第1章緒論1
1.1有機(jī)化學(xué)的研究內(nèi)容1
1.2有機(jī)化合物的一般特點(diǎn)2
1.3有機(jī)化合物的分類2
1.3.1按碳架分類2
1.3.2按官能團(tuán)分類3
1.4有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)和構(gòu)造式4
1.5共價(jià)鍵5
1.5.1共價(jià)鍵的形成5
1.5.2共價(jià)鍵的屬性9
1.6有機(jī)反應(yīng)的基本類型12
1.6.1均裂12
1.6.2異裂12
1.7有機(jī)化合物的研究方法13
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習(xí)題15

第2章烷烴17
2.1烷烴的通式和同分異構(gòu)17
2.1.1烷烴的通式17
2.1.2烷烴的同分異構(gòu)17
2.2烷基的概念18
2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子18
2.2.2烷基18
2.3烷烴的命名18
2.3.1普通命名法19
2.3.2衍生命名法19
2.3.3系統(tǒng)命名法19
2.4烷烴的結(jié)構(gòu)20
2.4.1碳碳σ鍵的形成20
2.4.2烷烴的構(gòu)象21
2.5烷烴的物理性質(zhì)23
2.5.1沸點(diǎn)（b.p.）24
2.5.2熔點(diǎn)(m.p.)24
2.5.3相對(duì)密度25
2.5.4溶解度25
2.5.5折射率25
2.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)25
2.6.1自由基取代反應(yīng)26
2.6.2氧化反應(yīng)30
2.6.3異構(gòu)化反應(yīng)30
2.6.4裂化反應(yīng)30
2.7烷烴的來源和制法31
2.7.1烷烴的來源31
2.7.2烷烴的制法32
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習(xí)題33

第3章不飽和烴36
3.1烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)36
3.1.1碳碳雙鍵的形成37
3.1.2碳碳叁鍵的組成37
3.1.3π鍵的特性38
3.2烯烴和炔烴的通式和同分異構(gòu)38
3.2.1烯烴和炔烴的通式38
3.2.2烯烴和炔烴的同分異構(gòu)38
3.3烯烴和炔烴的命名39
3.3.1烯烴、炔烴的衍生命名法39
3.3.2烯烴、炔烴的系統(tǒng)命名法39
3.3.3烯烴順反異構(gòu)的命名41
3.4烯烴和炔烴的物理性質(zhì)43
3.5烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)44
3.5.1加氫45
3.5.2親電加成47
3.5.3自由基加成57
3.5.4親核加成59
3.5.5氧化反應(yīng)59
3.5.6α-氫原子的反應(yīng)62
3.5.7炔烴的活潑氫反應(yīng)64
3.5.8聚合反應(yīng)66
3.6烯烴和炔烴的來源和制法68
3.6.1烯烴的來源68
3.6.2烯烴的制法68
3.6.3乙炔的工業(yè)生產(chǎn)69
3.6.4炔烴的制法69
3.7二烯烴的分類和命名70
3.7.1二烯烴的分類70
3.7.2二烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象71
3.8二烯烴的結(jié)構(gòu)71
3.8.1丙二烯的結(jié)構(gòu)71
3.8.21,3-丁二烯烴的結(jié)構(gòu)72
3.9共軛體系73
3.9.1π-π共軛體系73
3.9.2p-π共軛體系74
3.9.3超共軛體系75
3.9.4共軛體系的特點(diǎn)76
3.9.5共軛效應(yīng)的類型76
3.10共振論76
3.10.1共振論的基本概念76
3.10.2采用共振論注意的問題78
3.10.3共振論的應(yīng)用79
3.11共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)79
3.11.1親電加成反應(yīng)79
3.11.21,4-親電加成的理論解釋81
3.11.3雙烯合成反應(yīng)——Diels-Alder反應(yīng)82
3.11.4電環(huán)化反應(yīng)85
3.11.5周環(huán)反應(yīng)87
3.11.6聚合反應(yīng)與合成橡膠87
3.12共軛二烯烴的制法88
3.12.11,3-丁二烯的工業(yè)制法88
3.12.22-甲基-1,3-丁二烯的制法89
3.12.3環(huán)戊二烯的制法和化學(xué)性質(zhì)89
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習(xí)題91

