1　有機分子的結構與成鍵 1
1-1　有機化學的范圍： 總覽 2
真實生活：自然 1-1　尿素——從尿液到Wlher 合成再到工業(yè)肥料 4
1-2　庫侖力：成鍵的一種簡化觀點 5
1-3　離子鍵和共價鍵：八隅律 7
1-4　成鍵的價電子模型：Lewis結構 13
1-5　共振式 18
1-6　原子軌道：對繞核電子的量子力學描述 23
1-7　分子軌道和共價鍵 29
1-8　雜化軌道：復雜分子中的成鍵 32
1-9　有機分子的結構和分子式 37
1-10　解答有機化學問題的一般策略 41
解題練習：綜合運用概念 43
重要概念 45
習題 46

2　結構和反應性
酸和堿、極性和非極性分子 51
2-1　簡單化學過程的動力學和熱力學 52
2-2　 成功的關鍵：使用“推電子”彎箭頭描述化學反應 59
2-3　酸和堿 63
真實生活：醫(yī)藥 2-1　胃酸、胃潰瘍、藥理學和有機化學 64
2-4　官能團：反應性中心 73
2-5　直鏈和支鏈烷烴 76
2-6　烷烴命名 77
2-7　烷烴的結構性質和物理性質 83
真實生活：自然 2-2　化學模擬的“性欺騙” 86
2-8　單鍵的旋轉：構象 87
2-9　取代乙烷的轉動 90
2-10　解題練習：綜合運用概念 94
重要概念 97
習題 98

3　烷烴的反應
鍵解離能、自由基鹵化和相對反應性 103
3-1　烷烴鍵的鍵強度：自由基 104
3-2　烷基自由基的結構：超共軛效應 108
3-3　石油加工：熱解 110
真實生活：可持續(xù)發(fā)展 3-1　可持續(xù)發(fā)展與21世紀的需求——綠色化學 112
3-4　甲烷的氯化：自由基鏈式機理 113
3-5　甲烷的其他自由基鹵化反應 119
3-6　成功的關鍵：使用“已知”機理作為“未知”的模板 122
3-7　高級烷烴的氯化：相對反應性及選擇性 122
3-8　自由基氟化和溴化反應的選擇性 126
3-9　自由基鹵化反應的合成應用 128
真實生活：醫(yī)藥 3-2　氯化、氯醛和DDT——根除瘧疾的探索 130
3-10　合成氯化物與平流層中的臭氧層 130
3-11　烷烴的燃燒及相對穩(wěn)定性 133
3-12　解題練習：綜合運用概念 135
重要概念 137
習題 138

4　環(huán)烷烴 143
4-1　環(huán)烷烴的命名和物理性質 144
4-2　環(huán)烷烴的結構和環(huán)張力 147
4-3　環(huán)己烷：無張力的環(huán)烷烴 152
4-4　取代環(huán)己烷 157
4-5　較大的環(huán)烷烴 163
4-6　多環(huán)烷烴 163
4-7　自然界中的碳環(huán)產物 165
真實生活：材料 4-1　環(huán)己烷、金剛烷和類金剛石——金剛石“分子” 165
真實生活：醫(yī)藥 4-2　膽固醇——怎么不好？有多不好？ 170
真實生活：醫(yī)藥 4-3　節(jié)育——從“避孕藥”到RU-486再到男性避孕藥 171
4-8　解題練習：綜合運用概念 173
重要概念 176
習題 177

5　立體異構體 183
5-1　手性分子 185
真實生活：自然 5-1　自然界中的手性物質 188
5-2　光學活性 189
5-3　絕對構型：R，S順序規(guī)則 192
5-4　Fischer投影式 197
5-5　具有多個手性中心的分子： 非對映異構體 201
真實生活：自然 5-2　酒石酸的立體異構體 203
5-6　內消旋化合物 205
5-7　化學反應中的立體化學 207
真實生活：醫(yī)藥 5-3　手性藥物——消旋的還是對映體純的？ 210
真實生活：醫(yī)藥 5-4　為什么自然界是“手性的”？ 215
5-8　拆分：對映體的分離 216
5-9　解題練習：綜合運用概念 219
重要概念 222
習題 223

