《有機(jī)化學(xué)》體現(xiàn)重基礎(chǔ)、重能力、重素質(zhì)的原則，使學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)理論、基本知識(shí)和基本技能的同時(shí)，兼顧培養(yǎng)其化學(xué)興趣和科學(xué)思維方法。主要內(nèi)容包括緒論，有機(jī)化合物的分類、表示方法和命名，立體化學(xué)，烷烴，烯烴和炔烴，二烯烴，鹵代烴，芳烴化合物，醇、酚、醚，醛和酮，羧酸及其衍生物，含氮有機(jī)化合物共12章內(nèi)容。
《有機(jī)化學(xué)》可作為中職、五年一貫制及中職-高職貫通培養(yǎng)醫(yī)藥衛(wèi)生、食品、化工、材料及輕工類有機(jī)化學(xué)或基礎(chǔ)化學(xué)教材，以及大學(xué)藥學(xué)及相關(guān)專業(yè)預(yù)科化學(xué)教材，也可作為參考資料供相關(guān)工廠、企業(yè)技術(shù)人員及自學(xué)者使用。
中等職業(yè)教育-應(yīng)用本科教育貫通培養(yǎng)（簡(jiǎn)稱中本貫通）模式試點(diǎn)，是近年來上海市為貫徹《國(guó)務(wù)院關(guān)于加快發(fā)展現(xiàn)代職業(yè)教育的決定》以及國(guó)家和上海市中長(zhǎng)期教育改革和發(fā)展規(guī)劃綱要而開展的綜合教育改革項(xiàng)目，旨在推動(dòng)中等和高等職業(yè)教育緊密銜接，構(gòu)建課程、培養(yǎng)模式和學(xué)制貫通立交橋，加快培養(yǎng)適應(yīng)經(jīng)濟(jì)社會(huì)發(fā)展需要的優(yōu)秀一線技術(shù)人才。在該培養(yǎng)模式框架下，中職生完成三年中等專業(yè)學(xué)習(xí)后通過轉(zhuǎn)段考直接進(jìn)入相關(guān)專業(yè)的本科階段學(xué)習(xí)。全國(guó)還有類似的中職高職貫通、中職高校直通車等形式，這已成為培養(yǎng)應(yīng)用型技術(shù)技能人才的重要途徑。
《有機(jī)化學(xué)》根據(jù)上海市*批準(zhǔn)的中本貫通制藥、化工、食品、材料等專業(yè)試點(diǎn)項(xiàng)目的要求而編寫�；谥斜矩炌�(xiàng)目中職及大學(xué)階段人才培養(yǎng)方案應(yīng)進(jìn)行一體化設(shè)計(jì)的思路，我們成立了《有機(jī)化學(xué)》教材編寫組，對(duì)《有機(jī)化學(xué)》（中職階段）與《有機(jī)化學(xué)》（本科階段）兩本教材進(jìn)行了一體化設(shè)計(jì)，且互為主編、主審。
本教材以鋪墊學(xué)生的化學(xué)基礎(chǔ)、提高其科學(xué)素養(yǎng)為宗旨，著眼于學(xué)生未來的發(fā)展，對(duì)接貫通培養(yǎng)階段各專業(yè)基礎(chǔ)及專業(yè)課的學(xué)習(xí)需求，體現(xiàn)重基礎(chǔ)、重能力、重素質(zhì)的原則，使學(xué)生在學(xué)習(xí)化學(xué)基礎(chǔ)理論、基本知識(shí)和基本技能的同時(shí)，兼顧培養(yǎng)其化學(xué)興趣和科學(xué)思維方法。針對(duì)學(xué)生在應(yīng)用化學(xué)語言方面存在的不足和障礙，就常見化合物的命名及書寫、科學(xué)記數(shù)等基礎(chǔ)知識(shí)作了較為詳細(xì)的討論，而且注重其應(yīng)用。教材內(nèi)容還力求反映有機(jī)化學(xué)與生活、環(huán)境、健康的聯(lián)系，力求反映現(xiàn)代化學(xué)研究的成果和發(fā)展趨勢(shì)。
《有機(jī)化學(xué)》主要內(nèi)容包括緒論，有機(jī)化合物的分類、表示方法和命名，立體化學(xué)，烷烴，烯烴和炔烴，二烯烴，鹵代烴，芳烴化合物，醇、酚、醚，醛和酮，羧酸及其衍生物，含氮有機(jī)化合物共12章內(nèi)容。
本教材由上海市醫(yī)藥學(xué)校師帆擔(dān)任主編，上海市醫(yī)藥學(xué)校李春蕾擔(dān)任副主編，上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué)任玉杰教授任主審�；瘜W(xué)工業(yè)出版社的編輯們對(duì)本書的編寫思路和出版工作傾注了大量心血，在此作者表示衷心的感謝！
由于編者水平所限，書中不當(dāng)之處在所難免，誠(chéng)望廣大讀者指正。
編者于上海市醫(yī)藥學(xué)�！�
2021年3月
師帆，上海市醫(yī)藥學(xué)校，實(shí)訓(xùn)中心主任、中級(jí)講師，自2005年本科畢業(yè)后即進(jìn)入藥明康德新藥研發(fā)有限公司、桑迪亞生物科技有限公司等制藥類研發(fā)與生產(chǎn)企業(yè)從事新藥研發(fā)。在企業(yè)工作期間參與了數(shù)百個(gè)新化合物的合成與多個(gè)原料藥的工藝生產(chǎn)，具有豐富的化學(xué)制藥經(jīng)驗(yàn)。后于2009年進(jìn)入上海市醫(yī)藥學(xué)校成為一名化學(xué)教師，現(xiàn)為學(xué)校實(shí)訓(xùn)中心主任。