第4章脂環(huán)烴96
4.1脂環(huán)烴的分類和命名96
4.1.1分類96
4.1.2命名97
4.2環(huán)烷烴的物理性質(zhì)100
4.3脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)100
4.3.1取代反應(yīng)100
4.3.2加成反應(yīng)101
4.3.3氧化反應(yīng)102
4.3.4異構(gòu)化反應(yīng)103
4.3.5裂化反應(yīng)103
4.4環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和環(huán)的穩(wěn)定性103
4.4.1環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)103
4.4.2環(huán)烷烴的燃燒熱104
4.5環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象105
4.5.1環(huán)己烷的構(gòu)象105
4.5.2環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象107
4.6脂環(huán)烴的來源和制法109
4.6.1脂環(huán)烴的來源109
4.6.2脂環(huán)烴的制法109
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習(xí)題112

第5章芳烴115
5.1芳烴的分類、構(gòu)造異構(gòu)和命名115
5.1.1分類115
5.1.2構(gòu)造異構(gòu)和命名116
5.2苯分子的結(jié)構(gòu)117
5.2.1苯的Kekulé結(jié)構(gòu)式117
5.2.2價(jià)鍵理論118
5.2.3分子軌道模型118
5.2.4共振論對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的解釋118
5.3芳烴的物理性質(zhì)120
5.4單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)121
5.4.1親電取代反應(yīng)121
5.4.2加成反應(yīng)125
5.4.3氧化反應(yīng)126
5.4.4芳烴側(cè)鏈的反應(yīng)126
5.5苯環(huán)上親電取代反應(yīng)機(jī)理127
5.5.1鹵化反應(yīng)機(jī)理128
5.5.2硝化反應(yīng)機(jī)理129
5.5.3磺化反應(yīng)機(jī)理130
5.5.4烷基化反應(yīng)機(jī)理130
5.5.5�；�化反應(yīng)機(jī)理131
5.6苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則131
5.6.1定位基的分類131
5.6.2定位基的理論解釋132
5.6.3二取代苯親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則137
5.6.4定位規(guī)則在合成中的應(yīng)用138
5.7芳烴的來源139
5.7.1從煤焦油中分離139
5.7.2石油的芳構(gòu)化139
5.7.3烷基苯制取苯乙烯140
5.8多環(huán)芳烴140
5.8.1聯(lián)苯140
5.8.2萘141
5.8.3蒽和菲146
5.8.4其它稠環(huán)芳烴147
5.9芳香性非苯芳烴148
5.9.1Hückel規(guī)則和芳香性148
5.9.2非苯芳烴150
5.10富勒烯152
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習(xí)題156

第6章對(duì)映異構(gòu)159
6.1有機(jī)化合物的旋光性159
6.1.1旋光性160
6.1.2旋光性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系160
6.2分子的對(duì)稱因素和手性162
6.2.1對(duì)稱因素162
6.2.2手性和對(duì)映體163
6.3構(gòu)型的表示和命名163
6.3.1構(gòu)型的表示方法163
6.3.2構(gòu)型的命名164
6.4含一個(gè)手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)167
6.5含兩個(gè)手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)167
6.5.1含兩個(gè)相同手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)167
6.5.2含兩個(gè)不同手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)168
6.6不含手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)169
6.6.1丙二烯型化合物169
6.6.2聯(lián)苯型化合物170
6.7手性有機(jī)化合物的合成171
6.7.1潛手性碳原子171
6.7.2外消旋體的拆分171
6.7.3手性合成（不對(duì)稱合成）173
閱讀材料175
習(xí)題176