6　鹵代烷的性質和反應
雙分子親核取代反應 229
6-1　鹵代烷的物理性質 230
真實生活：醫(yī)藥 6-1　氟代藥物 232
6-2　親核取代反應 232
6-3　 包含極性官能團的反應機理：使用“推電子”彎箭頭 236
6-4　親核取代反應機理的進一步研究：動力學 238
6-5　正面進攻還是背面進攻？ SN2反應的立體化學 241
6-6　SN2反應中構型翻轉的結果 244
6-7　結構和SN2反應的活性： 離去基團 247
6-8　結構和SN2 反應的活性：親核試劑 248
6-9　成功的關鍵：從多個機理途徑中選擇 254
6-10　結構和SN2反應的活性：底物 257
6-11　SN2反應一覽 260
6-12　解題練習：綜合運用概念 262
重要概念 263
習題 264

7　鹵代烷的其他反應
單分子取代反應和消除反應歷程 269
7-1　三級鹵代烷和二級鹵代烷的溶劑解反應 270
7-2　單分子親核取代反應 271
7-3　SN1反應的立體化學特征 274
7-4　 SN1反應的影響因素：溶劑效應、離去基團的離去能力、親核試劑的親核性 276
7-5　SN1反應中的烷基效應：碳正離子的穩(wěn)定性 279
真實生活：醫(yī)藥 7-1　非比尋常的立體選擇性SN1 取代反應在抗癌藥物合成中的應用 282
7-6　單分子消除反應：E1 283
7-7　雙分子消除反應：E2 286
7-8　成功的關鍵：取代還是消除——結構決定功能 290
7-9　鹵代烷反應性總結 293
7-10　解題練習：綜合運用概念 295
新反應 297
重要概念 298
習題 298

8　羥基官能團：醇
性質、制備以及合成策略 305
8-1　醇的命名 306
8-2　醇的結構和物理性質 308
8-3　醇的酸性和堿性 310
8-4　利用親核取代反應合成醇 313
8-5　 醇的合成：醇與羰基化合物之間的氧化還原關系 315
真實生活：醫(yī)藥 8-1　身體中的氧化和還原反應 316
真實生活：醫(yī)藥 8-2　不要酒后駕車——呼吸式酒精檢測儀 321
8-6　金屬有機試劑：醇合成中的親核性碳的來源 323
8-7　利用金屬有機試劑合成醇 327
8-8　成功的關鍵：合成策略簡介 329
真實生活：化學 8-3　鎂不能完成但銅卻可以——金屬有機試劑的烷基化反應 330
8-9　解題練習：綜合運用概念 340
新反應 343
重要概念 347
習題 347

9　醇的其他反應和醚的化學 353
9-1　醇與堿的反應：烷氧基負離子的制備 354
9-2　 醇和強酸的反應：醇的取代反應和消除反應中的烷基氧離子 356
9-3　碳正離子重排 359
9-4　醇生成酯以及鹵代烷的合成 366
9-5　醚的命名和性質 370
9-6　Willamson醚合成法 373
真實生活：自然 9-1　1，2- 二氧雜環(huán)丁烷的化學發(fā)光 374
9-7　醚的合成：醇與無機酸 378
9-8　醚的反應 381
真實生活：醫(yī)藥 9-2　睪酮合成所用的保護基 383
9-9　氧雜環(huán)丙烷的反應 383
真實生活：化學 9-3　氧雜環(huán)丙烷的水解動力學拆分 387
9-10　醇和醚的硫類似物 389
9-11　醇和醚的生理作用及應用 392
9-12　解題練習：綜合運用概念 396
新反應 399
重要概念 402
習題 402

10　利用核磁共振波譜解析結構 411
10-1　物理和化學測試 412
10-2　波譜的定義 412
10-3　氫核磁共振 415
真實生活：波譜 10-1　記錄一張NMR譜圖 419
10-4　利用NMR分析分子結構：質子的化學位移 420
10-5　化學等價性的判定 425
真實生活：醫(yī)藥 10-2　醫(yī)學中的核磁共振成像（MRI） 429
10-6　NMR信號的積分 429
10-7　自旋- 自旋裂分：非等價鄰位氫的效應 431
10-8　自旋- 自旋裂分：一些復雜因素 440
真實生活：波譜 10-3　非對映異構位質子的非等價性 442
10-9　13C的核磁共振 447
真實生活：波譜 10-4　如何確定NMR中各原子的連接順序 454
真實生活： 醫(yī)藥 10-5　天然和“非天然”產物的結構表征——葡萄籽中的抗氧化劑和草藥中的假藥 456
10-10　解題練習：綜合運用概念 458
重要概念 461
習題 462

