有機(jī)化學(xué)(第三版)按官能團(tuán)體系講授各類化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和合成方法。 全部教學(xué)內(nèi)容分為三部分:部分為有機(jī)化學(xué)基本理論及烴類,包括化學(xué)鍵理論、化合物命名、立體化學(xué)基礎(chǔ)、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表征、烷烴、環(huán)烷烴、不飽和烴、芳香烴;第二部分為烴的衍生物,包括鹵代烴,醇、酚、醚,醛、酮,羧酸及其衍生物,含氮化合物第三部分為專論,包括雜環(huán)化合物、天然有機(jī)物(糖,氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸)、有機(jī)合成等選學(xué)部分! ≡摻滩闹饕槍W(xué)時數(shù)在60~100的普通工科高等院校的教學(xué)需要,供化工、生物工程、材料、食品、環(huán)境、高分子、制藥等專業(yè)的本科生使用,也可作為其他相關(guān)專業(yè)的教學(xué)用書或?qū)W習(xí)參考書。
面向工科類專業(yè),針對性強(qiáng),實(shí)用,成熟。
近幾年來,國內(nèi)出版的《有機(jī)化學(xué)》教材有多種,每種教材各有其特色和針對的學(xué)生,但適合普通高等院校工科學(xué)生的少學(xué)時教材還相對較少;谶@一點(diǎn),華中科技大學(xué)出版社組織了一些普通高等院校的具有多年有機(jī)化學(xué)教學(xué)經(jīng)驗(yàn)的教師編寫了這本具有工科特色的《有機(jī)化學(xué)》教材。本教材主要針對60~100學(xué)時的普通高等院校工科的教學(xué)需要。本教材充分注意到普通高等院校工科學(xué)生的學(xué)習(xí)能力,并注意到化工、生物工程、材料、食品、環(huán)境、高分子、制藥等專業(yè)的要求。編寫時注意知識由淺入深,通俗易懂,便于教師講授與學(xué)生自學(xué)。注重教材編寫的趣味性,充分調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和主動性。注重學(xué)生的能力培養(yǎng),培養(yǎng)學(xué)生對知識的總結(jié)與歸納能力,努力培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維和創(chuàng)新能力! ”窘滩牡木帉懥η篌w現(xiàn)以下特色: 。1) 以教育部化學(xué)與化工學(xué)科教學(xué)指導(dǎo)委員會提出的工科有機(jī)化學(xué)教學(xué)要求為指導(dǎo)原則,既保證有機(jī)化學(xué)基本理論體系的系統(tǒng)性和層次感,又突出適當(dāng)精簡的原則; 。2) 注意用有機(jī)化學(xué)理論去理解有機(jī)反應(yīng)和有機(jī)化合物的性質(zhì),注意安排結(jié)構(gòu)與化合物性質(zhì)和反應(yīng)之間的內(nèi)在聯(lián)系,建立構(gòu)效關(guān)系; (3) 在內(nèi)容選取和形式安排上注意創(chuàng)新思維的培養(yǎng)(章節(jié)中安排思考題、討論題等); 。4) 課后習(xí)題采取少而精的原則,不搞題海戰(zhàn)術(shù),適當(dāng)增加查文獻(xiàn)解題和非單一答案的習(xí)題,培養(yǎng)學(xué)生查閱文獻(xiàn)的能力和求異創(chuàng)新思維能力; 。5) 增加立體化學(xué)內(nèi)容和波譜內(nèi)容篇幅,反映當(dāng)代科技發(fā)展,適應(yīng)后續(xù)學(xué)習(xí)、研究與工作需要; 。6) 增加專業(yè)術(shù)語與常用有機(jī)化學(xué)詞匯的英文標(biāo)注,提高學(xué)生專業(yè)英語能力,為學(xué)生查閱英文文獻(xiàn)和雙語教學(xué)打下一定的基礎(chǔ); 。7) 注意安排教師講解部分和自學(xué)擴(kuò)展部分(書中加灰底部分),以適合不同專業(yè)和不同學(xué)時的教學(xué)要求。注意反映科學(xué)進(jìn)步與時代氣息,舉例時注意聯(lián)系生產(chǎn)和生活實(shí)際。 (8) 本教材按《有機(jī)化合物命名原則(2017)》修訂有機(jī)化合物命名,并將部分原命名在括號中標(biāo)示,以利于學(xué)生閱讀未按新命名原則修訂的文獻(xiàn)。