第7章鹵代烴180
7.1鹵代烴的分類和命名180
7.1.1分類180
7.1.2命名180
7.2鹵代烴的物理性質(zhì)181
7.3鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)182
7.4鹵代烷的親核取代反應(yīng)182
7.4.1水解反應(yīng)182
7.4.2醇解反應(yīng)183
7.4.3氰解反應(yīng)183
7.4.4氨解反應(yīng)184
7.4.5與硝酸銀作用184
7.4.6與鹵離子的交換反應(yīng)184
7.5親核取代反應(yīng)機(jī)理及影響因素184
7.5.1單分子親核取代反應(yīng)機(jī)理185
7.5.2雙分子親核取代反應(yīng)機(jī)理186
7.5.3分子內(nèi)親核取代反應(yīng)機(jī)理187
7.5.4影響親核取代反應(yīng)的因素188
7.6鹵代烷的消除反應(yīng)191
7.6.1脫鹵化氫反應(yīng)191
7.6.2Saytzeff消除規(guī)則191
7.6.3脫鹵素192
7.7鹵代烷消除反應(yīng)機(jī)理及影響因素192
7.7.1單分子消除反應(yīng)機(jī)理193
7.7.2雙分子消除反應(yīng)機(jī)理193
7.7.3影響消除反應(yīng)的因素195
7.8親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的關(guān)系195
7.8.1烷基結(jié)構(gòu)的影響195
7.8.2進(jìn)攻試劑的影響196
7.8.3溶劑的影響196
7.8.4反應(yīng)溫度的影響196
7.9鹵代烷與金屬的反應(yīng)196
7.9.1與金屬鎂的反應(yīng)——Grignard試劑的生成197
7.9.2與金屬鈉的反應(yīng)198
7.9.3與金屬鋰的反應(yīng)198
7.10鹵代烷的制法199
7.10.1由不飽和烴制備199
7.10.2由醇制備199
7.10.3鹵離子交換199
7.11鹵代烯烴200
7.11.1鹵代烯烴的分類和命名200
7.11.2鹵代烯烴的化學(xué)性質(zhì)200
7.11.3鹵代烯烴的制法202
7.12鹵代芳烴203
7.12.1鹵代芳烴的分類及命名203
7.12.2鹵代芳烴的物理性質(zhì)203
7.12.3鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)204
7.12.4鹵代芳烴的制法208
7.13有機(jī)氟化物209
7.13.1重要的有機(jī)氟化物209
7.13.2有機(jī)氟化物的制法210
閱讀材料212
習(xí)題213

第8章光波譜分析在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用218
8.1概述218
8.2紫外光譜（UV）218
8.2.1紫外光譜218
8.2.2電子躍遷219
8.2.3譜圖解析示例219
8.3紅外光譜（IR）221
8.3.1紅外光譜與分子振動(dòng)221
8.3.2各種基團(tuán)的特征頻率223
8.3.3譜圖解析示例224
8.4核磁共振譜（NMR）225
8.4.1核磁共振225
8.4.2化學(xué)位移226
8.4.3自旋偶合和裂分228
8.4.4譜圖解析示例230
8.4.513C-NMR簡介231
8.5質(zhì)譜（MS）231
8.5.1基本原理231
8.5.2質(zhì)譜解析示例232
閱讀材料233
習(xí)題234

第9章醇、酚和醚236
9.1醇和酚的分類、同分異構(gòu)和命名236
9.1.1醇和酚的分類236
9.1.2醇和酚的同分異構(gòu)237
9.1.3醇和酚的命名237
9.2醇和酚的結(jié)構(gòu)239
9.3醇和酚的物理性質(zhì)239
9.4醇和酚的化學(xué)性質(zhì)——共性241
9.4.1弱酸性和弱堿性241
9.4.2醚的生成243
9.4.3酯的生成245
9.4.4氧化反應(yīng)246
9.4.5與三氯化鐵的顯色反應(yīng)249
9.5醇的特性249
9.5.1與氫鹵酸反應(yīng)249
9.5.2與鹵化磷反應(yīng)251
9.5.3與亞硫酰氯反應(yīng)252
9.5.4脫水反應(yīng)253
9.6酚的特性257
9.6.1鹵化反應(yīng)257
9.6.2硝化反應(yīng)257
9.6.3磺化反應(yīng)258
9.6.4烷基化和酰基化反應(yīng)258
9.6.5與二氧化碳的反應(yīng)259
9.6.6與甲醛的反應(yīng)260
9.6.7與丙酮的反應(yīng)261
9.6.8還原反應(yīng)262
9.7醇的制法262
9.7.1由烯烴制備262
9.7.2鹵代烴的水解263
9.7.3醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的還原263
9.7.4由Grignard試劑制備264
9.8酚的制法264
9.8.1鹵代芳烴的水解264
9.8.2芳磺酸鹽的堿熔265
9.8.3芳胺重氮鹽的水解265
9.8.4由異丙苯制備265
9.9多元醇266
9.10醚的結(jié)構(gòu)和命名267
9.10.1醚的結(jié)構(gòu)267
9.10.2醚的命名268
9.11醚的物理性質(zhì)269
9.12醚的化學(xué)性質(zhì)270
9.12.1鹽的生成270
9.12.2醚鍵的斷裂270
9.12.3過氧化物的生成272
9.13醚的制法272
9.13.1由醇脫水272
9.13.2Williamson合成法273
9.13.3乙烯基醚的制取273
9.14環(huán)醚273
9.14.1環(huán)氧化合物的性質(zhì)274
9.14.2環(huán)氧化合物的制備276
9.14.3大環(huán)多醚——冠醚276
閱讀材料277
習(xí)題278