11　烯烴
紅外光譜與質譜 469
11-1　烯烴的命名 470
11-2　乙烯的結構和化學鍵：π鍵 476
11-3　烯烴的物理性質 479
11-4　烯烴的核磁共振譜 480
真實生活：醫(yī)藥 11-1　復雜化合物的核磁共振——前列腺素 486
11-5　烯烴的催化氫化反應：雙鍵的相對穩(wěn)定性 487
11-6　 由鹵代烷和烷基磺酸酯制備烯烴：重溫雙分子消除反應 489
11-7　由醇的脫水反應制備烯烴 494
11-8　紅外光譜 496
11-9　測定有機化合物的分子量：質譜 501
真實生活：醫(yī)藥 11-2　質譜檢測興奮劑類藥物 504
11-10　有機分子的裂解模式 505
11-11　不飽和度：確定分子結構的另一種輔助手段 510
11-12　解題練習：綜合運用概念 513
新反應 516
重要概念 517
習題 519

12　烯烴的反應 525
12-1　加成反應的驅動力：熱力學可行性 526
12-2　催化氫化反應 527
12-3　π 鍵的堿性和親核性：鹵化氫的親電加成反應 531
12-4　親電水合反應合成醇：熱力學控制 535
12-5　鹵素對烯烴的親電加成反應 538
12-6　親電加成反應的通性 540
12-7　 羥汞化-脫汞反應：一種特殊的親電加成反應 544
真實生活：醫(yī)藥 12-1　與蟲媒疾病作斗爭的保幼激素類似物 546
12-8　 硼氫化- 氧化反應：立體專一性的反馬氏水合反應 548
12-9　重氮甲烷、卡賓以及環(huán)丙烷的合成 551
12-10　 氧雜環(huán)丙烷衍生物（環(huán)氧化物）的合成：過氧羧酸的環(huán)氧化反應 554
12-11　利用四氧化鋨的鄰位順式雙羥基化反應 556
真實生活：醫(yī)藥 12-2　抗腫瘤藥物的合成——Sharpless對映選擇性的氧雜環(huán)丙烷化（環(huán)氧化）和雙羥基化反應 557
12-12　氧化斷裂：臭氧化分解反應 558
12-13　自由基加成反應：反馬氏產物的形成 561
12-14　烯烴的二聚、寡聚和聚合反應 564
12-15　聚合物的合成 566
12-16　乙烯：重要的工業(yè)原料 568
12-17　自然界中的烯烴：昆蟲信息素 569
真實生活：醫(yī)藥 12-3　烯烴末端交叉復分解反應——環(huán)的構建 570
12-18　解題練習：綜合運用概念 573
新反應 575
重要概念 578
習題 579

13　炔烴
碳-碳叁鍵 589
13-1　炔烴的命名 590
13-2　炔烴的性質和成鍵 591
13-3　炔烴的譜學特征 594
13-4　通過雙消除反應制備炔烴 599
13-5　從炔基負離子制備炔烴化合物 601
13-6　炔烴的還原：兩個π鍵的相對反應性 603
13-7　炔烴的親電加成反應 607
13-8　叁鍵的反馬氏加成 611
13-9　烯基鹵化物的化學 612
真實生活：合成13-1　金屬催化的Stille、Suzuki和Sonogashira偶聯反應 614
13-10　作為工業(yè)原料的乙炔 615
13-11　自然界和藥物中的炔烴 617
13-12　解題練習：綜合運用概念 620
新反應 622
重要概念 625
習題 625