自進(jìn)入醫(yī)藥職教領(lǐng)域十余年，深耕醫(yī)藥類職業(yè)教育的化學(xué)基礎(chǔ)課程、化學(xué)制藥類專業(yè)課程、職業(yè)安全與健康類課程，通過將原先的制藥研發(fā)與生產(chǎn)企業(yè)的工作經(jīng)歷轉(zhuǎn)化為教學(xué)經(jīng)驗(yàn)，極大地豐富了學(xué)生的知識(shí)面，強(qiáng)化了學(xué)生的操作技能。在基礎(chǔ)化學(xué)（無機(jī)、有機(jī)）、制藥工藝與設(shè)備、藥物合成反應(yīng)、職業(yè)安全與健康等課程的教學(xué)中，已參與普通中職、中高職貫通教育、中本貫通教育等多個(gè)形式與課程標(biāo)準(zhǔn)的教學(xué)，多次于全國(guó)信息化教學(xué)比賽獲獎(jiǎng)，獲得了學(xué)生與同行的好評(píng)。
第1章 緒論 1
1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 2
1.2 有機(jī)化合物的特點(diǎn) 4
1.3 有機(jī)化學(xué)的研究?jī)?nèi)容 5
1.4 結(jié)構(gòu)概念和結(jié)構(gòu)理論 6
1.4.1 A. Kekulé（凱庫(kù)勒）和A. Couper（古柏爾）的兩個(gè)基本規(guī)則 6
1.4.2 A. Butlerov（布特列洛夫）的化學(xué)結(jié)構(gòu)理論 8
1.5 雜化軌道理論和成鍵方式 10
1.5.1 碳的sp3雜化以及成鍵方式 10
1.5.2 碳的sp2雜化以及成鍵方式 12
1.5.3 碳的sp雜化以及成鍵方式 13
第2章 有機(jī)化合物的分類、表示方法和命名 17
2.1 有機(jī)化合物的分類 18
2.1.1 按碳架分類 18
2.1.2 按官能團(tuán)分類 19
2. 2 有機(jī)化合物的表示方式和同分異構(gòu)現(xiàn)象 21
2.2.1 有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法 21
2.2.2 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體 22
2.3 有機(jī)化合物的命名 24
2.3.1 鏈烷烴的命名 24
2.3.2 環(huán)烷烴的命名 31
2.3.3 烯烴和炔烴的命名 33
2.3.4 芳烴的命名 35
2.3.5 烴衍生物的系統(tǒng)命名 38
2.3.6 烴衍生物的普通命名 43
第3章 立體化學(xué) 49
3.1 構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體 50
3.1.1 鏈烷烴的構(gòu)象 50
3.1.2 環(huán)烷烴的構(gòu)象 54
3.2 順反異構(gòu) 59
3.3 旋光異構(gòu) 61
3.3.1 分子的手性和對(duì)映體 61
3.3.2 旋光性和比旋光度 63
3.3.3 構(gòu)型的表示方法和構(gòu)型的標(biāo)記 65
3.3.4 含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 69
3.3.5 含多個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 69
3.3.6 外消旋體的拆分 71
第4章 烷烴 77
4.1 烷烴的物理性質(zhì) 78
4.1.1 鏈烷烴的物理性質(zhì) 78
4.1.2 環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 80
4.2 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 81
4.2.1 取代反應(yīng) 81
4.2.2 氧化反應(yīng) 83
4.2.3 異構(gòu)化反應(yīng) 84
4.2.4 裂化反應(yīng) 84
4.2.5 小環(huán)環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 84
4.3 烷烴的主要來源和制法 86
4.3.1 鏈烷烴和環(huán)烷烴的主要來源 86
4.3.2 鏈烷烴和環(huán)烷烴的主要制法 87
4.4 重要的烷烴 87
4.4.1 甲烷 87
4.4.2 石油醚 89
4.4.3 環(huán)己烷 89
第5章 烯烴和炔烴 93
5.1 烯烴的物理性質(zhì) 94
5.2 烯烴的化學(xué)性質(zhì) 94
5.2.1 烯烴的催化氫化反應(yīng) 94
5.2.2 烯烴的親電加成反應(yīng) 97
5.2.3 烯烴的自由基加成-過氧化物效應(yīng) 102
5.2.4 烯烴的氧化反應(yīng) 103