第10章醛、酮和醌283
10.1醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名284
10.1.1醛和酮的結(jié)構(gòu)284
10.1.2醛和酮的命名284
10.2醛和酮的物理性質(zhì)286
10.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)287
10.3.1醛、酮的反應(yīng)類型及羰基的反應(yīng)活性287
10.3.2羰基的親核加成反應(yīng)289
10.3.3α-氫原子的反應(yīng)297
10.4醛和酮的制法304
10.4.1烯烴和炔烴的氧化304
10.4.2同碳二鹵代物水解305
10.4.3醇氧化或脫氫305
10.4.4羰基合成306
10.4.5酰氯和酯的還原306
10.4.6由芳烴制備306
10.5α,β-不飽和醛酮的特性307
10.5.1親電加成307
10.5.2親核加成308
10.5.3氧化309
10.5.4還原309
10.6醌的結(jié)構(gòu)和命名310
10.7醌的化學(xué)性質(zhì)311
10.7.1還原反應(yīng)311
10.7.2加成反應(yīng)312
10.8醌的制法312
閱讀材料313
習(xí)題314

第11章羧酸及其衍生物317
11.1羧酸的分類和命名317
11.2羧酸的物理性質(zhì)318
11.3羧酸的化學(xué)性質(zhì)320
11.3.1酸性321
11.3.2羧酸衍生物的生成323
11.3.3羧基的還原反應(yīng)326
11.3.4脫羧反應(yīng)327
11.3.5α-氫原子的鹵化反應(yīng)328
11.4羧酸的制法328
11.4.1氧化法329
11.4.2水解法330
11.4.3Grignard試劑與CO2作用330
11.4.4酚酸的合成331
11.5取代酸331
11.5.1鹵代酸332
11.5.2羥基酸333
11.6羧酸衍生物的分類和命名335
11.7羧酸衍生物的物理性質(zhì)335
11.8羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)337
11.8.1�；�上的親核取代反應(yīng)337
11.8.2與Grignard 試劑的反應(yīng)340
11.8.3還原反應(yīng)341
11.8.4Hofmann降解反應(yīng)342
11.9碳酸衍生物343
11.9.1碳酰氯343
11.9.2碳酰胺344
11.9.3胍345
閱讀材料346
習(xí)題347

第12章β-二羰基化合物352
12.1概述352
12.2烯醇式和酮式的互變異構(gòu)352
12.3乙酰乙酸乙酯355
12.3.1 合成355
12.3.2 性質(zhì)357
12.3.3 應(yīng)用359
12.4丙二酸二乙酯360
12.4.1 合成360
12.4.2 性質(zhì)361
12.4.3 應(yīng)用361
12.5其它含有活潑亞甲基的化合物362
12.5.1 含活潑亞甲基的化合物362
12.5.2 Knoevenagel反應(yīng)363
12.5.3 Michael反應(yīng)363
閱讀材料364
習(xí)題367