14　離域的π體系
應用紫外-可見光譜進行研究 633
14-1　 三個相鄰p 軌道的重疊：2-丙烯基( 烯丙基) 體系中電子的離域 634
14-2　烯丙基的自由基鹵化反應 637
14-3　烯丙基鹵化物的親核取代反應：SN1和SN2 639
14-4　烯丙基金屬有機試劑：有用的三碳親核試劑 641
14-5　兩個相鄰的雙鍵：共軛二烯 642
14-6　 對共軛二烯的親電進攻：動力學控制和熱力學控制 646
14-7　 兩個以上π鍵間的離域作用：擴展的共軛體系和苯 651
14-8　 共軛二烯的特殊轉化： Diels-Alder環(huán)加成反應 653
真實生活：材料 14-1　有機聚烯烴導電 658
真實生活：可持續(xù)性 14-2　Diels-Alder反應是“綠色”的 663
14-9　電環(huán)化反應 665
14-10　共軛二烯的聚合：橡膠 671
14-11　電子光譜：紫外-可見光譜 675
真實生活：譜學 14-3　紅外光譜、質譜和紫外-可見光譜用于表征葡酚酮（viniferone） 679
14-12　解題練習：綜合運用概念 681
新反應 684
重要概念 686
習題 686
幕間曲 693

15　苯和芳香性
芳香親電取代反應 699
15-1　苯的命名 701
15-2　苯的結構和共振能：對芳香性的初步認識 703
15-3　苯的π分子軌道 705
15-4　苯環(huán)的譜學特征 708
真實生活：材料 15-1　純碳構成的化合物——石墨、石墨烯、金剛石（鉆石）和富勒烯 714
15-5　多環(huán)芳烴 716
15-6　其他環(huán)狀多烯：Hückel規(guī)則 719
15-7　Hückel規(guī)則和帶電荷分子 723
15-8　苯衍生物的合成：芳香親電取代反應 726
15-9　苯的鹵化反應：需要催化劑 728
15-10　苯的硝化和磺化反應 730
15-11　Friedel-Crafts烷基化反應 734
15-12　Friedel-Crafts烷基化反應的局限性 738
15-13　Friedel-Crafts�；�化反應 741
15-14　解題練習：綜合運用概念 745
新反應 748
重要概念 748
習題 750

16　苯衍生物的親電進攻
取代基控制區(qū)域選擇性 757
16-1　取代基對苯環(huán)的活化或鈍化作用 758
16-2　烷基的給電子定位效應 761
16-3　與苯環(huán)共軛的取代基的定位效應 765
真實生活：材料 16-1　爆炸性硝基芳烴——TNT和苦味酸 768
16-4　雙取代苯的親電進攻 773
16-5　成功的關鍵：取代苯的合成策略 777
16-6　多環(huán)芳烴的反應性 783
16-7　多環(huán)芳烴與癌癥 786
16-8　解題練習：綜合運用概念 789
新反應 792
重要概念 793
習題 794

17　醛和酮
羰基化合物 801
17-1　醛和酮的命名 802
17-2　羰基的結構 805
17-3　醛和酮的譜學特征 806
17-4　醛和酮的制備 812
17-5　羰基的反應性：加成反應機理 814
17-6　與水加成形成水合物 817
17-7　與醇加成形成半縮醛和縮醛 819
17-8　縮醛作為保護基 822
17-9　氨及其衍生物的親核加成 827
真實生活：生物化學 17-1　亞胺介導的氨基酸的生物化學 829
17-10　羰基的脫氧反應 833
17-11　與氰化氫加成形成氰醇 835
17-12　與磷葉立德加成：Wittig反應 836
17-13　 過氧羧酸的氧化：Baeyer-Villiger氧化反應 840
17-14　醛的氧化反應試驗 841
17-15　解題練習：綜合運用概念 843
新反應 845
重要概念 848
習題 849

18　烯醇、烯醇負離子和羥醛縮合反應
α，β-不飽和醛與酮 859
18-1　醛和酮的酸性：烯醇負離子 860
18-2　酮式- 烯醇式平衡 864
18-3　醛和酮的鹵代反應 868
18-4　醛和酮的烷基化反應 870
18-5　烯醇負離子對羰基的進攻： 羥醛縮合反應 873
真實生活：生物和醫(yī)藥 18-1　在自然界和實驗室中的立體選擇性羥醛縮合反應——有機小分子催化 877
18-6　交叉羥醛縮合反應 878
18-7　 成功的關鍵：競爭性反應途徑及分子內羥醛縮合反應 880
真實生活：自然 18-2　不飽和醛吸收光子實現“可視化” 882
18-8　α，β-不飽和醛、酮的性質 883
18-9　α，β-不飽和醛、酮的共軛加成反應 886
18-10　與金屬有機試劑的1，2-和1，4-加成 888
18-11　 烯醇負離子的共軛加成：Michael加成反應和Robinson環(huán)化反應 892
18-12　解題練習：綜合運用概念 896
新反應 899
重要概念 901
習題 902

