàn)(不包括性質(zhì)實(shí)驗(yàn)),使用時(shí)可根據(jù)課程要求進(jìn)行選擇。
編者希望通過(guò)本書的編寫,進(jìn)一步深化有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革,但水平有限,如有不足之處,敬請(qǐng)諒解。
編者
2024年1月
第一章 實(shí)驗(yàn)基本要求 001
一、化學(xué)實(shí)驗(yàn)的目的與任務(wù) 001
二、實(shí)驗(yàn)室基本規(guī)則與安全 001
三、危險(xiǎn)化學(xué)品的使用和貯藏 004
四、實(shí)驗(yàn)報(bào)告書寫要求 006
第二章 基礎(chǔ)知識(shí)和基本操作技能 009
一、常用玻璃儀器和設(shè)備 009
二、有機(jī)合成與加熱裝置 015
三、加熱與冷卻 017
四、有機(jī)產(chǎn)品的干燥 018
五、粗產(chǎn)品的精制技術(shù)簡(jiǎn)介 020
六、色譜法簡(jiǎn)介 022
七、波譜法簡(jiǎn)介 024
八、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)相關(guān)文獻(xiàn)查閱方法簡(jiǎn)介 029
第三章 基本操作實(shí)驗(yàn) 033
實(shí)驗(yàn)一 簡(jiǎn)單玻璃工操作 033
實(shí)驗(yàn)二 萃取 035
實(shí)驗(yàn)三 常壓蒸餾 038
實(shí)驗(yàn)四 減壓蒸餾 041
實(shí)驗(yàn)五 分餾 045
實(shí)驗(yàn)六 水蒸氣蒸餾 048
實(shí)驗(yàn)七 重結(jié)晶 051
實(shí)驗(yàn)八 熔點(diǎn)的測(cè)定 056
實(shí)驗(yàn)九 旋光度的測(cè)定 060
第四章 基礎(chǔ)有機(jī)合成實(shí)驗(yàn) 063
實(shí)驗(yàn)十 絕對(duì)乙醇的制備 063
實(shí)驗(yàn)十一 1-溴丁烷的制備 066
實(shí)驗(yàn)十二 乙酸乙酯的制備 069
實(shí)驗(yàn)十三 乙酰苯胺的制備 072
實(shí)驗(yàn)十四 阿司匹林(乙酰水楊酸)的制備 074
實(shí)驗(yàn)十五 苯乙酮的制備 077
實(shí)驗(yàn)十六 環(huán)己酮的制備 079
實(shí)驗(yàn)十七 環(huán)己酮肟的合成及貝克曼重排反應(yīng) 081
實(shí)驗(yàn)十八 對(duì)甲苯磺酸鈉的制備 083
實(shí)驗(yàn)十九 苯甲醇和苯甲酸的制備 085
實(shí)驗(yàn)二十 肉桂酸的制備 087
實(shí)驗(yàn)二十一 N-乙酰氨基肉桂酸的制備 089
實(shí)驗(yàn)二十二 (±)--苯乙胺的制備 091
實(shí)驗(yàn)二十三 (±)--苯乙胺的拆分 093
實(shí)驗(yàn)二十四 8-羥基喹啉的制備 095
第五章 創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn) 097
實(shí)驗(yàn)二十五 超聲波輻射合成扁桃酸 097
實(shí)驗(yàn)二十六 超聲波輻射合成3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮 099
實(shí)驗(yàn)二十七 微波輻射合成乳酸正丁酯 101
實(shí)驗(yàn)二十八 一種不對(duì)稱1,4-二氫吡啶化合物的水相合成及表征 103
實(shí)驗(yàn)二十九 離子液體氯化1-丁基-3-甲基咪唑鹽的合成 105
實(shí)驗(yàn)三十 甲基橙的合成與棉布的染色 107
實(shí)驗(yàn)三十一 植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑2,4-二氯苯氧乙酸的制備 110
實(shí)驗(yàn)三十二 對(duì)氨基苯甲酸乙酯的制備和紅外光譜分析 113
實(shí)驗(yàn)三十三 點(diǎn)擊化學(xué)法合成1,2,3-三氮唑衍生物 116
實(shí)驗(yàn)三十四 2,2-二苯丁二酸的光催化合成及表征 118
實(shí)驗(yàn)三十五 設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn) 120
第六章 有機(jī)化合物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn) 123
一、烴的性質(zhì) 123
二、醇的性質(zhì) 124
三、酚的性質(zhì) 125
四、醛和酮的性質(zhì) 125
五、羧酸及羧酸衍生物的性質(zhì) 126
六、胺的性質(zhì) 127
七、糖的性質(zhì) 128
附錄 常用有機(jī)溶劑的精制 130
參考書目 133