《過渡金屬催化的藥物合成反應(yīng)》一書主要介紹了過渡金屬催化偶聯(lián)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理、基本反應(yīng)和藥物合成應(yīng)用實(shí)例。《過渡金屬催化的藥物合成反應(yīng)》一書共分為9章,第1章赫克(Heck)反應(yīng);第2章鈴木(Suzuki)反應(yīng),第3章根岸(Negishi)偶聯(lián)反應(yīng),第4章熊田(Kumada)偶聯(lián)反應(yīng),第5章薗頭(Sonogoshira)偶聯(lián)反應(yīng),第6章施蒂勒(Stille)反應(yīng),第7章檜山(Hayama)偶聯(lián)反應(yīng),第8章Tsuji-Trost反應(yīng),以及第9章串聯(lián)偶聯(lián)反應(yīng)。
緒論 1
0.1 概述 1
0.2 Heck偶聯(lián)反應(yīng) 3
0.3 Suzuki偶聯(lián)反應(yīng) 4
0.4 Negishi偶聯(lián)反應(yīng) 5
0.5 Kumada-Corriu偶聯(lián)反應(yīng) 6
0.6 Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng) 8
0.7 Stille偶聯(lián)反應(yīng) 9
0.8 Hiyama偶聯(lián)反應(yīng) 10
0.9 Tsuji-Trost偶聯(lián)反應(yīng) 12
0.10 結(jié)語 13
參考文獻(xiàn) 14
第1章 Heck 反應(yīng)及其在藥物合成上的應(yīng)用 17
1.1 Heck反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理 17
1.2 基本的Heck反應(yīng) 18
1.2.1 分子間Heck反應(yīng) 18
1.2.2 分子內(nèi)Heck反應(yīng) 21
1.2.3 Heck串聯(lián)(tandem)反應(yīng) 29
1.2.4 不對稱Heck反應(yīng) 33
1.3 Heck反應(yīng)在藥物合成上的應(yīng)用實(shí)例 40
1.3.1 分子間反應(yīng)的應(yīng)用 40
1.3.2 分子內(nèi)反應(yīng)的應(yīng)用 46
參考文獻(xiàn) 49
第2章 Suzuki反應(yīng)及其在藥物合成上的應(yīng)用 54
2.1 Suzuki反應(yīng)及其機(jī)理 54
2.1.1 Suzuki反應(yīng) 54
2.1.2 反應(yīng)機(jī)理 55
2.2 基本的Suzuki反應(yīng) 55
2.2.1 分子間Suzuki反應(yīng) 55
2.2.2 分子內(nèi)Suzuki反應(yīng) 71
2.2.3 不對稱Suzuki反應(yīng) 73
2.3 Suzuki反應(yīng)在藥物合成上的應(yīng)用實(shí)例 76
2.3.1 分子間反應(yīng)的應(yīng)用 76
2.3.2 分子內(nèi)反應(yīng)的應(yīng)用 80
參考文獻(xiàn) 83
第3章 Negishi反應(yīng)及其在藥物合成上的應(yīng)用 89
3.1 Negishi反應(yīng)及其機(jī)理 89
3.1.1 Negishi反應(yīng) 89
3.1.2 反應(yīng)機(jī)理 90
3.2 基本Negishi反應(yīng) 90
3.2.1 C(sp2)-C(sp2)鍵的構(gòu)建 91
3.2.2 C(sp)-C(sp2)鍵的構(gòu)建 93
3.2.3 C(sp3)-C(sp2)鍵的構(gòu)建 96
3.2.4 C(sp3)-C(sp3)鍵的構(gòu)建 99
3.2.5 不對稱Negishi反應(yīng) 101
3.3 Negishi反應(yīng)在藥物合成上的應(yīng)用實(shí)例 103
參考文獻(xiàn) 112
第4章 Kumada-Corriu偶聯(lián)反應(yīng)及其在藥物合成上的應(yīng)用 116
4.1 Kumada-Corriu偶聯(lián)反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理 116
4.1.1 Kumada-Corriu偶聯(lián)反應(yīng) 116
4.1.2 反應(yīng)機(jī)理 117
4.2 基本的Kudama-Corriu偶聯(lián)反應(yīng) 118
4.2.1 格氏試劑與乙烯基的偶聯(lián) 118
4.2.2 格氏試劑與芳基或雜芳基的偶聯(lián) 120
4.2.3 格式試劑與烷基的偶聯(lián) 125
4.2.4 特殊的Kumada-Corriu偶聯(lián)反應(yīng) 127
4.2.5 不對稱Kumada-Corriu偶聯(lián)反應(yīng) 129
4.3 Kumada-Corriu偶聯(lián)反應(yīng)在藥物合成上的應(yīng)用實(shí)例 132
參考文獻(xiàn) 139
第5章 Sonogashira反應(yīng)及其在藥物合成上的應(yīng)用 143