5.2.5 烯烴的聚合反應(yīng) 105
5.2.6 烯烴的-氫的反應(yīng) 106
5.3 炔烴的物理性質(zhì) 107
5.4 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 107
5.4.1.三鍵碳上氫原子的活潑性 107
5.4.2 炔烴的親電加成 108
5.4.3 炔烴的親核加成 110
5.4.4 炔烴的氧化反應(yīng) 110
5.4.5 炔烴的還原反應(yīng) 110
5.4.6 炔烴的聚合反應(yīng) 111
5.5 烯烴和炔烴的制備 111
5.5.1 烯烴的制備 111
5.5.2 炔烴的制備 112
第6章 二烯烴 117
6.1 二烯烴的分類和結(jié)構(gòu) 118
6.1.1 二烯烴的分類 118
6.1.2 二烯烴的結(jié)構(gòu) 118
6.2 二烯烴的命名 120
6.3 共軛效應(yīng) 121
6.4 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 121
6.4.1 共軛二烯烴的1，4- 加成反應(yīng) 121
6.4.2 聚合反應(yīng) 123
6.4.3 雙烯合成（Diels-Alder 反應(yīng)） 124
第7 章 鹵代烴 131
7.1 鹵代烴的結(jié)構(gòu)及分類 132
7.1.1 鹵代烴的結(jié)構(gòu) 132
7.1.2 鹵代烴的分類 133
7.2 鹵代烴的物理性質(zhì) 134
7.3 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 135
7.3.1 取代反應(yīng) 135
7.3.2 消除反應(yīng)（札依采夫規(guī)則） 137
7.3.3 與金屬的反應(yīng) 138
7.3.4 還原反應(yīng) 140
7.4 鹵代烴的制備 140
7.4.1 由烴制備 140
7.4.2 由醇制備 142
7.4.3 鹵代物的鹵素互換 142
第8 章 芳烴化合物 145
8.1 芳烴介紹 146
8.2 苯的結(jié)構(gòu) 146
8.3 單環(huán)芳烴的性質(zhì) 148
8.3.1 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 148
8.3.2 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 148
8.4 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律 154
8.4.1 定位基的概念 154
8.4.2 兩類定位基 154
8.4.3 定位基的解釋 154
8.5 二元取代苯的定位規(guī)律 156
8.6 定位規(guī)律在有機(jī)合成上的應(yīng)用 157
8.7 多環(huán)芳烴 158
8.7.1 萘 158
8.7.2 聯(lián)苯 159
8.7.3 蒽 159
8.7.4 菲 160
8.7.5 其他稠環(huán)芳烴 160
第9章 醇、酚、醚 163
9.1 醇 164
9.1.1 醇的介紹 164
9.1.2 醇的性質(zhì) 165
9.2 酚 170
9.2.1 酚的介紹 170
9.2.2 酚的性質(zhì) 170
9.3 醚 176
9.3.1 醚的介紹 176
9.3.2 醚的性質(zhì) 177
第10章 醛和酮 183
10.1 醛、酮的介紹 184
10.2 醛、酮的性質(zhì) 184
10.2.1 醛、酮的物理性質(zhì) 184
10.2.2 醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 184
第11章 羧酸及其衍生物 197
11.1 羧酸的介紹 198
11.2 羧酸的性質(zhì) 199
11.2.1 羧酸的物理性質(zhì) 199
11.2.2 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 200
11.3 羧酸衍生物的介紹 203
11.4 羧酸衍生物的性質(zhì) 203
11.4.1 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 203
11.4.2 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 204
第12章 含氮有機(jī)化合物 207
12.1 含氮有機(jī)化合物介紹 208
12.2 硝基化合物 209
12.2.1 硝基化合物介紹 209
12.2.2 硝基化合物的性質(zhì) 210
12.3 胺 213
12.3.1 胺的結(jié)構(gòu) 214
12.3.2 胺的性質(zhì) 215
12.3.3 胺的制備 220
12.4 芳香族重氮鹽 221
參考文獻(xiàn) 226
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