全書分三部分,部分為有機(jī)化學(xué)基本理論及烴類(約30學(xué)時:化學(xué)鍵理論、立體化學(xué)基礎(chǔ)、有機(jī)化合物命名基本規(guī)則(按《有機(jī)化學(xué)命名原則(2017版)》)、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表征、烷烴、環(huán)烷烴、不飽和烴和芳香烴);第二部分為烴的衍生物(約40學(xué)時:鹵代烴,醇、酚、醚,醛、酮,羧酸及其衍生物,含氮化合物);第三部分為專論,包括雜環(huán)化合物,糖,氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸,周環(huán)反應(yīng),有機(jī)合成等,此部分為選學(xué)部分,由各院校根據(jù)具體情況安排! ”緯衫顤|風(fēng)教授、易兵教授主編。參加編寫工作的有:長春工業(yè)大學(xué)李東風(fēng)、侯瑞斌、夏艷,湖南工程學(xué)院易兵、陽海、黨麗敏,石河子大學(xué)張潔、徐亮、韋玉,鄭州輕工業(yè)大學(xué)李占才、楊清香、王曉杰,南華大學(xué)鄧健,石家莊學(xué)院朱曄、馮海燕,湖北工業(yè)大學(xué)伍平凡,陜西理工大學(xué)田光輝。全書由李東風(fēng)教授統(tǒng)稿,由長春工業(yè)大學(xué)吳臣教授審稿。華中科技大學(xué)龔躍法教授和張方林博士審讀了教材并提出了寶貴意見。*后由龔躍法教授主審! ≡诒窘滩木帉戇^程中,我們參閱了國內(nèi)外一些比較好的教材,得到了各編委所在學(xué)校和華中科技大學(xué)出版社的大力支持,在此一并表示衷心的感謝! ∮捎诰幷咚接邢,教材的特色還有待進(jìn)一步完善,書中難免還有不足之處,希望各位專家及同行們批評指正。
李東風(fēng),男。理學(xué)博士,長春工業(yè)大學(xué)教授、 博士生導(dǎo)師,參加20與項(xiàng)科研項(xiàng)目,發(fā)表學(xué)術(shù)論文90余篇,取得過4項(xiàng)專利,并獲得 院教書育人先進(jìn)個人等19項(xiàng)榮譽(yù)。
第1章緒論(1)
1.1有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物概述(1)
1.1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的概念(1)
1.1.2有機(jī)化學(xué)的發(fā)展史(1)
1.1.3有機(jī)化合物的特點(diǎn)(2)
1.2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論(3)
1.2.1原子軌道(3)
1.2.2價鍵理論(4)
1.2.3分子軌道理論(7)
1.2.4共價鍵的參數(shù)(9)
1.2.5共價鍵的均裂和異裂(10)
1.3有機(jī)化學(xué)中的酸和堿(11)
1.3.1布朗斯特酸堿質(zhì)子理論(11)
1.3.2路易斯酸堿電子理論(12)
1.4有機(jī)化合物的分類(12)
1.4.1按碳骨架分類(12)
1.4.2按特性基團(tuán)分類(13)
1.4.3同分異構(gòu)(14)
1.5有機(jī)化學(xué)的現(xiàn)狀與展望(16)
1.6如何學(xué)好有機(jī)化學(xué)(17)
第2章飽和烴(18)
2.1有機(jī)化合物的命名(18)
2.1.1普通命名法名稱和俗名(18)
2.1.2衍生物命名法(20)
2.1.3系統(tǒng)命名法(20)
2.2烷烴(27)
2.2.1烷烴的結(jié)構(gòu)(27)
2.2.2烷烴的構(gòu)象(28)
2.2.3烷烴的物理性質(zhì)(30)
2.2.4烷烴的化學(xué)性質(zhì)(32)
2.3環(huán)烷烴(37)
2.3.1環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)(37)
2.3.2環(huán)烷烴的性質(zhì)(41)
2.4烷烴和環(huán)烷烴的主要來源和用途(43)
2.4.1烷烴的主要來源(43)
2.4.2環(huán)烷烴的主要來源(43)
2.4.3烷烴和環(huán)烷烴的用途(44)
習(xí)題(45)
第3章不飽和烴(46)
3.1烯烴(46)
3.1.1烯烴的命名(46)
3.1.2烯烴的結(jié)構(gòu)(48)
3.1.3烯烴的物理性質(zhì)(49)
3.1.4烯烴的化學(xué)性質(zhì)(50)
3.1.5烯烴的制法(62)
3.2炔烴(63)
3.2.1炔烴的命名(63)
3.2.2炔烴的結(jié)構(gòu)(63)
3.2.3炔烴的物理性質(zhì)(64)
3.2.4炔烴的化學(xué)性質(zhì)(65)