5.1 Sonogashira反應(yīng)及機(jī)理 143
5.1.1 Sonogashira反應(yīng) 143
5.1.2 反應(yīng)機(jī)理 144
5.2 基本的Sonogashira反應(yīng) 145
5.2.1 經(jīng)典催化體系下的反應(yīng) 146
5.2.2 單純鈀催化的Sonogashira反應(yīng) 152
5.2.3 非貴金屬催化的Sonogashira反應(yīng) 155
5.3 Sonogashira反應(yīng)在藥物合成上的應(yīng)用實(shí)例 156
參考文獻(xiàn) 162
第6章 Stille反應(yīng)及其在藥物合成上的應(yīng)用 166
6.1 Stille反應(yīng)及其機(jī)理 166
6.1.1 Stille反應(yīng) 166
6.1.2 反應(yīng)機(jī)理 167
6.2 基本的Stille反應(yīng) 168
6.2.1 基本的分子間Stille反應(yīng) 168
6.2.2 分子內(nèi)Stille反應(yīng) 178
6.3 Stille反應(yīng)在藥物合成上的應(yīng)用實(shí)例 180
參考文獻(xiàn) 188
第7章 Hiyama偶聯(lián)反應(yīng)及其在藥物合成上的應(yīng)用 192
7.1 Hiyama偶聯(lián)反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理 192
7.1.1 Hiyama偶聯(lián)反應(yīng) 192
7.1.2 反應(yīng)機(jī)理 193
7.2 基本的Hiyama偶聯(lián)反應(yīng) 193
7.2.1 分子間Hiyama偶聯(lián)反應(yīng) 193
7.2.2 分子內(nèi)Hiyama反應(yīng) 209
7.3 Hiyama反應(yīng)在藥物合成上的應(yīng)用實(shí)例 210
參考文獻(xiàn) 217
第8章 Tsuji-Trost反應(yīng)及其在藥物合成上的應(yīng)用 220
8.1 Tsuji-Trost反應(yīng)及其機(jī)理 220
8.1.1 Tsuji-Trost反應(yīng) 220
8.1.2 反應(yīng)機(jī)理 222
8.2 基本的Tsuji-Trost反應(yīng) 223
8.2.1 分子間Tsuji-Trost反應(yīng) 223
8.2.2 分子內(nèi)Tsuji-Trost反應(yīng) 240
8.3 Tsuji-Trost反應(yīng)在藥物和天然產(chǎn)物合成上的應(yīng)用實(shí)例 251
參考文獻(xiàn) 257
第9章 過渡金屬催化串聯(lián)反應(yīng)及其在藥物合成上的應(yīng)用 262
9.1 Heck/Tsuji-Trost串聯(lián)反應(yīng)及機(jī)理 262
9.1.1 Heck/Tsuji-Trost串聯(lián)反應(yīng) 262
9.1.2 反應(yīng)機(jī)理 263
9.1.3 基本的Heck/Tsuji-Trost反應(yīng) 264
9.1.4 Heck/Tsuji-Trost反應(yīng)在藥物和天然產(chǎn)物合成上的應(yīng)用 278
9.2 Heck/Heck串聯(lián)反應(yīng) 281
9.2.1 Heck/Heck串聯(lián)反應(yīng)及機(jī)理 281
9.2.2 基本的Heck/Heck反應(yīng) 281
9.2.3 Heck/Heck串聯(lián)反應(yīng)在藥物和天然產(chǎn)物合成上的應(yīng)用 288
9.3 Heck/Sonogashira串聯(lián)反應(yīng) 292
9.3.1 Heck/Sonogashira串聯(lián)反應(yīng)及機(jī)理 292
9.3.2 基本的Heck/Sonogashira反應(yīng) 294
9.3.3 Heck/Sonogashira串聯(lián)反應(yīng)在藥物和天然產(chǎn)物合成上的應(yīng)用 299
9.4 Heck/Suzuki串聯(lián)反應(yīng) 301
9.4.1 Heck/Suzuki串聯(lián)反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理 301
9.4.2 基本的Heck/Suzuki反應(yīng) 302
9.4.3 Heck/Suzuki串聯(lián)反應(yīng)在藥物和天然產(chǎn)物合成上的應(yīng)用 313
9.5 Heck/C-H官能團(tuán)化串聯(lián)反應(yīng) 314
9.5.1 Heck/C-H官能團(tuán)化串聯(lián)反應(yīng)及機(jī)理 314
9.5.2 基本的Heck/C-H官能團(tuán)化串聯(lián)反應(yīng) 316
9.5.3 Heck/C-H官能團(tuán)化串聯(lián)反應(yīng)在藥物和天然產(chǎn)物合成上的應(yīng)用 322
參考文獻(xiàn) 324