第1章化學(xué)鍵與分子結(jié)構(gòu)007
1.1鍵長、鍵能、偶極矩 007
1.2誘導(dǎo)效應(yīng)與場效應(yīng) 008
1.3分子軌道理論 009
1.4共軛效應(yīng) 013
1.5共振結(jié)構(gòu) 014
1.6芳香性和休克爾規(guī)則 015
習(xí)題 021

第2章立體化學(xué)原理024
2.1對稱性與分子結(jié)構(gòu) 025
2.2旋光化合物的分類 026
2.3含兩個及多個手性碳原子化合物的旋光異構(gòu) 027
2.4構(gòu)型保持與構(gòu)型反轉(zhuǎn) 029
2.5外消旋化 030
2.6外消旋體的拆分 031
2.7立體專一反應(yīng)和立體選擇反應(yīng) 032
2.8潛手性分子 034
2.9不對稱合成 035
2.10構(gòu)象分析 043
2.11不對稱合成中的3個中國人名反應(yīng) 046
習(xí)題 047

第3章有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的研究051
3.1反應(yīng)機(jī)理的類型 051
3.2確定有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的方法 051
3.3動力學(xué)控制與熱力學(xué)控制 056
3.4取代基效應(yīng)和線性自由能關(guān)系 057
3.5有機(jī)酸堿理論 060
3.6有機(jī)反應(yīng)中的溶劑效應(yīng) 062
習(xí)題 064

第4章親核取代反應(yīng)068
4.1親核取代反應(yīng)的類型 068
4.2親核取代反應(yīng)的機(jī)理 068
4.3碳正離子與非經(jīng)典碳正離子 070
4.4影響親核取代反應(yīng)速率的因素 072
4.5鄰基參與作用 073
4.6親核試劑的類型和反應(yīng) 077
習(xí)題 078

第5章加成與消除反應(yīng)082
5.1親電加成反應(yīng) 082
5.2消除反應(yīng) 087
5.3鈀等過渡金屬催化的偶聯(lián)反應(yīng) 093
習(xí)題 094

第6章羰基化合物的反應(yīng)098
6.1羰基化合物的反應(yīng)機(jī)理 098
6.2羰基加成反應(yīng)及產(chǎn)物 099
6.3加成-消除反應(yīng) 101
6.4羰基化合物的反應(yīng)活性和加成的立體選擇性 101
6.5碳負(fù)離子 102
6.6各種重要的縮合反應(yīng) 103
6.7羰基與葉立德的反應(yīng) 112
6.8羧酸及其衍生物的親核取代 114
6.9親核性碳 117
6.10特殊和普遍的酸堿催化 119
6.11分子內(nèi)催化作用 120
習(xí)題 122

第7章分子重排反應(yīng)128
7.1缺電子重排 128
7.2富電子重排 133
7.3芳環(huán)上的重排 136
習(xí)題 138

第8章芳香親電和親核取代反應(yīng)142
8.1親電取代反應(yīng) 142
8.2結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性 145
8.3同位素效應(yīng) 145
8.4離去基團(tuán)效應(yīng) 146
8.5芳香親核取代反應(yīng) 146
習(xí)題 149

第9章氧化還原反應(yīng)152
9.1碳碳雙鍵的氧化 152
9.2醇的氧化 153
9.3醛酮的氧化 155
9.4其他化合物的氧化 156
9.5還原反應(yīng) 157
9.6金屬還原 160
習(xí)題 163

第10章周環(huán)反應(yīng)166
10.1電環(huán)化反應(yīng) 166
10.2環(huán)加成反應(yīng) 171
10.3σ遷移反應(yīng) 174
10.41,3-偶極加成 179
10.5反Diels-Alder反應(yīng) 181
習(xí)題 182

第11章自由基和光化學(xué)反應(yīng)187
11.1自由基 187
11.2自由基的反應(yīng)特點(diǎn)及機(jī)理 188
11.3自由基反應(yīng) 188
11.4光化學(xué)反應(yīng) 192
11.5羰基的光化學(xué)反應(yīng) 195
11.6烯和二烯的光化學(xué) 196
11.7烯烴的光氧化反應(yīng) 197
11.8芳烴光化學(xué) 199
11.9巴頓（Barton）反應(yīng) 199
習(xí)題 199

第12章多步驟有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)202
12.1有機(jī)合成的概念及其意義 202
12.2逆合成分析法 202
12.3導(dǎo)向基 210
12.4保護(hù)基 211
12.5立體化學(xué)的控制 212
12.6合成問題簡化 213
12.7多步驟有機(jī)合成實(shí)例 215
習(xí)題 218

第1章習(xí)題解答 223

第2章習(xí)題解答 227

第3章習(xí)題解答 231

第4章習(xí)題解答 235

第5章習(xí)題解答 242

第6章習(xí)題解答 248

第7章習(xí)題解答 260

第8章習(xí)題解答 265

第9章習(xí)題解答 270

第10章習(xí)題解答 274

第11章習(xí)題解答 280

第12章習(xí)題解答 283

高等有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)測試題(一) 293

高等有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)測試題(一)參考答案 296

高等有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)測試題(二) 299

高等有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)測試題(二)參考答案 302

高等有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)測試題(三) 305

高等有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)測試題(三)參考答案 308

參考文獻(xiàn) 311