3.2.5炔烴的制法(68)
3.3二烯烴(69)
3.3.1二烯烴的分類及命名(69)
3.3.2共軛體系及共軛效應(yīng)(70)
3.3.3共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)(72)
3.3.4萜類化合物(75)
習(xí)題(79)
第4章旋光異構(gòu)(82)
4.1旋光異構(gòu)的基本概念(82)
4.1.1偏光與旋光性(82)
4.1.2旋光儀與比旋光度(84)
4.2手性和對稱性(85)
4.2.1手性與旋光性的關(guān)系(85)
4.2.2對映體和外消旋體(86)
4.2.3對稱因素(87)
4.3手性碳原子的構(gòu)型表示式與標(biāo)記(88)
4.3.1構(gòu)型的表示式(89)
4.3.2費(fèi)歇爾投影式與分子構(gòu)型(89)
4.3.3構(gòu)型與旋光方向的標(biāo)記(90)
4.3.4含有多個手性碳原子的光學(xué)異構(gòu)現(xiàn)象(92)
4.3.5含手性軸及手性面的化合物的對映異構(gòu)(94)
4.3.6碳環(huán)化合物的對映異構(gòu)(96)
4.3.7以非碳原子為手性中心的光學(xué)活性化合物(96)
4.3.8外消旋體的拆分(96)
4.3.9不對稱合成(97)
習(xí)題(98)
第5章有機(jī)化合物的波譜分析(101)
5.1概述(101)
5.2紅外光譜(102)
5.2.1分子振動、分子結(jié)構(gòu)與紅外光譜(102)
5.2.2脂肪族烴的紅外光譜(104)
5.2.3芳香族烴的紅外光譜(106)
5.2.4醇、醚的紅外光譜(107)
5.2.5胺的紅外光譜(108)
5.3核磁共振譜(108)
5.3.1核磁共振基本原理(108)
5.3.213CNMR譜(113)
5.4質(zhì)譜(115)
5.4.1質(zhì)譜的基本原理(115)
5.4.2質(zhì)譜儀和質(zhì)譜圖(116)
5.4.3質(zhì)譜圖的解析(116)
習(xí)題(118)
第6章芳香烴(121)
6.1單環(huán)芳烴及其衍生物的命名(122)
6.2苯分子的結(jié)構(gòu)(123)
6.2.1苯分子的凱庫勒結(jié)構(gòu)及分子軌道(123)
6.2.2苯環(huán)的穩(wěn)定性(126)
6.3芳烴的物理性質(zhì)(127)
6.3.1芳烴的宏觀物理性質(zhì)(127)
6.3.2芳烴的波譜性質(zhì)(128)
6.4單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)(130)
6.4.1苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)(130)
6.4.2單環(huán)芳烴的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)(138)
6.4.3芳烴側(cè)鏈上的反應(yīng)(139)
6.4.4苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律(142)
6.5并環(huán)芳烴(148)
6.5.1萘(148)
6.5.2其他并環(huán)芳烴(150)
6.6休克爾規(guī)則及非苯芳烴(152)
6.6.1休克爾規(guī)則(152)
6.6.2非苯芳烴(152)
6.7芳烴的來源、制法與應(yīng)用(153)
習(xí)題(155)
第7章鹵代烴(159)
7.1鹵代烴的命名(159)
7.1.1鹵代烴的習(xí)慣命名法(159)
7.1.2鹵代烴的系統(tǒng)命名法(159)
7.2鹵代烴的物理性質(zhì)(160)
7.3鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(162)
7.3.1親核取代反應(yīng)(163)
7.3.2消除反應(yīng)(166)
7.3.3與活潑金屬反應(yīng)(167)
7.4親核取代反應(yīng)歷程及影響因素(169)
7.4.1雙分子親核取代(SN2)反應(yīng)(169)
7.4.2單分子親核取代(SN1)反應(yīng)(171)
7.4.3影響親核取代反應(yīng)的因素(173)
7.5消除反應(yīng)歷程及影響因素(176)
7.5.1雙分子消除(E2)反應(yīng)(176)
7.5.2單分子消除(E1)反應(yīng)(177)
7.5.3影響消除反應(yīng)的因素(178)
7.6不飽和鹵代烴和鹵代芳烴(181)
7.6.1分類(182)
7.6.2不飽和鹵代烴的化學(xué)活性(182)