19　羧酸 911
19-1　羧酸的命名 912
19-2　羧酸的結構和物理性質 915
19-3　羧酸的光譜和質譜分析 916
19-4　羧酸的酸性和堿性 920
19-5　羧酸的工業(yè)合成 923
19-6　引入羧基官能團的方法 924
19-7　羧基碳上的取代反應： 加成-消除機理 927
19-8　羧酸衍生物：酰鹵和酸酐 931
19-9　羧酸衍生物：酯 934
19-10　羧酸衍生物：酰胺 939
19-11　羧酸通過氫化鋁鋰還原 941
19-12　 羧基鄰位的溴化反應：Hell-Volhard-Zelinsky反應 942
19-13　羧酸的生物活性 943
真實生活：材料 19-1　由長鏈羧酸鹽和磺酸鹽制造肥皂和洗滌劑 944
真實生活：健康 19-2　逐漸淘汰導致動脈阻塞的反式脂肪酸 947
真實生活：材料 19-3　源于生物質羥基酯的綠色塑料、纖維和能源 949
19-14　解題練習：綜合運用概念 951
新反應 954
重要概念 957
習題 957

20　羧酸衍生物 967
20-1　 羧酸衍生物的相對反應性、結構和譜學特征 968
20-2　酰鹵的化學 973
20-3　酸酐的化學 977
20-4　酯的化學 979
20-5　自然界中的酯：蠟、脂肪、油和類脂 986
真實生活：可持續(xù)性 20-1　遠離石油——源于植物油的綠色燃料 988
20-6　酰胺：反應活性最小的羧酸衍生物 989
真實生活：醫(yī)藥 20-2　殺死抗藥性細菌——抗生素的戰(zhàn)爭 992
20-7　 酰胺負離子和它們的鹵代反應：Hofmann重排 995
20-8　烷基腈：一類特殊的羧酸衍生物 998
20-9　解題練習：綜合運用概念 1002
新反應 1005
重要概念 1009
習題 1010

21　胺及其衍生物
含氮官能團 1017
21-1　胺的命名 1018
真實生活：醫(yī)藥 21-1　生理活性的胺和體重控制 1020
21-2　胺的結構和物理性質 1022
21-3　胺的譜學特征 1024
21-4　胺的酸性和堿性 1028
21-5　烷基化合成胺 1032
21-6　還原胺化法合成胺 1035
21-7　由酰胺合成胺 1039
21-8　季銨鹽的反應：Hofmann消除反應 1040
21-9　 Mannich反應：亞胺離子的烯醇烷基化反應 1041
21-10　胺的亞硝化反應 1044
真實生活：醫(yī)藥 21-2　食品添加劑亞硝酸鈉、N-亞硝基二烷基胺和癌癥 1045
真實生活：材料 21-3　胺在工業(yè)上的應用——尼龍，“神奇的纖維” 1050
21-11　解題練習：綜合運用概念 1053
新反應 1056
重要概念 1060
習題 1061

22　苯取代基的化學
烷基苯、苯酚和苯胺 1067
22-1　苯甲基（芐基）碳的反應性：芐基的共振穩(wěn)定性 1068
22-2　取代苯的氧化和還原 1072
22-3　酚的命名和性質 1077
真實生活：醫(yī)藥 22-1　新聞中的兩種酚——雙酚A和白藜蘆醇 1078
22-4　酚的制備：芳香親核取代反應 1081
22-5　酚的醇化學 1092
真實生活：醫(yī)藥 22-2　阿司匹林——一種神奇的藥物 1094
22-6　酚的親電取代反應 1095
22-7　苯環(huán)的電環(huán)化反應：Claisen重排 1099
22-8　酚的氧化：苯醌 1103
真實生活：生物 22-3　自然界中的化學戰(zhàn)爭——龐巴迪（炮手）甲蟲 1104
22-9　自然界中的氧化還原過程 1105
22-10　芳基重氮鹽 1110
22-11　芳基重氮鹽的親電取代：重氮偶聯反應 1113
22-12　解題練習：綜合運用概念 1116
新反應 1118
重要概念 1123
習題 1124