第13章含氮化合物370
13.1硝基化合物370
13.1.1硝基化合物的分類、結(jié)構(gòu)和命名370
13.1.2脂肪族硝基化合物371
13.1.3芳香族硝基化合物372
13.2胺的分類和命名374
13.3胺的結(jié)構(gòu)376
13.4胺的物理性質(zhì)377
13.5胺的化學(xué)性質(zhì)379
13.5.1堿性379
13.5.2烴基化380
13.5.3�；�化381
13.5.4磺�；�382
13.5.5氧化382
13.5.6與亞硝酸的反應(yīng)383
13.5.7與醛的反應(yīng)384
13.5.8芳胺環(huán)上的親電取代反應(yīng)384
13.6胺的制法385
13.6.1氨或胺的烴基化385
13.6.2醛或酮的還原胺化385
13.6.3腈和酰胺的還原386
13.6.4Gabriel合成法386
13.6.5Hofmann降解反應(yīng)387
13.6.6硝基化合物的部分還原387
13.7季銨鹽和季銨堿387
13.8重氮化合物和偶氮化合物389
13.8.1概述389
13.8.2重氮鹽的制備390
13.8.3重氮鹽的反應(yīng)391
13.9腈395
13.9.1腈的命名395
13.9.2腈的性質(zhì)395
13.9.3腈的制備396
閱讀材料397
習(xí)題398

第14章雜環(huán)化合物400
14.1雜環(huán)化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu)400
14.1.1雜環(huán)化合物的分類和命名400
14.1.2結(jié)構(gòu)和芳香性402
14.2五元雜環(huán)化合物403
14.2.1五元雜環(huán)化合物的性質(zhì)403
14.2.2重要的五元雜環(huán)化合物406
14.3六元雜環(huán)化合物408
14.3.1吡啶408
14.3.2喹啉和異喹啉410
14.3.3嘌呤412
閱讀材料412
習(xí)題414

第15章元素有機(jī)化合物417
15.1元素有機(jī)化合物的分類和命名417
15.1.1元素有機(jī)化合物的定義及分類417
15.1.2元素有機(jī)化合物的命名417
15.2有機(jī)硅化合物417
15.2.1烴基鹵硅烷的制法417
15.2.2烴基鹵硅烷的性質(zhì)與應(yīng)用418
15.3有機(jī)磷化合物419
15.3.1膦的制法419
15.3.2膦的性質(zhì)420
15.4有機(jī)鋰化合物422
15.4.1有機(jī)鋰的制法422
15.4.2有機(jī)鋰的性質(zhì)422
15.5有機(jī)鐵化合物423
15.5.1二茂鐵的制法423
15.5.2二茂鐵的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)423
15.6有機(jī)鋁化合物424
15.6.1烷基鋁的制法424
15.6.2烷基鋁的性質(zhì)425
閱讀材料426
習(xí)題428

第16章天然有機(jī)化合物430
16.1單糖431
16.1.1單糖的分類431
16.1.2單糖的構(gòu)型431
16.1.3單糖的結(jié)構(gòu)432
16.1.4單糖的化學(xué)性質(zhì)434
16.1.5重要的單糖438
16.2二糖438
16.2.1還原性二糖439
16.2.2非還原性二糖440
16.3多糖441
16.3.1淀粉441
16.3.2纖維素442
16.4氨基酸444
16.4.1氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類、命名和構(gòu)型446
16.4.2氨基酸的性質(zhì)447
16.4.3氨基酸的制法450
16.5多肽452
16.5.1多肽的組成和命名452
16.5.2多肽結(jié)構(gòu)的測(cè)定453
16.5.3多肽的合成456
16.6蛋白質(zhì)457
16.6.1蛋白質(zhì)的分類457
16.6.2蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)458
16.6.3蛋白質(zhì)的性質(zhì)462
16.7核酸464
16.7.1核酸的組成464
16.7.2核酸的結(jié)構(gòu)466
16.7.3核酸的生物功能468
16.8類脂469
16.8.1油脂469
16.8.2磷脂和蠟471
16.9萜類化合物472
16.9.1萜類化合物的分類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)472
16.10甾族化合物476
16.10.1甾族化合物結(jié)構(gòu)特征477
16.10.2重要的甾類化合物477
16.11生物堿480
16.11.1生物堿的性質(zhì)480
16.11.2重要的生物堿480
閱讀材料482
習(xí)題484

參考文獻(xiàn)488