7.6.3不飽和鹵代烴的結(jié)構(gòu)對化學(xué)活性的影響(182)
7.7鹵代烴的制備(185)
7.8重要的鹵代烴(187)
7.8.1一鹵代烷(187)
7.8.2多鹵代烷(188)
7.8.3有機(jī)氟化物(189)
7.8.4其他重要的鹵代烴(190)
習(xí)題(192)
第8章醇、酚、醚(195)
8.1醇(195)
8.1.1醇的命名(195)
8.1.2醇的分類(196)
8.1.3醇的結(jié)構(gòu)(197)
8.1.4醇的物理性質(zhì)(198)
8.1.5醇的化學(xué)性質(zhì)(201)
8.1.6多元醇(207)
8.1.7醇的制法(209)
8.1.8重要的醇(211)
8.2酚(213)
8.2.1酚的命名和分類(213)
8.2.2酚的結(jié)構(gòu)(213)
8.2.3酚的物理性質(zhì)(214)
8.2.4酚的化學(xué)性質(zhì)(215)
8.2.5酚的制法(225)
8.2.6重要的酚(227)
8.3醚(229)
8.3.1醚的分類、構(gòu)造異構(gòu)和命名(229)
8.3.2醚的結(jié)構(gòu)(229)
8.3.3醚的物理性質(zhì)(230)
8.3.4醚的化學(xué)性質(zhì)(231)
8.3.5醚的制法(235)
8.3.6重要的醚(237)
8.4環(huán)醚(238)
8.4.1酸催化下的開環(huán)反應(yīng)(238)
8.4.2堿催化下的開環(huán)反應(yīng)(239)
8.4.3開環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)(240)
8.4.4環(huán)氧化合物的制備(241)
8.5冠醚(242)
8.5.1冠醚概述(242)
8.5.2冠醚的命名和合成(243)
8.5.3冠醚的性質(zhì)(244)
8.6硫醇(245)
8.6.1硫醇的化學(xué)性質(zhì)(245)
8.6.2硫醇的制備(246)
8.7硫醚(246)
8.7.1硫醚的化學(xué)性質(zhì)(246)
8.7.2硫醚的制備(247)
習(xí)題(248)
第9章醛、酮、醌(251)
9.1醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名(251)
9.2醛、酮的物理性質(zhì)(252)
9.3醛、酮的化學(xué)性質(zhì)(254)
9.3.1醛、酮的加成反應(yīng)(254)
9.3.2氫原子的反應(yīng)(260)
9.3.3醛、酮的氧化和還原(266)
9.4醛、酮的制備(270)
9.5,不飽和醛、酮及取代醛、酮(273)
9.5.1,不飽和醛、酮(273)
9.5.2取代醛、酮羥基醛、酮(276)
9.6醌類化合物簡介(278)
9.6.1醌類化合物的結(jié)構(gòu)和命名(278)
9.6.2醌類化合物的性質(zhì)(279)
習(xí)題(284)
第10章羧酸及其衍生物(289)
10.1羧酸及其衍生物的分類和命名(289)
10.2羧酸的結(jié)構(gòu)與羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)(290)
10.3羧酸的化學(xué)性質(zhì)(294)
10.4取代羧酸(302)
10.4.1羥基酸(302)
10.4.2羰基酸(304)
10.5羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)(305)
10.6乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯(310)
10.6.1乙酰乙酸乙酯(310)
10.6.2丙二酸二乙酯(315)
10.7其他活潑亞甲基化合物的反應(yīng)(317)
10.8重要的羧酸及羧酸衍生物(319)
10.8.1重要的羧酸類化合物(319)
10.8.2其他重要羧酸衍生物(321)
習(xí)題(323)
第11章有機(jī)含氮化合物(326)
11.1硝基化合物(326)
11.1.1硝基化合物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)(326)
11.1.2硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)(328)
11.2胺(332)
11.2.1胺的分類和命名(332)
11.2.2胺的結(jié)構(gòu)(334)
11.2.3胺的物理性質(zhì)(335)
11.2.4胺的化學(xué)性質(zhì)(337)
11.2.5烯胺(343)
11.2.6季銨鹽和季銨堿(344)