23　烯醇酯和Claisen縮合　
β-二羰基化合物的合成；酰基負離子等價體 1131
23-1　β-二羰基化合物：Claisen縮合 1132
真實生活：自然 23-1　Claisen縮合反應組裝生物分子 1138
23-2　作為合成中間體的β-二羰基化合物 1141
23-3　β-二羰基負離子化學：Michael加成反應 1147
23-4　�；�負離子等價體：α-羥基酮的制備 1150
真實生活：自然 23-2　硫胺素：一種天然的、有代謝活性的噻唑鹽 1154
23-5　解題練習：綜合運用概念 1157
新反應 1160
重要概念 1162
習題 1162

24　碳水化合物
自然界中的多官能團化合物 1169
24-1　碳水化合物的命名和結構 1170
24-2　糖的構象和環(huán)狀形式 1174
24-3　單糖的端基異構體：葡萄糖的變旋作用 1179
24-4　糖多官能團的化學：氧化成羧酸 1181
24-5　糖的氧化斷裂 1183
24-6　單糖還原為糖醇 1185
24-7　羰基和胺衍生物縮合 1186
24-8　酯和醚的形成：糖苷 1187
24-9　糖的逐步構建和降解 1190
真實生活：自然 24-1　糖的生物合成 1192
24-10　醛糖的相對構型： 結構測定練習 1194
24-11　自然界中復雜的糖：二糖 1197
真實生活：食品化學 24-2　控制我們的甜食 1200
24-12　自然界中的多糖和其他糖 1202
真實生活：醫(yī)藥 24-3　唾液酸、“禽流感”和合理藥物設計 1208
24-13　解題練習：綜合運用概念 1210
新反應 1213
重要概念 1215
習題 1216

25　雜環(huán)
環(huán)狀有機化合物中的雜原子 1221
25-1　雜環(huán)的命名 1224
25-2　非芳香雜環(huán) 1225
真實生活：醫(yī)藥 25-1　吸煙、尼古丁、癌癥和藥物化學 1228
25-3　芳香雜環(huán)戊二烯的結構和性質 1230
25-4　芳香雜環(huán)戊二烯的反應 1234
25-5　吡啶（氮雜苯）的結構和制備 1238
25-6　吡啶的反應 1243
真實生活：生物化學 25-2　自然界中氧化還原活性吡啶鹽的實例——煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）、二氫吡啶（NADH）及其合成 1244
25-7　喹啉和異喹啉：苯并吡啶 1247
真實生活：生物學 25-3　葉酸、維生素D、膽固醇和你的膚色 1249
25-8　 生物堿：自然界中具有有效生理活性的氮雜環(huán)化合物 1250
真實生活：自然 25-4　大自然并非總是“綠色的”——天然殺蟲劑 1252
25-9　解題練習：綜合運用概念 1255
新反應 1258
重要概念 1260
習題 1261

26　氨基酸、肽、蛋白質和核酸
自然界中的含氮聚合物 1271
26-1　氨基酸的結構和性質 1272
真實生活：醫(yī)藥 26-1　生物化學和醫(yī)學中的精氨酸和一氧化氮 1277
26-2　氨基酸的合成：胺化學與羧酸化學的結合 1279
26-3　對映體純的氨基酸的合成 1282
真實生活：化學 26-2　對映選擇性合成光學純氨基酸——相轉移催化 1284
26-4　肽和蛋白質：氨基酸的寡聚體和多聚體 1285
26-5　一級結構的確定： 氨基酸測序 1293
26-6　多肽的合成：對保護基應用的挑戰(zhàn) 1298
26-7　Merrifield固相法合成肽 1302
26-8　自然界中的多肽：肌紅蛋白和血紅蛋白的輸氧作用 1304
26-9　蛋白質的生物合成：核酸 1306
真實生活：醫(yī)藥 26-3　醫(yī)藥中合成的核酸堿基和核苷 1309
26-10　通過RNA合成蛋白質 1312
26-11　DNA測序和合成：基因工程的奠基石 1314
真實生活：自然 26-4　法醫(yī)DNA指紋識別 1322
26-12　解題練習：綜合運用概念 1325
新反應 1328
重要概念 1330
習題 1331

練習答案 1337

索引 1411