11.2.7胺的制法(345)
11.3重氮及偶氮化合物(347)
11.3.1重氮鹽的制備及結(jié)構(gòu)(348)
11.3.2重氮鹽的化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用(349)
11.3.3重要的重氮和偶氮化合物(352)
11.4腈、異腈和異氰酸酯(358)
11.4.1腈(358)
11.4.2異腈和異氰酸酯(360)
習(xí)題(361)
第12章雜環(huán)化合物(365)
12.1雜環(huán)化合物的分類和命名(365)
12.2單雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性(367)
12.2.1五元單雜環(huán)化合物(367)
12.2.2六元單雜環(huán)化合物(368)
12.3五元雜環(huán)化合物(368)
12.3.1五元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)(369)
12.3.2重要的五元雜環(huán)化合物及其衍生物(371)
12.4六元雜環(huán)化合物(373)
12.4.1吡啶(373)
12.4.2喹啉和異喹啉(376)
12.4.3嘧啶和嘌呤(377)
12.5生物堿(379)
12.5.1生物堿概述(379)
12.5.2生物堿的通性(381)
12.5.3重要的生物堿(381)
習(xí)題(383)
第13章糖類化合物(386)
13.1糖類化合物概述(386)
13.2單糖的結(jié)構(gòu)(387)
13.2.1葡萄糖的結(jié)構(gòu)(388)
13.2.2果糖的結(jié)構(gòu)(393)
13.3單糖的化學(xué)性質(zhì)(394)
13.3.1氧化反應(yīng)(394)
13.3.2還原反應(yīng)(396)
13.3.3成脎反應(yīng)(397)
13.3.4成苷反應(yīng)(397)
13.3.5成醚、成酯反應(yīng)(398)
13.3.6遞升與遞降反應(yīng)(398)
13.4重要的單糖(399)
13.5低聚糖(400)
13.6多糖(403)
13.6.1淀粉(404)
13.6.2纖維素(407)
習(xí)題(409)
第14章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸(411)
14.1氨基酸(411)
14.1.1氨基酸的分類、命名與結(jié)構(gòu)(411)
14.1.2氨基酸的來源及制法(413)
14.1.3氨基酸的性質(zhì)(414)
14.2肽(416)
14.2.1肽的基本結(jié)構(gòu)(416)
14.2.2多肽(418)
14.3蛋白質(zhì)(422)
14.3.1蛋白質(zhì)的分類、組成與性質(zhì)(422)
14.3.2蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)(425)
14.4核酸(428)
14.4.1核酸的組成(429)
14.4.2脫氧核糖核酸和核糖核酸(431)
習(xí)題(435)
第15章周環(huán)反應(yīng)(437)
15.1周環(huán)反應(yīng)的理論(437)
15.1.1周環(huán)反應(yīng)的定義及其特點(diǎn)(437)
15.1.2分子軌道對稱性守恒原理(437)
15.1.3前線軌道理論(438)
15.2電環(huán)化反應(yīng)(439)
15.2.1含4n 2個電子的體系(440)
15.2.2含4n個電子的體系(442)
15.3環(huán)加成反應(yīng)(444)
15.3.1\[4 2\]環(huán)加成反應(yīng)(444)
15.3.2\[2 2\]環(huán)加成反應(yīng)(446)
15.4鍵遷移重排反應(yīng)(448)
15.4.1氫原子的遷移反應(yīng)(449)
15.4.2碳原子的遷移反應(yīng)(451)
15.4.3\[3,3\]鍵遷移(452)
習(xí)題(453)
第16章有機(jī)合成(457)
16.1分子的拆分(457)
16.1.1逆合成法(457)
16.1.2分子結(jié)構(gòu)變化的分類(458)
16.1.3分子拆分方法的選擇(459)
16.1.4分子拆分部位的選擇(462)
16.2各類特定結(jié)構(gòu)化合物的拆分與合成(465)
16.2.1羥基、羰基化合物和,不飽和化合物(465)
16.2.21,3二羰基化合物(467)
16.3芳香化合物的制備(471)
習(xí)題(475)
參考文獻(xiàn)(476)